methyl (1R,4S)-N-(tert-butoxycarbonyl)-7-azabicyclo[2.2.1]heptane-2-one-1-carboxylate | 449171-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (1R,4S)-N-(tert-butoxycarbonyl)-7-azabicyclo[2.2.1]heptane-2-one-1-carboxylate
• CAS: 449171-51-1
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₅
• 分子量: 269.298
• InChiKey: BGEHIUJXWDBMTC-ISVAXAHUSA-N

物化性质

• 沸点：
  359.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.268±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.27
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  72.91
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1R,4S)-N-(tert-butoxycarbonyl)-7-azabicyclo[2.2.1]heptane-2-one-1-carboxylate 在 盐酸 、 L-Selectride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (1R,2S,4S)-2-hydroxy-7-azabicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  3-羟基脯氨酸对映体类似物及其衍生物的合成

  摘要：

  描述了所有四个对映体纯的2-羟基-7-氮杂双环[2.2.1]庚烷-1-甲酸，它们是3-羟基脯氨酸的新型限制性类似物。合成从2-苯甲酰胺基丙烯酸甲酯和Danishefsky's二烯之间的Diels-Alder反应开始，并将关键步骤用于环己烷环中甲磺酸酯基团的碱促进的内部亲核取代，然后采用拆分方法，该方法涉及非对映异构体的形成和进一步的形成。通过结晶分离。这种合成途径使我们能够获得N -Boc-7-氮杂双环[2.2.1]庚烷-2-酮的对映异构体，用作（-）-和（+）-依巴替丁的前体的有价值的酮以及其他更有趣的类似物。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00158-1
• 作为产物：
  描述：

  在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium methylate 、 sodium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 134.0h， 生成 methyl (1R,4S)-N-(tert-butoxycarbonyl)-7-azabicyclo[2.2.1]heptane-2-one-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  3-羟基脯氨酸对映体类似物及其衍生物的合成

  摘要：

  描述了所有四个对映体纯的2-羟基-7-氮杂双环[2.2.1]庚烷-1-甲酸，它们是3-羟基脯氨酸的新型限制性类似物。合成从2-苯甲酰胺基丙烯酸甲酯和Danishefsky's二烯之间的Diels-Alder反应开始，并将关键步骤用于环己烷环中甲磺酸酯基团的碱促进的内部亲核取代，然后采用拆分方法，该方法涉及非对映异构体的形成和进一步的形成。通过结晶分离。这种合成途径使我们能够获得N -Boc-7-氮杂双环[2.2.1]庚烷-2-酮的对映异构体，用作（-）-和（+）-依巴替丁的前体的有价值的酮以及其他更有趣的类似物。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00158-1

文献信息

• Enantiopure Synthesis of All Four Stereoisomers of Carbapenam-3-carboxylic Acid Methyl Ester
  作者：Alberto Avenoza、José I. Barriobero、Jesús H. Busto、Jesús M. Peregrina

  DOI：10.1021/jo026804+

  日期：2003.4.1

  on N-Boc-7-azabicyclo[2.2.1]heptan-2-one-1-carboxylic acid methyl ester to obtain enantiopure trans- and cis-5-(carboxymethyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid methyl esters. These disubstituted pyrrolidines have been used as starting materials to develop concise and straightforward syntheses of all four stereoisomers of carbapenam-3-carboxylic acid methyl esters. In this way, we have confirmed unequivocally

  Retro-Dieckmann反应已被用作N-Boc-7-氮杂双环[2.2.1]庚烷-2-一-1-羧酸甲酯上的立体发散合成工具，以获得对映体反式和顺式5-（羧甲基） ）吡咯烷-2-羧酸甲酯。这些二取代的吡咯烷已被用作起始原料，以开发出简明而直接的碳青霉烯-3-羧酸甲酯的所有四个立体异构体的合成。这样，我们明确地证实了从沙雷氏菌和欧文氏菌属菌株中分离出的两种碳青霉烯的立体化学。