4-[bis(2,6-dimethoxyphenyl)methylidene]-N-methylcyclohexa-2,5-dien-1-imine | 173280-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[bis(2,6-dimethoxyphenyl)methylidene]-N-methylcyclohexa-2,5-dien-1-imine
• CAS: 173280-59-6
• 化学式: C₂₄H₂₅NO₄
• 分子量: 391.467
• InChiKey: UAOIXOZRGAGZFX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.72
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  49.28
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[bis(2,6-dimethoxyphenyl)methylidene]-N-methylcyclohexa-2,5-dien-1-imine 在 高氯酸 作用下， 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Facile Aromatic Nucleophilic Substitutions Observed for the Triarylcarbenium Ions, [(4-YC₆H₄)Φ₂C]⁺[Φ= 2,6-(MeO)₂C₆H₃; Y = MeO, Cl, Me₂N, HO]

  摘要：

  制备了三芳基甲醇类(4-YC_6H_4)Φ_2COH{Φ=2,6-(MeO)_2C_6H_3; Y=MeO,Cl,Me_2N}化合物。甲醇(4-MeOC_6H_4)Φ_2COH与酸在不同的溶剂中反应，在不同的条件下可以生成三芳基碳镭盐[(4-MeOC_6H_4)Φ_2C]X或[(4-HOC_6H_4)Φ_2C]X或者4-双(2,6-二甲氧苯基)亚甲基-2,5-环己二烯酮O=C_6H_4=CΦ_2。这些碳镭盐进一步在醇ROH中反应，生成三芳基甲烷(4-ROC_6H_4)Φ_2CH(R=Me，Et)，其中的对位取代基MeO或HO被溶剂所取代，同时中心碳原子被还原。甲醇(4-ClC_6H_4)Φ_2COH在酸的作用下，条件不同时可以生成碳镭盐或三芳基甲烷。而甲醇(4-Me_2NC_6H_4)Φ_2COH虽然也生成了碳镭盐[(4-Me_2NC_6H_4)Φ_2C]X，但在相似的条件下并不发生生成三芳基甲烷的反应。它在氢氧化钠水溶液作用下生成O=C_6H_4=CΦ_2而不是原来的甲醇。碳镭盐[(4-MeOC_6H_4)Φ_2C]X的对位取代基被二烷基胺和单烷基胺RR'NH取代，生成[(4-RR'NC_6H_4)Φ_2C X(R，R'=Me，Me;Et，Et;Me，H;Et，H;Bu，H)。碳镭盐[(4-ClC_6H_4)Φ_2C]X在二胺作用下生成[(4-RR'NC_6H_4)Φ_2C]X，而在单烷基胺作用下生成[(4-ClC_6H_4)Φ_2C-NRH_2]X。碳镭盐[(4-Me_2NC_6H_4)Φ_2C]X在二乙胺作用下水解生成O=C_6H_4=CΦ_2，而在单烷基胺作用下生成RN=C_6H_4=CΦ_2。

  DOI：

  10.1246/bcsj.68.3233
• 作为产物：
  描述：

  2,2',6,6'-Tetramethoxy-benzophenon 在 盐酸 、 高氯酸 作用下， 以 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 4-[bis(2,6-dimethoxyphenyl)methylidene]-N-methylcyclohexa-2,5-dien-1-imine
  参考文献：
  名称：

  Facile Aromatic Nucleophilic Substitutions Observed for the Triarylcarbenium Ions, [(4-YC₆H₄)Φ₂C]⁺[Φ= 2,6-(MeO)₂C₆H₃; Y = MeO, Cl, Me₂N, HO]

  摘要：

  制备了三芳基甲醇类(4-YC_6H_4)Φ_2COH{Φ=2,6-(MeO)_2C_6H_3; Y=MeO,Cl,Me_2N}化合物。甲醇(4-MeOC_6H_4)Φ_2COH与酸在不同的溶剂中反应，在不同的条件下可以生成三芳基碳镭盐[(4-MeOC_6H_4)Φ_2C]X或[(4-HOC_6H_4)Φ_2C]X或者4-双(2,6-二甲氧苯基)亚甲基-2,5-环己二烯酮O=C_6H_4=CΦ_2。这些碳镭盐进一步在醇ROH中反应，生成三芳基甲烷(4-ROC_6H_4)Φ_2CH(R=Me，Et)，其中的对位取代基MeO或HO被溶剂所取代，同时中心碳原子被还原。甲醇(4-ClC_6H_4)Φ_2COH在酸的作用下，条件不同时可以生成碳镭盐或三芳基甲烷。而甲醇(4-Me_2NC_6H_4)Φ_2COH虽然也生成了碳镭盐[(4-Me_2NC_6H_4)Φ_2C]X，但在相似的条件下并不发生生成三芳基甲烷的反应。它在氢氧化钠水溶液作用下生成O=C_6H_4=CΦ_2而不是原来的甲醇。碳镭盐[(4-MeOC_6H_4)Φ_2C]X的对位取代基被二烷基胺和单烷基胺RR'NH取代，生成[(4-RR'NC_6H_4)Φ_2C X(R，R'=Me，Me;Et，Et;Me，H;Et，H;Bu，H)。碳镭盐[(4-ClC_6H_4)Φ_2C]X在二胺作用下生成[(4-RR'NC_6H_4)Φ_2C]X，而在单烷基胺作用下生成[(4-ClC_6H_4)Φ_2C-NRH_2]X。碳镭盐[(4-Me_2NC_6H_4)Φ_2C]X在二乙胺作用下水解生成O=C_6H_4=CΦ_2，而在单烷基胺作用下生成RN=C_6H_4=CΦ_2。

  DOI：

  10.1246/bcsj.68.3233