(4-chlorophenyl) isopropyl sulfoxide | 7205-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-chlorophenyl) isopropyl sulfoxide
• 英文别名: p-Chlorphenyl-isopropylsulfoxid；p-Chlorphenylisopropylsulfoxid；1-Chloro-4-propan-2-ylsulfinylbenzene
• CAS: 7205-72-3
• 化学式: C₉H₁₁ClOS
• 分子量: 202.705
• InChiKey: MCZZMXLLWONACK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  317.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-chlorophenyl) isopropyl sulfoxide 在 1-氯苯并三氮唑 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 1-Chloro-4-(2-chloro-propane-2-sulfinyl)-benzene
  参考文献：
  名称：

  N-氯苯并三唑α-氯化亚砜的动力学

  摘要：

  在吡啶存在下，在乙腈中用N-氯苯并三唑进行芳基甲基和芳基异丙基亚砜的α-氯化反应遵循二级动力学。该反应受供电子基团的促进，并且受到明显的动力学同位素效应（K H / K D）。根据动力学数据，提出了两个亚砜系列的通用反应机理，其中涉及形成中间体的氯-氧磺酸盐，在速率确定步骤中，该盐在碱的作用下分解成α-氯亚砜。

  DOI：

  10.1039/p29750000218
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-4-(1-甲基乙硫基)苯 在 1-氯苯并三氮唑 作用下， 生成 (4-chlorophenyl) isopropyl sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  N-氯苯并三唑α-氯化亚砜的动力学

  摘要：

  在吡啶存在下，在乙腈中用N-氯苯并三唑进行芳基甲基和芳基异丙基亚砜的α-氯化反应遵循二级动力学。该反应受供电子基团的促进，并且受到明显的动力学同位素效应（K H / K D）。根据动力学数据，提出了两个亚砜系列的通用反应机理，其中涉及形成中间体的氯-氧磺酸盐，在速率确定步骤中，该盐在碱的作用下分解成α-氯亚砜。

  DOI：

  10.1039/p29750000218

文献信息

• Selective aerobic oxidation of sulfides to sulfoxides catalyzed by coenzyme NAD+ models
  作者：Hua-Jian Xu、Yi-Cheng Lin、Xin Wan、Chun-Yan Yang、Yi-Si Feng

  DOI：10.1016/j.tet.2010.09.076

  日期：2010.11

  Coenzyme NAD+ models can be applied in the photooxygenation of sulfides to sulfoxides as organocatalysts at room temperature. A series of sulfoxides are synthesized easily with this protocol and the possible mechanism is discussed. This procedure provides a reliable approach to the clean production of useful sulfoxides in synthetic chemistry.

  辅酶NAD +模型可以应用于在室温下将硫化物光氧化为有机催化剂的亚砜。使用该方案可以轻松合成一系列亚砜，并讨论了可能的机理。该程序为在合成化学中清洁生产有用的亚砜提供了可靠的方法。
• Desymmetrization of Prochiral Diaryl Sulfoxides by an Asymmetric Sulfoxide-Magnesium Exchange
  作者：Thomas Hampel、Simon Ruppenthal、Daniel Sälinger、Reinhard Brückner

  DOI：10.1002/chem.201103928

  日期：2012.3.12

  The first desymmetrizations of prochiral diaryl sulfoxides 1 by an asymmetric sulfoxide–magnesium exchange reaction are reported. The respective substrate (1), iPr2Mg, and the dilithium salt of (S)‐BINOL (which was prepared in situ) provided (S)‐configured aryl isopropyl sulfoxides 2 in up to 91 % yield and with up to 91 % ee. (S)‐BINOL was re‐isolable in 98 % yield.

  据报道，前者通过不对称亚砜-镁交换反应使前手性二芳基亚砜1脱对称。相应的底物（1），i Pr 2 Mg和（S）-BINOL的二锂盐（原位制备）提供了（S）-配置的芳基异丙基亚砜2，产率高达91％，产率高达91 ％ee。（S）‐BINOL可重新分离，收率为98％。
• Feshin, V. P.; Voronkov, M. G.; Dolgushin, G. V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1986, vol. 22, # 6, p. 1103 - 1106
  作者：Feshin, V. P.、Voronkov, M. G.、Dolgushin, G. V.、Romanenko, L. S.、Aliev, I. A.、Mirzoeva, M. A.

  DOI：——

  日期：——