3'a-(3,4-dimethoxy-phenyl)-(3'ar,7'ac)-octahydro-spiro[[1,3]dioxolane-2,6'-indole] | 41855-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 3'a-(3,4-dimethoxy-phenyl)-(3'ar,7'ac)-octahydro-spiro[[1,3]dioxolane-2,6'-indole]
• 英文别名: N-Demethylmesembrinethylenketal；(+/-)-N-demethyl-mesembrine ethane-1,2-diyl acetal；(3'aS,7'aS)-3'a-(3,4-dimethoxyphenyl)spiro[1,3-dioxolane-2,6'-2,3,4,5,7,7a-hexahydro-1H-indole]
• CAS: 41855-11-2
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₄
• 分子量: 319.401
• InChiKey: AWKWLPCUQXIYKP-IRXDYDNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  49
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3'a-(3,4-dimethoxy-phenyl)-(3'ar,7'ac)-hexahydro-spiro[[1,3]dioxolane-2,6'-indole]-1'-carboxylic acid 4-nitro-phenyl ester 在 氢氧化钾 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 3'a-(3,4-dimethoxy-phenyl)-(3'ar,7'ac)-octahydro-spiro[[1,3]dioxolane-2,6'-indole]
  参考文献：
  名称：

  脑膜上的去甲基化

  摘要：

  通过氯甲酸对硝基苯酯在酮保护的生物碱上的反应，分离出甲基溴化庚烷（1）的N-甲基基团。用三溴化硼对1进行O-脱甲基可在羰基官能团和分子的芳族部分之间同时闭环。

  DOI：

  10.1002/hlca.19730560126

文献信息

• Demethylierungen am Mesembrin
  作者：P. Pfäffli、H. Hauth

  DOI：10.1002/hlca.19730560126

  日期：1973.1.31

  The N-methyl group of mesembrine (1) was split off via reaction of chloroformic acid p-nitrophenyl ester on the keto-protected alkaloid. O-Demethylation of 1 with borontribromide produced simultaneous ring closure between the carbonyl function and the aromatic part of the molecule.

  通过氯甲酸对硝基苯酯在酮保护的生物碱上的反应，分离出甲基溴化庚烷（1）的N-甲基基团。用三溴化硼对1进行O-脱甲基可在羰基官能团和分子的芳族部分之间同时闭环。