1-bromo-2-(bromomethyl)but-2-ene | 67301-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机盐 - 有机金属盐
• 英文名称: 1-bromo-2-(bromomethyl)but-2-ene
• 英文别名: 1-bromo-2-bromomethyl-but-2-ene；2-Brommethyl-1-brom-2-buten
• CAS: 67301-41-1
• 化学式: C₅H₈Br₂
• 分子量: 227.927
• InChiKey: JBLWFRKFPUSFKK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  207.3±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.741±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-2-(bromomethyl)but-2-ene 在 六甲基磷酰三胺 、 草酰氯 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  利用wittig重排合成功能化紫杉烷骨架的新方法

  摘要：

  利用分子内Diels-Alder（IMDA）和Wittig重排反应的组合描述了紫杉醇骨架的快速合成方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78803-4
• 作为产物：
  描述：

  2-methylenebutane-1,3-diol 在 氢溴酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-bromo-2-(bromomethyl)but-2-ene
  参考文献：
  名称：

  利用wittig重排合成功能化紫杉烷骨架的新方法

  摘要：

  利用分子内Diels-Alder（IMDA）和Wittig重排反应的组合描述了紫杉醇骨架的快速合成方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78803-4

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Conolutinine
  作者：Xiangyang Feng、Guangde Jiang、Zilei Xia、Jiadong Hu、Xiaolong Wan、Jin-Ming Gao、Yisheng Lai、Weiqing Xie

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02046

  日期：2015.9.18

  The first enantioselective synthesis of (−)-conolutinine was achieved in 10 steps. The synthesis featured a catalytic asymmetric bromocyclization of tryptamine to forge the tricycle intermediate. Hydration of an alkene catalyzed by Co(acac)2 was also employed as a key step to diastereoselectively introduce the tertiary alcohol moiety. The absolute configuration of (−)-conolutinine was established to

  （-）-香豆素的第一对映选择性合成是通过10个步骤完成的。该合成的特征是色胺的催化不对称溴环化反应生成了三环中间体。Co（acac）2催化的烯烃的水合也被用作非对映选择性地引入叔醇部分的关键步骤。基于这种不对称的总合成，（-）-conututinine的绝对构型被确定为（2 S，5 aS，8 aS，13 aR）。
• Crawford,R.J. et al., Canadian Journal of Chemistry, 1978, vol. 56, p. 992 - 997
  作者：Crawford,R.J. et al.

  DOI：——

  日期：——
• YADAV, J. S.;RAVISHANKAR, RENDUCHINTALA, TETRAHEDRON LETT., 32,(1991) N3, C. 2629-2632
  作者：YADAV, J. S.、RAVISHANKAR, RENDUCHINTALA

  DOI：——

  日期：——