1,2-dideoxy-1-<3,4-dihydro-5-methyl-2,4-dioxo-1(2H)-pyrimidinyl>-N-<4-(3-methylureido)phenyl>-β-D-ribofuranuronamide | 111087-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-dideoxy-1-<3,4-dihydro-5-methyl-2,4-dioxo-1(2H)-pyrimidinyl>-N-<4-(3-methylureido)phenyl>-β-D-ribofuranuronamide
• 英文别名: 1,2-dideoxy-1-(3,4-dihydro-5-methyl-2,4-dioxo-1(2H)-pyrimidinyl)-N-[4-(3-methylureido)phenyl]-β-D-ribofuranuronamide；(2S,3S,5R)-3-hydroxy-N-[4-(methylcarbamoylamino)phenyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolane-2-carboxamide
• CAS: 111087-12-8
• 化学式: C₁₈H₂₁N₅O₆
• 分子量: 403.395
• InChiKey: SVNZZPDAZNTGRK-MJBXVCDLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.12
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  154.55
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-dideoxy-1-<3,4-dihydro-5-methyl-2,4-dioxo-1(2H)-pyrimidinyl>-N-<4-(3-methylureido)phenyl>-β-D-ribofuranuronamide 在 甲酸 、 sodium nitrite 作用下， 反应 1.0h， 以83%的产率得到1,2-dideoxy-1-<3,4-dihydro-5-methyl-2,4-dioxo-1(2H)-pyrimidinyl>-N-<4-(3-methyl-3-nitrosoureido)phenyl>-β-D-ribofuranuronamide
  参考文献：
  名称：

  亚硝基脲核苷是核苷酸生物合成的潜在抑制剂。

  摘要：

  已制备了几种设计为代谢嘧啶核苷酸的酶抑制剂的亚硝基脲核苷（3a，3b，5a，7a，7c和10a），并对其化学和生物学特性进行了研究。甲基亚硝基脲3a和3b在体外对H.Ep.-2和L1210细胞无明显细胞毒性，但在P388小鼠白血病筛查中显示中等活性（3a为79％ILS，3b为56％ILS）。（氯乙基）亚硝基脲7a和7c抑制L1210细胞增殖，对H.Ep.-2细胞具有细胞毒性，并在体内对P388表现出良好的活性（135％ILS具有一个30天存活率的7a和191％ILS具有两个7天的30天幸存者）。L1210细胞过夜暴露于7a和7c导致细胞肿大并伴有细胞溶解。扩大细胞中的高分子合成，尤其是RNA和蛋白质合成，相对于未处理的对照细胞，其显着增加。确定每种亚硝基脲在pH 7缓冲液中的半衰期，并将其与生物学活性进行比较。

  DOI：

  10.1021/jm00396a039
• 作为产物：
  描述：

  对苯二胺 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 二苯基膦叠氮化物 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1,2-dideoxy-1-<3,4-dihydro-5-methyl-2,4-dioxo-1(2H)-pyrimidinyl>-N-<4-(3-methylureido)phenyl>-β-D-ribofuranuronamide
  参考文献：
  名称：

  亚硝基脲核苷是核苷酸生物合成的潜在抑制剂。

  摘要：

  已制备了几种设计为代谢嘧啶核苷酸的酶抑制剂的亚硝基脲核苷（3a，3b，5a，7a，7c和10a），并对其化学和生物学特性进行了研究。甲基亚硝基脲3a和3b在体外对H.Ep.-2和L1210细胞无明显细胞毒性，但在P388小鼠白血病筛查中显示中等活性（3a为79％ILS，3b为56％ILS）。（氯乙基）亚硝基脲7a和7c抑制L1210细胞增殖，对H.Ep.-2细胞具有细胞毒性，并在体内对P388表现出良好的活性（135％ILS具有一个30天存活率的7a和191％ILS具有两个7天的30天幸存者）。L1210细胞过夜暴露于7a和7c导致细胞肿大并伴有细胞溶解。扩大细胞中的高分子合成，尤其是RNA和蛋白质合成，相对于未处理的对照细胞，其显着增加。确定每种亚硝基脲在pH 7缓冲液中的半衰期，并将其与生物学活性进行比较。

  DOI：

  10.1021/jm00396a039

文献信息

• ELIIOTT, ROBERT D.;THOMAS, H. JEANETTE;SHADDIX, SUE C.;ADAMSON, DORIS J.;+, J. MED. CHEM., 31,(1988) N 1, 250-254
  作者：ELIIOTT, ROBERT D.、THOMAS, H. JEANETTE、SHADDIX, SUE C.、ADAMSON, DORIS J.、+

  DOI：——

  日期：——