4-(4-chlorobenzylidene)-2,5-diphenyl-2,4-dihydro-3H-pyrazol-3-one | 38325-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4-chlorobenzylidene)-2,5-diphenyl-2,4-dihydro-3H-pyrazol-3-one
• 英文别名: 4-(4-chloro-benzylidene)-2,5-diphenyl-2,4-dihydro-pyrazol-3-one；1,3-Diphenyl-4-p-chlorbenzol-5-pyrazolon；1,3-Diphenyl-4-p-chlorobenzal-5-pyrazolone；4-[(4-chlorophenyl)methylidene]-2,5-diphenylpyrazol-3-one
• CAS: 38325-84-7
• 化学式: C₂₂H₁₅ClN₂O
• 分子量: 358.827
• InChiKey: OIDFPLAIPVZBOA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-chlorobenzylidene)-2,5-diphenyl-2,4-dihydro-3H-pyrazol-3-one 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 3-(4-chlorophenyl)-4,6-diphenyl-3,6-dihydro-1H-pyrazolo[3,4-c]isoxazole
  参考文献：
  名称：

  一些新型熔融吡唑及其糖苷衍生物的合成及抗癌活性

  摘要：

  4-（4-氯亚苄基）-2,5-二苯基-2,3-二氢-3 H-吡唑-3-1-3one 3a和4-（3,4-二甲氧基亚苄基）-5-苯基-2,3-二氢制备了3 H-吡唑-3-酮3b并将其与苯肼，硫代氨基脲，盐酸羟胺，乙酰乙酸乙酯，二乙基丙二酸酯，丙二腈，氰基乙酸乙酯和硫脲反应，生成稠合的吡唑衍生物。一些新化合物与环状和无环糖反应生成新的S-，O-和N-糖苷衍生物。评估了对人类乳腺癌细胞（MCF-7）的抗肿瘤活性。四个新化合物的IC 50值 该值小于阳性对照的值，表明这四种化合物比阿霉素是更好的抗癌剂。

  DOI：

  10.1002/jhet.3208
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 、 2,4-二氢-2,5-二苯基-3H-吡唑啉-3-酮 在 sodium ethanolate 作用下， 生成 4-(4-chlorobenzylidene)-2,5-diphenyl-2,4-dihydro-3H-pyrazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  一些新型熔融吡唑及其糖苷衍生物的合成及抗癌活性

  摘要：

  4-（4-氯亚苄基）-2,5-二苯基-2,3-二氢-3 H-吡唑-3-1-3one 3a和4-（3,4-二甲氧基亚苄基）-5-苯基-2,3-二氢制备了3 H-吡唑-3-酮3b并将其与苯肼，硫代氨基脲，盐酸羟胺，乙酰乙酸乙酯，二乙基丙二酸酯，丙二腈，氰基乙酸乙酯和硫脲反应，生成稠合的吡唑衍生物。一些新化合物与环状和无环糖反应生成新的S-，O-和N-糖苷衍生物。评估了对人类乳腺癌细胞（MCF-7）的抗肿瘤活性。四个新化合物的IC 50值 该值小于阳性对照的值，表明这四种化合物比阿霉素是更好的抗癌剂。

  DOI：

  10.1002/jhet.3208

文献信息

• Catalytic Asymmetric β,γ Activation of α,β-Unsaturated γ-Butyrolactams: Direct Approach to β,γ-Functionalized Dihydropyranopyrrolidin-2-ones
  作者：Xianxing Jiang、Luping Liu、Panpan Zhang、Yuan Zhong、Rui Wang

  DOI：10.1002/anie.201302622

  日期：2013.10.18

  Skeleton in the closet: The title reaction enables the development of the first catalytic β,γ‐selective Diels–Alder [4+2] annulation of α,β‐unsaturated γ‐butyrolactams (see scheme; Boc=tert‐butoxycarbonyl, Ts=4‐toluenesulfonyl). This process provides a direct method for the enantioselective construction of bi‐ or tricyclic dihydropyranopyrrolidin‐2‐one skeletons in only one step.

  壁橱中的骨架：标题反应可实现α，β-不饱和γ-丁内酰胺的第一个催化β，γ-选择性Diels-Alder [4 + 2]环化反应（参见方案； Boc =叔-丁氧羰基，Ts = 4-甲苯磺酰基）。该过程仅一步即可为双或三环二氢吡咯并吡咯啉-2-酮骨架的对映选择性构建提供一种直接方法。
• The catalytic asymmetric synthesis of CF₃-containing spiro-oxindole–pyrrolidine–pyrazolone compounds through squaramide-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition
  作者：Cui Wang、Dongwa Wen、Hui Chen、Yabo Deng、Xueting Liu、Xin Liu、Li Wang、Fengyun Gao、Yifei Guo、Mengmeng Sun、Kairong Wang、Wenjin Yan

  DOI：10.1039/c9ob00720b

  日期：——

  important compounds were synthesized through the organocatalytic 1,3-dipolar cycloaddition reaction. In the presence of a cinchonine-derived squaramide catalyst, the cycloaddition of N-2,2,2-trifluoroethylisatin ketimines with α,β-unsaturated pyrazolones gave a spiro-pyrrolidine-linked oxindole and pyrazolone compound bearing four consecutive stereocenters and two vicinal spiroquaternary chiral centers

  通过有机催化的1，3-偶极环加成反应合成了药学上重要的化合物。在由金鸡宁衍生的方酰胺催化剂的存在下，将N-2,2,2-三氟乙基异丁酮酮与α，β-不饱和吡唑啉酮环加成，得到螺旋-吡咯烷连接的氧吲哚和吡唑啉酮化合物，其具有四个连续的立体中心和两个邻位的螺四元化合物手性中心，具有出色的收率和立体选择性。
• Synthesis and Anticancer Activity of Some New Fused Pyrazoles and Their Glycoside Derivatives
  作者：Ibrahim F. Nassar、Ahmed F. El Farargy、Fathy M. Abdelrazek

  DOI：10.1002/jhet.3208

  日期：2018.7

  diethylmalonate, malononitrile, ethyl cyanoacetate, and thiourea yielding fused pyrazole derivatives. Some of the new compounds were reacted with cyclic and acyclic sugars to produce new S‐, O‐, and N‐glycoside derivatives. The antitumor activity against the human breast cancer cells (MCF‐7) was assessed. Four of the new compounds showed IC50 values less than those of the positive control, indicating that these

  4-（4-氯亚苄基）-2,5-二苯基-2,3-二氢-3 H-吡唑-3-1-3one 3a和4-（3,4-二甲氧基亚苄基）-5-苯基-2,3-二氢制备了3 H-吡唑-3-酮3b并将其与苯肼，硫代氨基脲，盐酸羟胺，乙酰乙酸乙酯，二乙基丙二酸酯，丙二腈，氰基乙酸乙酯和硫脲反应，生成稠合的吡唑衍生物。一些新化合物与环状和无环糖反应生成新的S-，O-和N-糖苷衍生物。评估了对人类乳腺癌细胞（MCF-7）的抗肿瘤活性。四个新化合物的IC 50值 该值小于阳性对照的值，表明这四种化合物比阿霉素是更好的抗癌剂。