4,6-di-O-acetyl-1,2,3-trideoxy-2',3',4',5'-tetrahydro-4'-methylene-α-D-ribo-hexopyranoso<1,2-b>furan | 121703-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 英文名称: 4,6-di-O-acetyl-1,2,3-trideoxy-2',3',4',5'-tetrahydro-4'-methylene-α-D-ribo-hexopyranoso<1,2-b>furan
• 英文别名: (1S,3R,4S,6S)-4-endo-Acetoxy-3-exo-acetoxymethyl-7-methylene-2,9-dioxabicyclo[4.3.0]nonane；4,6-di-O-acetyl-1,2,3-trideoxy-2',3',4',5'-tetrahydro-4'-methylene-α-D-ribo-hexopyranoso[1,2-b]furan；[(3aS,5S,6R,7aS)-5-acetyloxy-3-methylidene-4,5,6,7a-tetrahydro-3aH-furo[2,3-b]pyran-6-yl]methyl acetate
• CAS: 121703-25-1
• 化学式: C₁₃H₁₈O₆
• 分子量: 270.282
• InChiKey: SUYCMNKEGBEDSE-RVMXOQNASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-di-O-acetyl-1,2,3-trideoxy-2',3',4',5'-tetrahydro-4'-methylene-α-D-ribo-hexopyranoso<1,2-b>furan 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 以79%的产率得到(4'R)-4,6-di-O-acetyl-1,2,3-trideoxy-2',3',4',5'-tetrahydro-4'-methyl-α-D-ribohexopyranoso<1,2-b>furan
  参考文献：
  名称：

  Moufid, Nadira; Chapleur, Yves; Mayon, Patrick, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 8, p. 999 - 1008

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-Chloroprop-2-ynyl) 4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以30%的产率得到4,6-di-O-acetyl-1,2,3-trideoxy-2',3',4',5'-tetrahydro-4'-methylene-α-D-ribo-hexopyranoso<1,2-b>furan
  参考文献：
  名称：

  Catalytic tin radical mediated tricyclisations. Part 1. Monocyclisation studies †

  摘要：

  提出了一种催化锡自由基介导的自由基级联反应的一般策略，其中在一步中构建了三个环。三环化过程的初始步骤是使用在1-O和/或4-O位具有不饱和取代基的2,3-脱氧-α-D-赤藓糖亨糖醛进行研究。用于1-O位取代基环化的底物是通过一种新型的氯化锌催化的Ferrier重排反应，将三-O-乙酰化的D-葡糖醛与不饱和醇反应而制备的，而用于4-O位取代基环化的底物则是通过烷基化或酰基化反应，对乙基6-O-保护的2,3-脱氧-α-D-赤藓糖亨糖醛进行处理。丙炔基取代基能有效环化，但丙烯基取代基则较差。丙炔酰基取代基在没有环化的情况下经历了氢锡化反应。

  DOI：

  10.1039/b000661k

文献信息

• Stereoselective CC bond formation in carbohydrates by radical cyclization reactions-I.
  作者：Alain De Mesmaeker、Pascale Hoffmann、Beat Ernst

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82403-x

  日期：1988.1

  A three steps synthesis of α-zC(2) branched pyranosides from the glycal is described.

  描述了一个三步合成自糖基的α-zC（2）支链吡喃糖苷。
• Radical cyclisation of some unsaturated carbohydrate derived acetals
  作者：Yves Chapleur、Nadira Moufid

  DOI：10.1039/c39890000039

  日期：——

  Haloacetals derived from pyranosidic allylic alcohols or allylic hemiacetals were stereospecifically cyclized using tributyltin hydride as radical promotor to give fused furanoses; the reaction was also applied to a propargylic glycoside which cyclized readily into a vinylstannane, precursor of methylene furanose.

  用氢化三丁基锡作为自由基促进剂，将吡喃硅烷基烯丙醇或烯丙基半缩醛衍生的卤代缩醛进行立体定向环化，生成呋喃聚糖酶。该反应也被应用于炔丙基糖苷，该炔丙基糖苷容易环化成亚甲基呋喃糖的前体乙烯基锡烷。
• CHAPLEUR, YVES;MOUFID, NADIRA, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1989) N, C. 39-40
  作者：CHAPLEUR, YVES、MOUFID, NADIRA

  DOI：——

  日期：——