2-naphtho<2,1-b>thienylmethanol | 30689-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-naphtho<2,1-b>thienylmethanol
• 英文别名: 2-(hydroxymethyl)naphtho[2,1-b]thiophene；naphtho[2,1-b]thiophen-2-yl-methanol；2-Hydroxymethylnaphtho<2,1-b>thiophen；Benzo[e][1]benzothiol-2-ylmethanol
• CAS: 30689-48-6
• 化学式: C₁₃H₁₀OS
• 分子量: 214.288
• InChiKey: PWTLWEBXXAEENQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-naphtho<2,1-b>thienylmethanol 在 三甲基氯硅烷 、 三乙胺盐酸盐 、 magnesium monoperoxyphthalate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 β-Nsmoc-Ile-OH
  参考文献：
  名称：

  1,1-二氧杂萘[1,2- b ]噻吩-2-甲氧基羰基（α-Nsmoc）和3,3-二氧杂萘[ 2,1- b ]噻吩-2-甲氧基羰基（β-Nsmoc）氨基保护基†

  摘要：

  在Bsmoc相关的，基于萘噻吩砜基的氨基保护基的三个理论上可能的替代基团中，最易获得的两个衍生物α-和β-Nsmoc类似物已作为Bsmoc残基的替代品进行了研究。油性受保护的氨基酸或氨基酸氟化物。所有的萘系统均提供易于处理的固体氨基酸衍生物。用作引入α-Nsmoc保护基的关键试剂的中间体砜醇11很容易由α-四氢萘酮制备（方案1）。对应的β-类似物17类似地，在小规模上进行制备，但由于β-四氢萘酮的成本高，因此将罗丹宁与α-萘醛反应的替代途径用于大规模工作（方案2）。所有蛋白原氨基酸都转化为它们的α-和β-Nsmoc衍生物。脱保护研究表明，哌啶对脱保护的反应性依次为α-Nsmoc> Bsmoc>β-Nsmoc。1个1 H NMR实验表明，两个新系统的解封在机理上与先前为Bsmoc衍生物建立的解封在机理上相似，因为该反应是通过将迈克尔加成到α，β-不饱和砜系统的β-碳原子上而引发的。研究了α-

  DOI：

  10.1021/jo062397g
• 作为产物：
  描述：

  naphtho<2,1-b>thiophene carboxylic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2-naphtho<2,1-b>thienylmethanol
  参考文献：
  名称：

  1,1-二氧杂萘[1,2- b ]噻吩-2-甲氧基羰基（α-Nsmoc）和3,3-二氧杂萘[ 2,1- b ]噻吩-2-甲氧基羰基（β-Nsmoc）氨基保护基†

  摘要：

  在Bsmoc相关的，基于萘噻吩砜基的氨基保护基的三个理论上可能的替代基团中，最易获得的两个衍生物α-和β-Nsmoc类似物已作为Bsmoc残基的替代品进行了研究。油性受保护的氨基酸或氨基酸氟化物。所有的萘系统均提供易于处理的固体氨基酸衍生物。用作引入α-Nsmoc保护基的关键试剂的中间体砜醇11很容易由α-四氢萘酮制备（方案1）。对应的β-类似物17类似地，在小规模上进行制备，但由于β-四氢萘酮的成本高，因此将罗丹宁与α-萘醛反应的替代途径用于大规模工作（方案2）。所有蛋白原氨基酸都转化为它们的α-和β-Nsmoc衍生物。脱保护研究表明，哌啶对脱保护的反应性依次为α-Nsmoc> Bsmoc>β-Nsmoc。1个1 H NMR实验表明，两个新系统的解封在机理上与先前为Bsmoc衍生物建立的解封在机理上相似，因为该反应是通过将迈克尔加成到α，β-不饱和砜系统的β-碳原子上而引发的。研究了α-

  DOI：

  10.1021/jo062397g

文献信息

• [EN] PYRIMIDINE DERIVATIVES AND GUANINE DERIVATIVES, AND THEIR USE IN TREATING TUMOUR CELLS<br/>[FR] DERIVES DE LA PYRIMIDINE ET DERIVES DE LA GUANINE, ET LEUR UTILISATION POUR TRAITER DES CELLULES TUMORALES
  申请人：CANCER RESEARCH CAMPAIGN TECHNOLOGY LIMITED

  公开号：WO1997020843A1

  公开（公告）日：1997-06-12

  (EN) The invention provides compounds exhibiting the ability to deplete O6-alkylguanine-DNA alkyltransferase (ATase) activity in tumour cells. The compounds include certain pyrimidine derivatives of formula (II), wherein R is (i) a cyclic group having at least one 5- or 6-membered heterocyclic ring, optionally with a carbocyclic or heterocyclic ring fused thereto, the or each heterocyclic ring having at least one hetero atom chosen from O, N, or S, or a substituted derivative thereof; or (ii) phenyl or a substituted derivative thereof, R2 is selected from H, C1-C5 alkyl, halogen or NH2, R4 and R5 which are the same or different are selected from H, NH-Y' or NOn wherein Y' is H, ribosyl, deoxyribosyl, arabinosyl, (a) wherein X is O or S, R' is alkyl and R''' is H or alkyl, or substituted derivatives thereof, n = 1 or 2 or R4 and R5 together with the pyrimidine ring form a 5-or 6-membered ring structure containing one or more hetero atoms, and pharmaceutically acceptable salts thereof. They include certain guanine derivatives of formula (XIII), wherein R6 is as defined at (i) for R above and Y' is as defined above.(FR) L'invention concerne des composés capables de neutraliser l'activité de la O6-alkylguanine-ADN transférase (ATase) dans les cellules tumorales. Parmi ces composés, il y a certains dérivés de la pyrimidine ayant la formule (II). Dans cette formule, R est (i) un groupe cyclique ayant au moins un noyau hétérocyclique à 5 ou 6 éléments, éventuellement fusioné avec un cycle carboxylique ou hétérocyclique, le ou chaque noyau hétérocyclique ayant au moins un hétéroatome choisi parmi O, N ou S ou un dérivé substitué; ou (ii) phényle ou un dérivé substitué de celui-ci, R2 est choisi parmi H, C1-C5 alkyle, halogène ou NH2, R4 et R5 qui sont les mêmes ou différents sont choisis parmi H, NH-Y' ou NOn, où Y' est H, ribosyle, désoxyribosyle, arabinosyle, un radical de la formule (a), dans laquelle X est O ou S, R'' est un alkyle et R''' est H ou alkyle ou un alkyle substitué, n = 1 ou 2 ou R4 et R5 forment avec le cycle de la pyridine une structure à 5 ou 6 éléments contenant un ou plusieurs hétéroatomes. L'invention concerne également les sels de ces composés acceptables sur le plan pharmaceutique. L'invention concerne en outre les dérivés de la guanadine de la formule XIII, où R6 est défini comme R en (i) et Y' est comme défini ci-dessus.

  本发明提供了一种能够降低肿瘤细胞中O6-烷基鸟嘌呤-DNA烷基转移酶(ATase)活性的化合物。这些化合物包括以下公式(II)中的某些嘧啶衍生物，其中R是(i)至少具有一个5-或6-成员杂环环的环状基团，可选地与碳环或杂环融合，或其取代衍生物，该杂环中的每个杂环至少有一个从O、N或S中选择的杂原子；或(ii)苯基或其取代衍生物，R2选择自H、C1-C5烷基、卤素或NH2，R4和R5相同或不同，选择自H、NH-Y'或NOn，其中Y'是H、核糖基、去氧核糖基、阿拉伯糖基、(a)式中的基团，其中X是O或S，R'是烷基，R'''是H或烷基，或其取代衍生物，n=1或2，或R4和R5与嘧啶环一起形成一个含有一个或多个杂原子的5-或6-成员环结构，以及其在药学上可接受的盐。它们包括以下公式(XIII)中的某些鸟嘌呤衍生物，其中R6如上所述的R(i)，Y'如上所述。
• Tedjamulia, Marvin L.; Tominaga, Yoshinori; Castle, Raymond N., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1983, vol. 20, p. 1143 - 1148
  作者：Tedjamulia, Marvin L.、Tominaga, Yoshinori、Castle, Raymond N.、Lee, Milton L.

  DOI：——

  日期：——
• TEDJAMULIA, M. L.;TOMINAGA, YOSHINORI;CASTLE, R. N.;LEE, M. L., J. HETEROCYCL. CHEM., 1983, 20, N 5, 1143-1148
  作者：TEDJAMULIA, M. L.、TOMINAGA, YOSHINORI、CASTLE, R. N.、LEE, M. L.

  DOI：——

  日期：——
• PYRIMIDINE DERIVATIVES AND GUANINE DERIVATIVES, AND THEIR USE IN TREATING TUMOUR CELLS
  申请人：CANCER RESEARCH CAMPAIGN TECHNOLOGY LIMITED

  公开号：EP0874848A1

  公开（公告）日：1998-11-04
• US6096724A
  申请人：——

  公开号：US6096724A

  公开（公告）日：2000-08-01