1-Chloro-8-isopropylisoquinoline | 261359-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-Chloro-8-isopropylisoquinoline
• 英文别名: 1-chloro-8-propan-2-ylisoquinoline
• CAS: 261359-86-8
• 化学式: C₁₂H₁₂ClN
• 分子量: 205.687
• InChiKey: UZHLGCKGWSDSAS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  319.6±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.150±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Chloro-8-isopropylisoquinoline 在 三苯基膦 、 nickel dichloride 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以35%的产率得到8,8'-diisopropyl-1,1'-biisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  8,8′-Dialkyl-1,1′-biisoquinolines: preparation, absolute configuration and unexpected racemization behaviour †

  摘要：

  我们合成了一系列 8,8â²-二烷基-1,1â²-双喹啉，其中引入了甲基、乙基和异丙基基团以增强跨annular立体阻碍。异构体生物异喹啉被分离成两种对映体，并确定了它们的绝对构型和光学稳定性。与之前的预期相反，外消旋行为与烷基的立体尺寸成反比。

  DOI：

  10.1039/a905161i
• 作为产物：
  描述：

  异丙基苯甲醛 在 sodium hydroxide 、 水 、 双氧水 、 四氯化钛 、 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 108.75h， 生成 1-Chloro-8-isopropylisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  8,8′-Dialkyl-1,1′-biisoquinolines: preparation, absolute configuration and unexpected racemization behaviour †

  摘要：

  我们合成了一系列 8,8â²-二烷基-1,1â²-双喹啉，其中引入了甲基、乙基和异丙基基团以增强跨annular立体阻碍。异构体生物异喹啉被分离成两种对映体，并确定了它们的绝对构型和光学稳定性。与之前的预期相反，外消旋行为与烷基的立体尺寸成反比。

  DOI：

  10.1039/a905161i

文献信息

• Unexpected racemization behavior of 8,8′-dialkyl-1,1′-biisoquinoline
  作者：Hirohito Tsue、Hideyuki Fujinami、Takeshi Itakura、Ken-ichi Hirao

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00305-5

  日期：1999.7

  The racemization behavior of a series of atropisomeric 8,8'-dialkyl-1,1'-biisoquinolines, in which methyl, ethyl, and isopropyl groups are introduced for enhancing the transannular steric hindrance, is reported. Contrary to prior expectations, their configurational stability was inversely proportional to the steric size of the alkyl groups. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.