(E)-3-((1R,2S,3R)-2-Methoxy-3-methyl-2-phenyl-cyclopropyl)-acrylic acid methyl ester | 118100-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3-((1R,2S,3R)-2-Methoxy-3-methyl-2-phenyl-cyclopropyl)-acrylic acid methyl ester
• CAS: 118100-06-4
• 化学式: C₁₅H₁₈O₃
• 分子量: 246.306
• InChiKey: VWHOOGBMZQTDGF-ZMMWGNGASA-N

物化性质

• 沸点：
  326.2±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.52
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-((1R,2S,3R)-2-Methoxy-3-methyl-2-phenyl-cyclopropyl)-acrylic acid methyl ester 以 苯甲腈 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 (1S,4R,5R)-5-Methoxy-4-methyl-5-phenyl-cyclopent-2-enecarboxylic acid methyl ester 、 (1S,4S,5R)-5-Methoxy-4-methyl-5-phenyl-cyclopent-2-enecarboxylic acid methyl ester 、 (1R,4R,5R)-5-Methoxy-4-methyl-5-phenyl-cyclopent-2-enecarboxylic acid methyl ester 、 (1R,4S,5R)-5-Methoxy-4-methyl-5-phenyl-cyclopent-2-enecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  供体-受体取代的乙烯基环丙烷到功能化的环戊烯衍生物的重排：两性离子中间体的证据†

  摘要：

  供体-受体取代vinylcyclopropanes如参考图1A，3A，5A，5B，7A，9A，9B，和12a中顺畅地发生热环扩大到官能化的环戊烯衍生物2，4，6，8，10，和13在相对低的温度（ 150–190°C）的高收率。该乙烯基环丙烷-环戊烯重排以低（1a，3a），中（9a，b）或高（7a，12a）立体选择性进行。在7a和12a的情况下观察到相对于迁移的（甲氧基）（苯基）-取代的碳原子几乎完全保留了构型。这些结果的确切机理解释由于起始供体-受体取代的乙烯基环丙烷的立体异构化而变得复杂，该立体异构化在环扩大过程中作为竞争反应而进行。然而，所有观察结果，特别是记录的溶剂效应，都支持具有高度稳定的1,3-两性离子物种作为环丙烷立体异构化和环扩大的常见中间体的重排的逐步机制。

  DOI：

  10.1002/jlac.199619961210
• 作为产物：
  描述：

  山梨酸甲酯 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (E)-3-((1S,2S,3S)-2-Methoxy-3-methyl-2-phenyl-cyclopropyl)-acrylic acid methyl ester 、 (E)-3-((1R,2S,3R)-2-Methoxy-3-methyl-2-phenyl-cyclopropyl)-acrylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Buchert, Matthias; Reissig, Hans-Ulrich, Chemische Berichte, 1992, vol. 125, # 12, p. 2723 - 2730

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regioselective and stereoselective synthesis of vinylcyclopropane derivatives from 1,3-dienes and a Fischer carbene complex
  作者：Matthias Buchert、Hans-Ulrich Reissig

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86047-5

  日期：1988.1