5,5'-dibutyl-5H-dibenzosilole | 80073-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 5,5'-dibutyl-5H-dibenzosilole
• 英文别名: 9,9-dibutyl-9-silafluorene；1,1-dibutyldibenzosilole；5,5-dibutyldibenzosilole；5,5-Dibutylbenzo[b][1]benzosilole
• CAS: 80073-05-8
• 化学式: C₂₀H₂₆Si
• 分子量: 294.512
• InChiKey: ZGDIEFNLKJTJFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.83
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-二甲基苯胺 、 5,5'-dibutyl-5H-dibenzosilole 在 二(三叔丁基膦)钯 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  KR20220152409A

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2-(dibutylphenylsilyl)phenyl trifluoromethanesulfonate 在 palladium diacetate 、 二乙胺 、 三环己基膦 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以68%的产率得到5,5'-dibutyl-5H-dibenzosilole
  参考文献：
  名称：

  硅桥联的芳基化合物的模块化方法：钯催化的2-（芳基甲硅烷基）芳基三氟甲磺酸酯的分子内偶联。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200804146

文献信息

• Chemistry of siloles. The reactions of siloles with organolithium reagents
  作者：Mitsuo Ishikawa、Tatsuru Tabohashi、Hiroshi Sugisawa、Kunio Nishimura、Makoto Kumada

  DOI：10.1016/0022-328x(83)85043-8

  日期：1983.7

  dialkyl-substituted dibenzosiloles. 1-Methyl-3,4-diphenyl-1,2,5-tris(trimehylsilyl)silole reacted with methyllithium in THF to give 1,1-dimethyl-3,4-diphenyl-2,2,5-tris(trimethylsilyl) silole. Similarly, both 2,4-diphenyl-1,1,3,5-tetrakis(trimethylsilyl)silole and 4,5-diphenyl-1,1,2,3-tetrakis(trimethylsilyl)silole with methyllithium afforded two isomers of 1-methyl-2,4-diphenyl-1,2,3,5-tetrakis(t

  已经研究了硅烷对THF中各种有机锂试剂的化学行为。1-甲基-1-（三甲基甲硅烷基）-，1-苯基-1-（三甲基甲硅烷基）-和1,1-双（三甲基甲硅烷基）二苯并甲硅烷基（I，II和III）与大量过量的烷基锂的反应甲基锂或丁基锂以定量收率得到1，1-二烷基二苯并甲硅烷基。用过量的苯基锂处理I，定量得到1-甲基-1-苯基-和1,1-二苯基二苯并甲硅烷基的混合物，而用过量的叔丁基锂，则得到1,1-二甲基-和1-叔-甲基。丁基-1-甲基二苯并甲硅烷产率低。I和II的等效处理为1个当量。甲基或丁基锂的α-甲基得到相应的单和二烷基取代的二苯并甲硅烷基的混合物。1-甲基-3,4-二苯基-1,2，5-三（三甲基甲硅烷基）硅烷与甲基锂在THF中反应，得到1,1-二甲基-3,4-二苯基-2,2,5-三（三甲基甲硅烷基）硅烷。类似地，带有甲基锂的2,4-二苯基-1,1,3,5-四（三甲基甲硅烷基）甲硅烷基和4,5-二苯基-1
• The chemistry of siloles. Synthesis and reactions of η6-[1-methyl-1-(trimethylsilyl)dibenzosilacyclopentadiene]chromium tricarbonyl
  作者：Mitsuo Ishikawa、Tatsuru Tabohashi

  DOI：10.1016/0022-328x(84)85194-3

  日期：1984.8

  adiene]chromium tricarbonyl (II) was prepared by the reaction of 1-methyl-1-(trimethylsilyl)dibenzosilole with chromium hexacarbonyl. The reaction of II with methyllithium in THF gave η6-(1,1-dimethyldibenzosilacyclopentadiene)chromium tricarbonyl. Similar reaction of II with butyllithium, followed by oxidation, gave 1-butyl-1-methyldibenzosilole and 1,1-dibutyldibenzosilole, while reaction with (

  η 6 - [1-甲基-1-（三甲基硅烷基）dibenzosilacyclopentadiene]三羰基铬（II）是由1-甲基-1-（三甲基硅烷基）二苯并噻咯与六羰基铬反应制得。II的在THF甲基锂反应，得到η 6 - （1,1-二dimethyldibenzosilacyclopentadiene）三羰基铬。II与丁基锂的类似反应，然后氧化，得到1-丁基-1-甲基二苯甲酚和1，1-二丁基二苯甲酚，而在相似条件下与（甲基二苯基甲硅烷基）锂反应，得到1-甲基-4-（甲基二苯基甲硅烷基）-1-（三甲基甲硅烷基）二苯并甲硅烷基。
• Design and synthesis of novel ROR inverse agonists with a dibenzosilole scaffold as a hydrophobic core structure
  作者：Hirozumi Toyama、Masaharu Nakamura、Yuichi Hashimoto、Shinya Fujii

  DOI：10.1016/j.bmc.2015.05.004

  日期：2015.7

  Molecular structure calculations indicated that the dibenzosilole skeleton could be well superposed on phenanthridinone, which is a structural component of ligands of retinoic acid receptor-related orphan receptors (RORs). Therefore, we designed, synthesized and biologically evaluated a series of novel ROR ligands based on the dibenzosilole scaffold as a hydrophobic core structure. Dibenzosilole derivatives bearing a hexafluoro-2-hydroxypropyl group on the benzene ring exhibited significant ROR-inhibitory activity, comparable to that of the lead phenanthridinone derivative 5. Our results indicate that the dibenzosilole skeleton would be a useful scaffold for developing novel biologically active compounds, and that cis-amide structure can be replaced by an alkylsilyl functionality. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Unexpected behavior of siloles toward organolithium reagents
  作者：Mitsuo Ishikawa、Kunio Nishimura、Hiroshi Sugisawa、Makoto Kumada

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)86110-0

  日期：1981.9
• ISHIKAWA, MITSUO;NISHIMURA, KUNIO;SUGISAWA, HIROSHI;KUMADA, MAKOTO, J. ORGANOMETAL. CHEM., 1981, 218, N 2, C21-C24
  作者：ISHIKAWA, MITSUO、NISHIMURA, KUNIO、SUGISAWA, HIROSHI、KUMADA, MAKOTO

  DOI：——

  日期：——