1-(2-(naphthalen-2-yloxy)acetyl)thiosemicarbazide | 51510-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(2-(naphthalen-2-yloxy)acetyl)thiosemicarbazide
• 英文别名: [(2-Naphthalen-2-yloxyacetyl)amino]thiourea
• CAS: 51510-47-5
• 化学式: C₁₃H₁₃N₃O₂S
• 分子量: 275.331
• InChiKey: RHQBLIUCJSHTML-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.349±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-(naphthalen-2-yloxy)acetyl)thiosemicarbazide 在 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 ethyl {[5-[(naphthalen-2-yloxy)methyl]-4H-1,2,4-triazol-3-yl]sulfanyl}acetate
  参考文献：
  名称：

  新型2,5-二取代的1,3,4-恶二唑和1,2,4-三唑及其糖衍生物的合成及抑菌活性

  摘要：

  通过酰肼1和硫代氨基脲衍生物2的杂环化反应，合成了一系列新的2,5-二取代-1,3,4-恶二唑和1,2,4-三唑衍生物。此外，无环C-核苷类似物是通过与乙酸酐反应将其相应的糖环环化而制得的。评价了所制备化合物的抗微生物活性，并且一些合成的化合物显示出对真菌的良好活性。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201100029
• 作为产物：
  描述：

  2-萘氧乙酸 在 盐酸 、 对甲苯磺酸 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-(2-(naphthalen-2-yloxy)acetyl)thiosemicarbazide
  参考文献：
  名称：

  通过双曼尼希型反应有效地一锅合成含手性侧链的s-三唑并[3,4- b ]-[1,3,5]噻二嗪

  摘要：

  通过单锅双曼尼希型反应开发了一种高效简便的方法，用于合成重要的手性s-三唑衍生物：（S）-3-α-苯基乙基-2,4-二氢-5-芳基-氧甲基-1,2,4-三唑[3,4- b ] -1,3,5-噻二嗪。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570380418

文献信息

• Synthesis and Antimicrobial Activity of New 2,5-Disubstituted 1,3,4-Oxadiazoles and 1,2,4-Triazoles and Their Sugar Derivatives
  作者：Wael A. El-Sayed、Omar M. Ali、Hend A. Hendy、Adel A.-H. Abdel-Rahman

  DOI：10.1002/cjoc.201100029

  日期：2012.1

  5‐disubstituted‐1,3,4‐oxadiazole and 1,2,4‐triazole derivatives were synthesized by heterocyclization of acid hydrazide 1 and thiosemicarbazide derivative 2. Furthermore, the acyclic C‐nucleoside analogs were prepared by cyclization of their corresponding sugar hydrazones by reaction with acetic anhydride. The antimicrobial activity of the prepared compounds was evaluated and some of the synthesized compounds

  通过酰肼1和硫代氨基脲衍生物2的杂环化反应，合成了一系列新的2,5-二取代-1,3,4-恶二唑和1,2,4-三唑衍生物。此外，无环C-核苷类似物是通过与乙酸酐反应将其相应的糖环环化而制得的。评价了所制备化合物的抗微生物活性，并且一些合成的化合物显示出对真菌的良好活性。
• Efficient one-pot synthesis of s-triazolo[3,4-<i>b</i>]-[1,3,5]thiadiazines containing a chiral side chain by double mannich type reaction
  作者：Haijian Shi、Haoxin Shi、Zhongyi Wang

  DOI：10.1002/jhet.5570380418

  日期：2001.7

  An efficient and convenience method has been developed via a one-pot double Mannich type reaction for the synthesis of the important chiral s-triazole derivatives: (S)-3-α-phenylethyl-2,4-dihydro-5-aryl-oxymethyl-1,2,4-triazolo [3,4-b] -1,3,5 -thiadiazines.

  通过单锅双曼尼希型反应开发了一种高效简便的方法，用于合成重要的手性s-三唑衍生物：（S）-3-α-苯基乙基-2,4-二氢-5-芳基-氧甲基-1,2,4-三唑[3,4- b ] -1,3,5-噻二嗪。