o-azidobenzoyl-ODhbt | 28230-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: o-azidobenzoyl-ODhbt
• 英文别名: 2-azido-benzoic acid 4-oxo-4H-benzo[d][1,2,3]triazin-3-yl ester；3-<2-Azido-benzoyloxy>-4-oxo-3,4-dihydro-1,2,3-benzotriazin；3-[(2-Azidobenzoyl)oxy]-1,2,3-benzotriazin-4(3H)-one；(4-oxo-1,2,3-benzotriazin-3-yl) 2-azidobenzoate
• CAS: 28230-37-7
• 化学式: C₁₄H₈N₆O₃
• 分子量: 308.256
• InChiKey: OEYMESGFAMFPRE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  85.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  o-azidobenzoyl-ODhbt 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 哌啶 、 三氟乙酸 作用下， 生成 o-azidobenzoylglycine
  参考文献：
  名称：

  肽合成。第12部分。芴基甲氧基羰基氨基酸的3,4-二氢-4-氧代-1,2,3-苯并三嗪-3-基酯作为自指示剂，用于固相肽合成

  摘要：

  描述了Fmoc-氨基酸的3,4-二氢-4-氧代-1,2,3-苯并三嗪基酯（1）的制备和表征及其在固相肽合成中的用途。起始的与树脂结合的胺将游离的羟基组分（2）电离，为酰化反应的进程提供了有用的颜色指示剂。

  DOI：

  10.1039/p19880002887
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-1,2,3-苯并三嗪-4(3H)-酮 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以93%的产率得到o-azidobenzoyl-ODhbt
  参考文献：
  名称：

  Versatile solid-phase thiolytic reduction of azido and N-Dts groups in the synthesis of haemoglobin (67–76) O-glycopeptides and photoaffinity labelled analogues to study glycan T-cell specificity

  摘要：

  利用糖基化结构单元 1â4 和 7â21 通过多柱肽合成法合成了一系列 O-糖基化肽和光亲和标记的小鼠血红蛋白衍生十肽 Hb（67â76）的糖肽类似物 VITAFNEGLK，它能很好地与 MHC II 类 Ek 分子结合，并且对 CBA/J 小鼠无免疫原性。通过在十肽的中心位置 Asn-72 引入不同的肿瘤相关碳水化合物分子 [δ-D-GlcNAc-O-Ser/Thr、δ-D-GalNAc-O-Ser/Thr（TN 抗原）核心 1（T 抗原）、核心 2、核心 3 和核心 4]，将非免疫原性肽 VITAFNEGLK 转化为免疫原。 以往的研究表明，T 细胞可能能够识别部分由聚糖定义的表位，并可能与 T 细胞受体直接接触。为了研究聚糖与 T 细胞受体相互作用的特异性，我们合成了一系列在碳水化合物氨基功能上用 2- 叠氮苯甲酰胺标记的相应聚糖肽。聚糖结构随 O-GlcNAc、T 和 TN 抗原分子以及异构体构型的不同而变化。自始至终，含 N-二硫代丁二酰基和叠氮官能团的结构单元 1、2、7、8、11、12、13、16、18 和 20 都可以通过以下两种方法实现高效还原：(i) 在溶液中用 Zn 在 THFâHOAcâAc2O 中同时原位还原；或 (ii) 在固相上用二异丙基乙胺和过量的二硫苏糖醇或δ-巯基-N-甲基乙酰胺处理。对树脂结合的糖肽进行 N-乙酰化，可得到 O-糖肽 24、25 和 31â36。在使用 N-乙酰化结构单元 3、4、9、10、14、15、17、19 和 21 时，不需要在固相上进一步修饰碳水化合物分子。此外，在合成 O-连接糖肽 24、25 和 31â36 时，还进行了固相还原比较研究，采用的是 1â4 和 7â21 中的任何一种构建模块。光亲和标记的糖肽 39â45 是通过使用构建模块 1、2、7、8 和 11â13 合成的，方法是用二硫苏糖醇进行硫醇分解还原叠氮或 N-Dts 官能，然后将活化的光亲和标记 38 与树脂结合的糖肽的甘氨酸基偶联。通过一维和二维 1H NMR 光谱以及电喷雾质谱法，对合成的粘蛋白 O 型糖肽 24、25 和 31â36 以及光亲和标记的类似物 39â45 进行了全面鉴定。

  DOI：

  10.1039/a606725e

文献信息

• ATHERTON, ERIC;HOLDER, JILL L.;MELDAL, MORTEN;SHEPPARD, ROBERT C.;VALERIO+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1988) N 10, C. 2887-2894
  作者：ATHERTON, ERIC、HOLDER, JILL L.、MELDAL, MORTEN、SHEPPARD, ROBERT C.、VALERIO+

  DOI：——

  日期：——