5-methoxybenzo[b]thieno[2,3-f]oxepine-9-carbonitrile | 1400574-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噁庚英
• 英文名称: 5-methoxybenzo[b]thieno[2,3-f]oxepine-9-carbonitrile
• 英文别名: 5-methoxythieno[3,2-b][1]benzoxepine-9-carbonitrile
• CAS: 1400574-32-4
• 化学式: C₁₄H₉NO₂S
• 分子量: 255.297
• InChiKey: DPHLZKLKEXFUOQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.93
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  42.25
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻香草醛 在 sodium tetrahydroborate 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 68.17h， 生成 5-methoxybenzo[b]thieno[2,3-f]oxepine-9-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Transition-Metal-Free Synthesis of Dibenzo[b,f]oxepins from 2-Halobenzaldehydes

  摘要：

  A one-pot transition-metal-free, base-mediated synthesis of dibenzo[b,f]oxepins was developed. The reaction of 2-halobenzaldehydes with (2-hydroxyphenyl)acetonitriles proceeds via a sequential aldol condensation and intramolecular ether formation reaction in the presence of Cs2CO3 and molecular sieves in toluene.

  DOI：

  10.1021/ol302371s

文献信息

• Copper-Assisted/Copper-Free Synthesis of Functionalized Dibenzo[<i>b</i>,<i>f</i>]oxepins and Their Analogs<i>via</i>a One-Pot Tandem Reaction
  作者：Yuqin Wang、Yanhong Chen、Qian He、Yuyuan Xie、Chunhao Yang

  DOI：10.1002/hlca.201200116

  日期：2013.2

  formation of functionalized dibenzo[b,f]oxepins and their analogs bearing both electron‐donating and electron‐withdrawing groups has been developed via a one‐pot cascade reaction. Most starting materials are commercially available 2‐(2‐hydroxyphenyl)acetonitriles and 2‐haloarylaldehydes. The procedure makes use of Cs2CO3 as the base, and DMF as solvent under copper‐assisted/copper‐free conditions. The

  通过一锅级联反应，已经开发出一种简单，方便，有效的方法来形成官能化的二苯并[ b，f ]氧杂环庚烷及其类似物，同时带有给电子基团和吸电子基团。大多数起始原料是市售的2-（2-羟苯基）乙腈和2-卤代芳基醛。该程序利用了Cs 2 CO 3在铜辅助/无铜条件下，其作为基体，而DMF作为溶剂。该反应对底物具有全面的基团耐受性。大多数反应均在1小时内以良好至优异的产率完成，并且反应温度相对较低。该方案可按比例放大至克，而不会降低产量。还提出了反应机理。