methyl 2-benzoyl-4,5-dimethylbenzoate | 412322-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-benzoyl-4,5-dimethylbenzoate
• 英文别名: 2-benzoyl-4,5-dimethyl-benzoic acid methyl ester；2-Benzoyl-4,5-dimethyl-benzoesaeure-methylester
• CAS: 412322-32-8
• 化学式: C₁₇H₁₆O₃
• 分子量: 268.312
• InChiKey: PKYYRVMHFANYOP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  417.5±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.127±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-benzoyl-4,5-dimethylbenzoate 生成 2-benzoyl-4,5-dimethylbenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  A New Diene Synthesis of Anthraquinones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01312a054
• 作为产物：
  描述：

  苯 在 三氯化铝 、 乙醇 、 硫酸 作用下， 生成 methyl 2-benzoyl-4,5-dimethylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  A New Diene Synthesis of Anthraquinones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01312a054

文献信息

• Skeletal Transformation of Unactivated Arenes Enabled by a Low-Temperature Dearomative (3 + 2) Cycloaddition
  作者：Sajan Pradhan、Fahimeh Mohammadi、Jean Bouffard

  DOI：10.1021/jacs.3c02314

  日期：2023.6.7

  exchange of the ring carbons: a two-carbon fragment from the original aromatic ring is replaced with another from the incoming dienophile, introducing an unconventional disconnection for the synthesis of ubiquitous aromatic building blocks. Applications of this two-step sequence to the preparation of substituted acenes, isotopically labeled molecules, and medicinally relevant compounds are demonstrated

  像苯这样的简单芳香族化合物是丰富的原料，其衍生物的制备主要从亲电取代反应开始，或者较少见的是还原反应。它们的高稳定性使它们特别不愿意在普通反应条件下参与环加成反应。在这里，我们展示了 1,3-diaza-2-azoniaallene 阳离子在室温下与未活化的苯衍生物进行形式 (3 + 2) 环加成的特殊能力，提供了多克级的热稳定脱芳构化加合物。容忍极性官能团的环加成激活环以进一步细化。在用亲二烯体处理时，环加合物会经历 (4 + 2) 环加成-环逆转级联反应，产生取代或稠合的芳烃，包括萘衍生物。整个序列通过环碳的交换导致芳烃的转化：来自原始芳环的双碳片段被来自进入的亲双烯体的另一个取代，为普遍存在的芳香结构单元的合成引入非常规的断开。证明了该两步序列在制备取代并苯、同位素标记分子和医学相关化合物中的应用。
• Synthesis of Fluorenone and Anthraquinone Derivatives from Aryl- and Aroyl-Substituted Propiolates
  作者：Florian Pünner、Justin Schieven、Gerhard Hilt

  DOI：10.1021/ol4023276

  日期：2013.9.20

  Fluorenone derivatives were generated from aryl-substituted propiolates via a cobalt-catalyzed Diels-Alder reaction/DDQ-oxidation and Friedel-Crafts-type cyclization. Several functional groups are tolerated, and good to excellent overall yields (up to 89%) could be achieved. For the synthesis of anthraquinone derivatives, aroyl-substituted propiolates were applied in a zinc iodide catalyzed Die Is Alder reaction with 1,3-dienes. The subsequent DDQ oxidation and Friedel-Crafts-type cyclization led to symmetrical as well as some unsymmetrical anthraquinones in good to excellent yields of up to 87% over the three-step reaction sequence.
• 359. Researches on acetylenic compounds. Part XXIV. Diels–alder reactions with acetylenic keto-esters
  作者：T. Y. Shen、M. C. Whiting

  DOI：10.1039/jr9500001772

  日期：——