benzyl N-[1-(dimethoxyphosphoryl)pentyl]carbamate | 1181104-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl N-[1-(dimethoxyphosphoryl)pentyl]carbamate
• 英文别名: dimethyl [(R,S)-1-(benzyloxycarbonylamino)pentyl]phosphonate；benzyl N-(1-dimethoxyphosphorylpentyl)carbamate
• CAS: 1181104-50-6
• 化学式: C₁₅H₂₄NO₅P
• 分子量: 329.333
• InChiKey: VAPWMYFIVLCDKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl N-[1-(dimethoxyphosphoryl)pentyl]carbamate 在 10% palladium on activated carbon 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 20.0~80.0 ℃ 、103.42 kPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 methyl hydrogen [(R,S)-1-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)pentyl]phosphonate
  参考文献：
  名称：

  有效合成正亮氨酸衍生的磷酸节点肽

  摘要：

  在本工作中，我们详细描述了模仿肽序列Nle-Gly（Ala）和Nle-Gly（Ala）-Val的正亮氨酸衍生的磷酸肽的有效溶液合成。最有效的策略涉及苄基的使用。通过BOP催化的N -Cbz保护的正亮氨酸的膦酸酯衍生物的单苄基酯与衍生化的1-乳酸或乙醇酸的羟基部分的偶联，实现了合成。随后，通过一步钯催化的氢解以良好的产率实现了产物的完全脱保护。我们还制备了Fmoc-Nle-Ψ[PO（OH）O] -CH 2-COOH合成子，并证明该前体是用于固相合成含半胱氨酸的膦酰肽的合适构件。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.05.051
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-DL-正亮氨酸 在 四丁基溴化铵 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 72.67h， 生成 benzyl N-[1-(dimethoxyphosphoryl)pentyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  1-(N-酰基氨基)烷基鏻盐与亚磷酸二甲酯的对映选择性有机催化反应合成α-氨基膦酸酯

  摘要：

  α-氨基膦酸是α-氨基酸的磷类似物。由于其独特的生物活性，这种类型的化合物在医学和作物保护中有着广泛的应用。这些活动中的一个关键因素是立体异构体的构型。迄今为止，只有少数将 α-氨基酸立体选择性地转化为磷类似物的方法是已知的，而且所有方法都基于不对称诱导，因此涉及手性底物的使用。相比之下，我们专注于开发一种使用起始 N-保护的 α-氨基酸和手性催化剂的外消旋混合物进行此类转化的有效方法。在此处，报道了通过 1-（N-酰基氨基）烷基三苯基鏻盐对亚磷酸二甲酯进行简单有效的立体选择性有机催化 α-酰胺烷基化反应生成对映体富集的 α-氨基膦酸酯。使用 5 mol% 的手性奎宁或氢奎宁衍生的季铵盐，最终产品的产率高达 98%，ee 高达 92%。起始鏻盐很容易从α-氨基酸衍生物通过脱羧甲氧基化和随后用三苯基鏻四氟硼酸盐取代获得。通过非手性快速色谱对选定的 α-氨基膦酸酯衍生物进行适当的对映体自歧化 (SDE)

  DOI：

  10.3390/molecules25020405

文献信息

• LAB. MICROCOMPUT., 9,(1990) N, C. 522-524
  作者：

  DOI：——

  日期：——