Acetic acid (R)-1-[6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-pyridin-2-yl]-ethyl ester | 162238-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: Acetic acid (R)-1-[6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-pyridin-2-yl]-ethyl ester
• CAS: 162238-20-2
• 化学式: C₁₆H₂₇NO₃Si
• 分子量: 309.481
• InChiKey: LWIMNQQRLWONCA-GFCCVEGCSA-N

物化性质

• 沸点：
  341.0±32.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.997±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.23
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  48.42
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (R)-1-[6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-pyridin-2-yl]-ethyl ester 生成 [(1R)-1-[6-(hydroxymethyl)pyridin-2-yl]ethyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  手性吡啶：通过脂肪酶催化的对映选择性乙酰化对1-（2-吡啶基）-和1- [6-（2,2'-联吡啶基）]乙醇的光学拆分。

  摘要：

  据报道，外消旋的1-（2-吡啶基）乙醇2a-n（包括2,2'-联吡啶基和异喹啉基衍生物）通过脂肪酶催化乙酸乙烯酯的不对称乙酰化而得到拆分。反应在室温或60℃下使用南极假丝酵母脂肪酶（CAL）在二异丙醚中进行，以良好的收率得到具有优异对映体纯度的（R）-乙酸酯和未反应的（S）-醇。对于在吡啶环的6位带有sp（3）型碳的底物，如2c，2d和2e，在室温下具有1-羟丙基和烯丙基的底物，在室温下反应速率相对较慢。吡啶环上的2位，例如2l和2m。在这种情况下，需要更高的温度。因此，当反应在60摄氏度下进行时，在不丧失高对映体特异性的情况下将其加速了3至7倍。然而，即使当在60℃下反应持续更长的时间时，均丙醇2n的反应仍未完成。该酶拆分实际上可用于从10mg至10g或从10mg至10g的较宽反应规模。更多。该催化剂可重复使用，每次使用会损失5-10％的初始活性。

  DOI：

  10.1021/jo971521g
• 作为产物：
  描述：

  2-acetyl-6-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)pyridine 在 Candida antarctica lipase sodium tetrahydroborate 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 异丙醚 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 Acetic acid (R)-1-[6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-pyridin-2-yl]-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  吡啶基和联吡啶基乙醇的旋光拆分和光学纯寡吡啶的简便制备

  摘要：

  南极假丝酵母脂肪酶和乙酸乙烯酯在二异丙醚中进行消旋吡啶基和联吡啶乙醇的动力学拆分，其中（R）-醇被立体选择性乙酰化，乙酸酯2和剩余的（S）-醇1均获得了较高的收率。对映体过量。通过（S）-1b和（S）-1e与乙基联吡啶亚砜的偶联反应制备了（S 0-低级吡啶基乙醇，7和8。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)80025-1