(Z) 7-(2-tetrahydropyranyloxy)-3-heptene-1,5-diyne | 138915-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (Z) 7-(2-tetrahydropyranyloxy)-3-heptene-1,5-diyne
• 英文别名: tetrahydropyranyl ether of Z-hept-4-ene-2,6-diyn-1-ol；z-Hept-4-ene-2,6-diyn-1-ol tetrahydropyranyl ether；2-[(Z)-hept-4-en-2,6-diynoxy]oxane
• CAS: 138915-66-9
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: YHUPRNUVQDSVQK-ARJAWSKDSA-N

物化性质

• 沸点：
  271.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z) 7-(2-tetrahydropyranyloxy)-3-heptene-1,5-diyne 在 copper(l) iodide 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 [(4Z)-deca-4,9-dien-2,6-diynyl] methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of enediynyl azides: activation through a novel pathway

  摘要：

  研究证明了在环境条件下非芳香族烯二炔叠氮化物的自发活化。芳香族烯二炔与邻近臂中的烯发生了预期的环化反应，形成了稳定的桥式双环烯二炔。

  DOI：

  10.1039/b612114d
• 作为产物：
  描述：

  tert-Butyl-dimethyl-[(Z)-7-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-hept-3-ene-1,5-diynyl]-silane 在 四丁基氟化铵 作用下， 以100%的产率得到(Z) 7-(2-tetrahydropyranyloxy)-3-heptene-1,5-diyne
  参考文献：
  名称：

  使用η的一般策略2 CO 2（CO）6个乙炔络合物为烯二炔抗肿瘤剂的合成中埃斯波，加利车霉素，DY

  摘要：

  使用的审查η 2共2（CO）6个-acetylene络合物作为稳定的中间体，用于antitumo的核心结构的构造中

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80626-8

文献信息

• Sequential Pericyclic Reaction of Ene-diallenes:  An Efficient Approach to the Steroid Skeleton
  作者：Shinji Kitagaki、Kazuhiro Ohdachi、Kumiko Katoh、Chisato Mukai

  DOI：10.1021/ol0525720

  日期：2006.1.1

  [reaction: see text] The one-pot construction of polycyclic aromatic systems from acyclic ene-bis(propargyl alcohols) was achieved through a tandem dual [2,3]-sigmatropic rearrangement/6pi-electrocyclic reaction/intramolecular [4 + 2] cycloaddition sequence. A steroidal compound was conveniently synthesized using the present method.

  [反应：见正文]通过串联双[2,3]-σ重排/6π-电环反应/分子内[4 + 2]实现了由无环烯基双（炔丙基醇）形成的多锅芳香系统。环加成序列。使用本方法可以方便地合成甾族化合物。
• Synthetic and Mechanistic Studies on the Azabicyclo[7.3.1]enediyne Core and Naphtho[2,3-<i>h</i>]quinoline Portions of Dynemicin A
  作者：Philip Magnus、Shane A. Eisenbeis、Robin A. Fairhurst、Theodore Iliadis、Nicholas A. Magnus、David Parry

  DOI：10.1021/ja970435v

  日期：1997.6.1

  the bonding acetylenes was virtually identical. A non-radical cycloaromatization pathway, initiated by thiol addition to the enediyne system, was discovered, and the simple core amine 26 exhibits modest in vitro and in vivo antitumor activity. Finally, two methods for the synthesis of the naphtho[2,3-h]quinoline portion of dynemicin A are described, and both these compounds also exhibit antitumor activity

  dynemicin A 的 13-keto-10-azabicyclo[7.3.1]enediyne 核心结构的合成已通过两条路线实现，即方案 4 和方案 6。13-酮核结构的化学主要由异常简单的桥头桥决定烯醇化。各种烯二炔的环芳构化速率的比较表明，即使键合乙炔之间的距离几乎相同，也会发生显着的速率差异。发现了由硫醇加成到烯二炔系统引发的非自由基环芳构化途径，并且简单的核心胺 26 表现出适度的体外和体内抗肿瘤活性。最后，描述了合成 dynemicin A 的萘并 [2,3-h] 喹啉部分的两种方法，并且这两种化合物也表现出抗肿瘤活性。
• Stephens-Castro-Coupling of Halogenated Vinylic and Allylic Silanes with (Homo-)Propargylic Compounds
  作者：Jazid Kabbara、Christoph Hoffmann、Dieter Schinzer

  DOI：10.1055/s-1995-3903

  日期：1995.3

  Vinyl halides containing vinylic and allylic silane terminators undergo a stereospecific palladium(0)-catalyzed cross-coupling with derivatives of terminal propargylic and homopropargylic alcohols to polyunsaturated silanes. Basic stable and unstable protecting groups were tolerated under slightly different reaction conditions.

  含有维烯和烯丙基硅烷终止剂的氯化乙烯在轻微不同的反应条件下，能够与末端丙炔醇和同丙炔醇的衍生物进行立体选择性的钯(0)催化交叉偶联，生成多不饱和硅烷。基本的稳定和不稳定保护基团在此反应中均可接受。
• Cytotoxic bicyclo[7.3.1]tridec-4-ene-2,6-diyne compounds and process for
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US05198560A1

  公开（公告）日：1993-03-30

  The present invention relates to a novel and efficient process for the preparation of 8-hydroxybicyclo[7.3.1]tridec-4-ene-2,6-diyne ring system which is part of the aglycone of esperemicin and to novel cytotoxic antitumor agents having said bicyclic ring system. The present invention also provides a method for treating mammalian malignant tumors by administering to an animal in need of such treatment an antitumor effective amount of a compound of the present invention.

  本发明涉及一种新颖高效的方法，用于制备8-羟基双环[7.3.1]十三烯-4-炔-2,6-二炔环系统，该环系统是埃斯佩雷霉素的无糖基部分，并且涉及具有该双环环系统的新型细胞毒抗肿瘤药物。本发明还提供了一种治疗哺乳动物恶性肿瘤的方法，即通过向需要此类治疗的动物投与本发明化合物的抗肿瘤有效量。
• Reactivity of Bispropargyl Sulfones under Basic Conditions: Interplay Between Garratt-Braverman and Schmittel/Myers-Saito Cyclization Pathway
  作者：Raja Mukherjee、Sayantan Mondal、Amit Basak、Dibyendu Mallick、Eluvathingal D. Jemmis

  DOI：10.1002/asia.201100903

  日期：2012.5

  The preference for Garratt–Braverman (GB) over Myers–Saito (MS) and Schmittel (SCM) cyclizations has recently been demonstrated in sulfones capable of undergoing all three of the processes. As the GB cyclization is a self‐quenching process, there is a need to change the selectivity to the non‐self‐quenching MS or SCM pathway so as to enhance the DNA‐cleaving efficiency that operates through the radical‐mediated

  最近，在能够经历所有这三个过程的砜中，证明了Garratt-Braverman（GB）优于Myers-Saito（MS）和Schmittel（SCM）环化反应。由于GB环化是一个自我猝灭过程，因此需要改变对非自我猝灭MS或SCM途径的选择性，以提高通过自由基介导的过程进行DNA切割的效率。在这里，我们报告通过使用计算（M06-2X / 6-31 + G *）开发的基于构象约束的策略，将选择性从GB转换为MS / SCM途径，这也导致更大的DNA裂解活性。可以通过使用垫片来减轻约束，从而恢复对GB的偏爱。