2-thio-5-chlorouracil | 113138-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-thio-5-chlorouracil
• 英文别名: 5-chloro-2-thiouracil；5-chloro-2-thioxo-2,3-dihydro-1H-pyrimidin-4-one；5-Chlor-2-thioxo-2,3-dihydro-1H-pyrimidin-4-on；4(1H)-Pyrimidinone, 5-chloro-2,3-dihydro-2-thioxo-；5-chloro-2-sulfanylidene-1H-pyrimidin-4-one
• CAS: 113138-11-7
• 化学式: C₄H₃ClN₂OS
• 分子量: 162.6
• InChiKey: PPZCMIFVHYZLQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-thio-5-chlorouracil 、 1-(2-萘氧基-)-3-溴丙烷 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以51%的产率得到5-Chloro-2-[3-(2-naphthoxy)propyl]-2-thiouracil
  参考文献：
  名称：

  Stobiecki, Maciej, Polish Journal of Chemistry, 1988, vol. 62, # 4-6, p. 553 - 557

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2-thio-5-chlorouracil
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antitumour Properties of 2-Thio-5-chloro-nucleosides

  摘要：

  Four methods are described for the synthesis of 2-thio-5-chlorouracil (($) under bar 1). beta- and alpha-5-Chloro-2-thio-2'-deoxyuridines (($) under bar 12 and ($) under bar 13) were obtained by Lewis acid catalysed condensation of TMS derivative of ($) under bar 1 with 2-deoxy-3,5-di-O-p-toluyl-alpha-D-ribosyl chloride and deblocking of toluylated derivatives with methanolic ammonia. Selective enzymatic phosphorylation of ($) under bar 12 led to its 5'-monophosphate, the latter being a moderate inhibitor of thymidylate synthase, while ($) under bar 12 showed moderate cytotoxicity in vitro against mouse leukemic cells L15178Y.

  DOI：

  10.1080/15257779508012444

文献信息

• The Synthesis of 5-Halogeno-2-thiouracil and 6-Methyl-5-halogeno-2-thiouracil Derivatives¹
  作者：Harold W. Barrett、Irving Goodman、Karl Dittmer

  DOI：10.1021/ja01185a024

  日期：1948.5
• US2553037
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• DE913173
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Process of splitting aralkylheterocyclic thioethers with aluminum bromide
  申请人：CIBA PHARM PROD INC

  公开号：US02666764A1

  公开（公告）日：1954-01-19
• Stobiecki, Maciej, Polish Journal of Chemistry, 1986, vol. 60, # 4-6, p. 605 - 608
  作者：Stobiecki, Maciej

  DOI：——

  日期：——