4-氨基-3,5,5-三甲基-2(5H)-呋喃酮 | 99564-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 中文名称: 4-氨基-3,5,5-三甲基-2(5H)-呋喃酮
• 英文名称: 4-amino-3,5,5-trimethyl-2(5H)-furanone
• 英文别名: 4-Amino-3,5,5-trimethylfuran-2(5H)-one；4-amino-3,5,5-trimethylfuran-2-one
• CAS: 99564-00-8
• 化学式: C₇H₁₁NO₂
• mdl: MFCD18811703
• 分子量: 141.17
• InChiKey: ZESGFXADKGSLER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.571
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氨基-3,5,5-三甲基-2(5H)-呋喃酮 、 叔丁基异氰酸酯 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以47%的产率得到4-(N'-t-butylureido)-3,5,5-trimethyl-2(5H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  通过酯烯醇化物的分子内和分子间腈加成合成 4-氨基-2(5H)-呋喃酮。一种抗肿瘤抗生素担子的碳框架构建

  摘要：

  公开了 4-氨基-2(5H)-呋喃酮的两条新路线。一种是基于乙酸叔丁酯或丙酸叔丁酯的烯醇镁与 O-保护的氰醇的反应，然后进行酸处理，在单一操作中实现酯基的水解、脱保护、烯烃异构化和内酯化。另一种是α-酰氧基腈的碱诱导环合。这两种方法均应用于构建抗肿瘤抗生素basidalin的碳骨架。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.2139
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-2-propanoylpropanenitrile 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以88%的产率得到4-氨基-3,5,5-三甲基-2(5H)-呋喃酮
  参考文献：
  名称：

  通过酯烯醇化物的分子内和分子间腈加成合成 4-氨基-2(5H)-呋喃酮。一种抗肿瘤抗生素担子的碳框架构建

  摘要：

  公开了 4-氨基-2(5H)-呋喃酮的两条新路线。一种是基于乙酸叔丁酯或丙酸叔丁酯的烯醇镁与 O-保护的氰醇的反应，然后进行酸处理，在单一操作中实现酯基的水解、脱保护、烯烃异构化和内酯化。另一种是α-酰氧基腈的碱诱导环合。这两种方法均应用于构建抗肿瘤抗生素basidalin的碳骨架。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.2139

文献信息

• New synthetic methods for 4-amino-2(5H)-furanones
  作者：Tamejiro Hiyama、Haruhito Oishi、Hiroyuki Saimoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94853-6

  日期：1985.1
• HIYAMA, TAMEJIRO;OISHI, HARUHITO;SAIMOTO, HIROYUKI, TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 20, 2459-2462
  作者：HIYAMA, TAMEJIRO、OISHI, HARUHITO、SAIMOTO, HIROYUKI

  DOI：——

  日期：——