(S,S,S)-N,N'-dimethyl-N,N',N''-tris-(1-phenylethyl)-guanidine | 1392202-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S,S,S)-N,N'-dimethyl-N,N',N''-tris-(1-phenylethyl)-guanidine
• 英文别名: 1,3-dimethyl-1,2,3-tris[(1S)-1-phenylethyl]guanidine
• CAS: 1392202-18-4
• 化学式: C₂₇H₃₃N₃
• 分子量: 399.579
• InChiKey: RIQBTXMVFFXRSJ-VABKMULXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  18.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,S,S)-N,N'-dimethyl-N,N',N''-tris-(1-phenylethyl)-guanidine 在 silver hexafluorophosphate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (S,S,S)-N,N',N''-trimethyl-N,N',N''-tris-(1-phenylethyl)-guanidinium hexafluorophosphate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Characterization of Chiral Guanidines und Guanidinium Salts Derived from 1-Phenylethylamine

  摘要：

  描述了两种新手性胍胺5和12及其衍生的胍胺盐6、11、13-15，其中含有一个和三个N-(1-苯乙基)取代基。在这两种情况下，采用了经验丰富、可靠的氯甲酰胍的合成路线。由于N-甲基-N-(1-苯乙基)-氨基团的直接连接失败，因此采用了两步协议——首先引入主要的1-苯乙胺基团，然后进行N-甲基化。晶体结构和核磁共振数据显示，这种空间位阻极高的“三”盐——在晶体中虽然不对称，但具有正式的C3对称性——构成了一个有趣的结构，在溶液中存在两种构象。

  DOI：

  10.1515/znb-2012-0407
• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-formyl-1-phenylethylamine 在 光气 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S,S,S)-N,N'-dimethyl-N,N',N''-tris-(1-phenylethyl)-guanidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Characterization of Chiral Guanidines und Guanidinium Salts Derived from 1-Phenylethylamine

  摘要：

  描述了两种新手性胍胺5和12及其衍生的胍胺盐6、11、13-15，其中含有一个和三个N-(1-苯乙基)取代基。在这两种情况下，采用了经验丰富、可靠的氯甲酰胍的合成路线。由于N-甲基-N-(1-苯乙基)-氨基团的直接连接失败，因此采用了两步协议——首先引入主要的1-苯乙胺基团，然后进行N-甲基化。晶体结构和核磁共振数据显示，这种空间位阻极高的“三”盐——在晶体中虽然不对称，但具有正式的C3对称性——构成了一个有趣的结构，在溶液中存在两种构象。

  DOI：

  10.1515/znb-2012-0407

文献信息

• Synthesis and Characterization of Chiral Guanidines und Guanidinium Salts Derived from 1-Phenylethylamine
  作者：Amélie Castiglia、Hend M. El Sehrawi、Thomas Orbegozo、Dietrich Spitzner、Birgit Claasen、Wolfgang Frey、Willi Kantlehner、Volker Jäger

  DOI：10.1515/znb-2012-0407

  日期：2012.4.1

  The synthesis of two new chiral guanidines 5 and 12 and derived guanidinium salts 6, 11, 13 -15 with one and three N-(1-phenylethyl) substituents is described. In both cases, the well-precedented, reliable route via chloro-formamidines was taken. Since direct attachment of the N-methyl-N-(1- phenethyl)-amino group failed, the two-step protocol - introduction of the primary 1-phenethylamino group first followed by N-methylation - was employed. Crystal structures and NMR data reveal, that the sterically highly congested “tris” salt - with formal C₃ symmetry, albeit unsymmetrical in the crystal - constitutes an intriguing structure with two rotamers present in solution.

  描述了两种新手性胍胺5和12及其衍生的胍胺盐6、11、13-15，其中含有一个和三个N-(1-苯乙基)取代基。在这两种情况下，采用了经验丰富、可靠的氯甲酰胍的合成路线。由于N-甲基-N-(1-苯乙基)-氨基团的直接连接失败，因此采用了两步协议——首先引入主要的1-苯乙胺基团，然后进行N-甲基化。晶体结构和核磁共振数据显示，这种空间位阻极高的“三”盐——在晶体中虽然不对称，但具有正式的C3对称性——构成了一个有趣的结构，在溶液中存在两种构象。