2-(2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pentyl)pyridine | 1422450-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pentyl)pyridine
• 英文别名: 2-[2-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pentyl]pyridine；2-[2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pentyl]pyridine
• CAS: 1422450-70-1
• 化学式: C₁₆H₂₆BNO₂
• 分子量: 275.199
• InChiKey: PKXACVJFQUZHMV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  340.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.89
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pentyl)pyridine 在 sodium perborate tetrahydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1--2-hydroxy-pentan
  参考文献：
  名称：

  对映选择性 Rh 或 Ir 催化的 C(sp3)-H 硼酸化与亚磷酰胺手性配体

  摘要：

  分别使用市售的手性单膦配体开发了 2-氨基吡啶和 2-烷基吡啶与 Rh-和 Ir 催化体系的对映选择性杂原子定向 C(sp3)-H 硼酸化反应。该方法为 C(sp3)-H 硼酸化的均相催化系统提供了一个创新示例，并允许直接合成具有中等对映选择性的光学活性烷基硼酸酯。

  DOI：

  10.1246/cl.170853
• 作为产物：
  描述：

  碳酸甲丙酯 在 5-甲基-2-(噻吩-3-基)吡啶 、 正丁基锂 、 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 18.2h， 生成 2-(2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pentyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  用于定向 C(sp2)–H 和 C(sp3)–H 硼酸化不同类型底物的显着高效铱催化剂

  摘要：

  在这里，我们描述了一类新的 C-H 硼化催化剂的发现及其在芳族、杂芳族和脂肪族系统的区域选择性 C-H 硼化中的应用。新催化剂具有 Ir-C(噻吩基) 或 Ir-C(呋喃基) 阴离子配体，而不是标准 C-H 硼化条件中使用的二胺型中性螯合配体。据报道，这些新发现的催化剂的使用对不同种类的芳烃底物显示出优异的反应性和邻位选择性，并具有高分离产率。此外，该催化剂被证明对大量脂肪族底物的选择性 C(sp 3)–H 键硼化。杂环分子利用 C-H 键固有的高反应性选择性地硼化。已经使用相同的催化剂描述了许多后期 C-H 功能化。此外，我们表明其中一种催化剂甚至可以在露天用于 C(sp 2 )-H 和 C(sp 3 )-H 硼酸化，从而使该方法更加通用。初步的机理研究表明，活性催化中间体是 Ir(bis)boryl 络合物，连接的配体作为双齿配体。总的来说，这项研究强调了新型 C-H 硼酸化催化剂的发现，这些催化剂应该在

  DOI：

  10.1021/jacs.0c13415

文献信息

• Silica‐Supported Tripod Triarylphosphane: Application to Transition Metal‐Catalyzed C( <i>sp</i> ³ )H Borylations
  作者：Tomohiro Iwai、Ryo Murakami、Tomoya Harada、Soichiro Kawamorita、Masaya Sawamura

  DOI：10.1002/adsc.201301147

  日期：2014.5.5

  A silica‐supported tripod triarylphosphane (Silica‐3p‐TPP), containing a triphenylphosphane‐type core tripodally immobilized on the silica surface, allows rhodium‐ and iridium‐catalyzed C(sp3)H borylations of amide, urea and alkylpyridine derivatives. The 31P CP/MAS NMR studies for the coordination behavior of the tripod phosphane towards a rhodium complex indicate efficient site isolation of the

  的二氧化硅负载的三脚架triarylphosphane（二氧化硅-3P-TPP），含tripodally固定在二氧化硅表面上的三苯基膦型铁芯，使得铑和铱催化的C（SP 3） ħ酰胺，脲和烷基吡啶衍生物的borylations。对三脚架膦对铑配合物的配位行为的31 P CP / MAS NMR研究表明，每个膦烷中心都有效地被隔离，从而允许与金属中心进行独立的单P配位。
• Threefold Cross-Linked Polystyrene-Triphenylphosphane Hybrids: Mono-P-Ligating Behavior and Catalytic Applications for Aryl Chloride Cross-Coupling and C(sp³)H Borylation
  作者：Tomohiro Iwai、Tomoya Harada、Kenji Hara、Masaya Sawamura

  DOI：10.1002/anie.201306769

  日期：2013.11.18

  the presence of a tris(p‐vinylphenyl)phosphane cross‐linker. These hybrids favor mono‐P‐ligation to transition‐metal complexes and are useful for challenging catalysis, such as Pd‐catalyzed CC/CN couplings with unactivated chloroarenes and Ir‐ or Rh‐catalyzed C(sp3)H borylations.

  共价键合的聚苯乙烯-膦杂化物是通过在三（对-乙烯基苯基）膦交联剂存在下苯乙烯自由基乳液聚合的方法制备的。这些杂种利于单-P-结扎到过渡金属配合物，并且可用于具有挑战性的催化，如Pd催化的C ^  C / C  N型联轴器与未活化的氯代芳烃和IR-或Rh催化的C（SP 3） ħ硼化。
• [Retracted] Enantioselective Rh- or Ir-catalyzed Directed C(sp³)–H Borylation with Phosphoramidite Chiral Ligands
  作者：Ronald L. Reyes、Tomoya Harada、Tohru Taniguchi、Kenji Monde、Tomohiro Iwai、Masaya Sawamura

  DOI：10.1246/cl.170853

  日期：2017.12.5

  Enantioselective heteroatom-directed C(sp3)–H borylation reactions of 2-aminopyridines and 2-alkylpyridines with Rh- and Ir catalytic systems using commercially available chiral monophosphine ligands, respectively, were developed. This methodology provides an innovative example of a homogeneous catalytic system for C(sp3)–H borylation, and allows the direct synthesis of optically active alkylboronates

  分别使用市售的手性单膦配体开发了 2-氨基吡啶和 2-烷基吡啶与 Rh-和 Ir 催化体系的对映选择性杂原子定向 C(sp3)-H 硼酸化反应。该方法为 C(sp3)-H 硼酸化的均相催化系统提供了一个创新示例，并允许直接合成具有中等对映选择性的光学活性烷基硼酸酯。
• Phosphine triply cross-linked by organic polymer, transition metal complex using said phosphine as a ligand, and catalyst
  申请人：National University Corporation Hokkaido University

  公开号：US10010879B2

  公开（公告）日：2018-07-03

  Provided are: a polymer-supported phosphane compound exhibiting excellent catalytic reaction activity; a complex including the compound and a transition metal; and a catalyst including the complex. This polymer compound includes: units of threefold styrene cross-linked phosphane; and styrene units having substituent groups (R) in position 4 (provided that R represents hydrogen, a C1-6 lower alkyl group, a C1-6 lower alkoxy group, or a polar functional group). In the formula in which the polymer compound includes structure (1), PS represents a polystyrene unit chain including the styrene units having the substituent groups (R). The complex includes the polymer and a transition metal. The catalyst for an organic compound coupling reaction includes the complex.

  提供了：表现出优异催化反应活性的聚合物支持的膦化合物；包括该化合物和过渡金属的络合物；以及包括该络合物的催化剂。该聚合物化合物包括：三倍苯乙烯交联膦单元；和在4位具有取代基（R）的苯乙烯单元（其中R代表氢、C1-6低碳烷基、C1-6低碳氧基或极性官能团）。在聚合物化合物包括结构（1）的公式中，PS代表包括具有取代基（R）的苯乙烯单元的聚苯乙烯单元链。该络合物包括聚合物和过渡金属。用于有机化合物偶联反应的催化剂包括该络合物。
• Synthesis of Primary and Secondary Alkylboronates through Site-Selective C(sp³)–H Activation with Silica-Supported Monophosphine–Ir Catalysts
  作者：Soichiro Kawamorita、Ryo Murakami、Tomohiro Iwai、Masaya Sawamura

  DOI：10.1021/ja3126239

  日期：2013.2.27

  The site-selective activation and borylation of unactivated C(sp(3))-H bonds in 2-alkylpyridines to form primary and secondary alkylboronates was achieved using silica-supported monophosphine-Ir catalysts. This borylation occurs selectively at C-H bonds located gamma to the pyridine nitrogen atom. The site-selectivity of this reaction suggests that the C-H bond cleavage occurs with the assistance of a proximity effect due to N-to-Ir coordination.