2-naphtho<2,1-b>thiophene-2-carboxaldehyde | 21732-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-naphtho<2,1-b>thiophene-2-carboxaldehyde
• 英文别名: naphtho[2,1-b]thiophene-2-carbaldehyde；naphtho[2,1-b]thiophene-2-carbaldehyde；Naphtho<2,1-b>thiophen-2-carboxaldehyd；Benzo[e][1]benzothiole-2-carbaldehyde
• CAS: 21732-81-0
• 化学式: C₁₃H₈OS
• 分子量: 212.272
• InChiKey: GGMRKQSZCFOHHY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  118 °C
• 沸点：
  410.7±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.336±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-naphtho<2,1-b>thiophene-2-carboxaldehyde 、 苯基膦酸二乙酯 在 sodium hydride 作用下， 生成 2-styrylnaphtho<2,1-b>thiophene
  参考文献：
  名称：

  Tedjamulia, Marvin L.; Tominaga, Yoshinori; Castle, Raymond N., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1983, vol. 20, p. 1143 - 1148

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  naphtho<2,1-b>thiophene carboxylic acid 在 chromium(VI) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 吡啶 、 乙醚 为溶剂， 生成 2-naphtho<2,1-b>thiophene-2-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Tedjamulia, Marvin L.; Tominaga, Yoshinori; Castle, Raymond N., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1983, vol. 20, p. 1143 - 1148

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ortho-Fused Heterocyclic Derivatives as Efficient Electroluminescent Materials
  作者：Kazuhiko Tanaka、Hideji Osuga、Naoki Tsujiuchi、Masashi Hisamoto、Yuichi Sakaki

  DOI：10.1246/bcsj.75.551

  日期：2002.3

  We describe the synthesis and optical properties of 1,2-dithienylethylene derivatives (DTE-8–15) consisting of ortho-fused heterocyclic systems such as benzodithiophene and naphthothiophene. The compounds 8–13 are highly fluorescent in toluene solution and their intensities are approximately two times as large as 4,4′-bis(2,2-diphenylethenyl)biphenyl (18). The fluorescence quantum yields of compounds 8–15, except for 14, are 2 times as high as that of 18. Although a maximum luminance of 9 in a multilayer device of structure ITO/CuPc/NPD/9/Alq3/LiF/Al is low (186 cd m-2), the brightness is significantly improved by doping the host emitters such as 18 and 9,10-bis(2-biphenylyl)-2-(t-butyl)anthracene (19) with 9. The electroluminescent (EL) device doped with 8 (5%) in the layer of 19 exhibits blue emission with a maximum luminance of 30000 cd m-2 at a driving voltage of 14 V and a luminous efficiency of 2.42 lm W-1 at 5V.

  我们描述了由苯并二噻吩和萘并噻吩等正交融合杂环系统组成的 1,2-二噻吩乙烯衍生物（DTE-8-15）的合成和光学特性。化合物 8-13 在甲苯溶液中具有高荧光，其强度约为 4,4′-双（2,2-二苯基乙烯基）联苯（18）的两倍。除 14 号化合物外，8-15 号化合物的荧光量子产率是 18 号化合物的 2 倍。虽然 9 在 ITO/CuPc/NPD/9/Alq3/LiF/Al 结构的多层器件中的最大亮度较低（186 cd m-2），但通过在 18 和 9,10-双（2-联苯基）-2-（叔丁基）蒽（19）等主发射体中掺杂 9，亮度会显著提高。在 19 层中掺入 8（5%）的电致发光（EL）器件在 14 V 的驱动电压下发出蓝色光，最大亮度为 30000 cd m-2，在 5V 电压下的发光效率为 2.42 lm W-1。
• Polycyclic compounds, their preparation and use and formulations containing them
  申请人：THE WELLCOME FOUNDATION LIMITED

  公开号：EP0183439B1

  公开（公告）日：1993-02-03
• BAIR, KENNETH W.
  作者：BAIR, KENNETH W.

  DOI：——

  日期：——
• TEDJAMULIA, M. L.;TOMINAGA, YOSHINORI;CASTLE, R. N.;LEE, M. L., J. HETEROCYCL. CHEM., 1983, 20, N 5, 1143-1148
  作者：TEDJAMULIA, M. L.、TOMINAGA, YOSHINORI、CASTLE, R. N.、LEE, M. L.

  DOI：——

  日期：——
• US4866070A
  申请人：——

  公开号：US4866070A

  公开（公告）日：1989-09-12