(3R,4S)-3-[(S)-1-hydroxyethyl]-1-[(R)-1-phenylethyl]-4-ethynyl-2-azetidinone | 204776-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3R,4S)-3-[(S)-1-hydroxyethyl]-1-[(R)-1-phenylethyl]-4-ethynyl-2-azetidinone
• 英文别名: (3R,4S)-4-ethynyl-3-[(1S)-1-hydroxyethyl]-1-[(1R)-1-phenylethyl]azetidin-2-one
• CAS: 204776-05-6
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₂
• 分子量: 243.305
• InChiKey: PCATYUZKIOVDDW-WVWOOGAGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S)-3-[(S)-1-hydroxyethyl]-1-[(R)-1-phenylethyl]-4-ethynyl-2-azetidinone 以96%的产率得到(3R,4S)-3-[(S)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-1-[(R)-1-phenylethyl]-4-ethynyl-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  1'S, 5R, 6R-carbapenem derivatives and antimicrobial agents comprising

  摘要：

  由以下公式（I）表示的一种头孢烯衍生物，其中R.sub.1代表氢原子、取代或未取代芳基或取代或未取代杂环基，R.sub.2表示氢原子或羧基的保护基团，R.sub.3是甲基或乙基基团；或其药学上可接受的盐，以及包含该头孢烯衍生物或其盐作为活性成分的药物组合物。该头孢烯衍生物表现出广泛且强大的抗微生物活性，特别是对MRSA具有强大的抗微生物活性。还公开了用于制备该头孢烯衍生物的中间化合物。

  公开号：

  US06051569A1
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4S)-3-[(S)-1-(triethylsilyloxy)ethyl]-1-[(R)-1-phenylethyl]-4-[2-(trimethylsilyl)ethynyl]-2-azetidinone 、 四丁基氟化铵 以 溶剂黄146 为溶剂， 以to obtain 435 mg (yield 93%) of the title compound as colorless oily substance的产率得到(3R,4S)-3-[(S)-1-hydroxyethyl]-1-[(R)-1-phenylethyl]-4-ethynyl-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  1'S, 5R, 6R-carbapenem derivatives and antimicrobial agents comprising

  摘要：

  一种由以下式子（I）表示的碳青霉烯衍生物，其中R.sub.1代表氢原子，取代或未取代的芳基团或取代或未取代的杂环基团，R.sub.2表示氢原子或羧基的保护基，R.sub.3为甲基或乙基；或其药学上可接受的盐，以及包含该碳青霉烯衍生物或其盐作为活性成分的制药组合物。该碳青霉烯衍生物表现出广泛和强烈的抗微生物活性，特别是对MRSA具有强烈的抗菌活性。还公开了制备该碳青霉烯衍生物的中间化合物。

  公开号：

  US06051569A1

文献信息

• Carbapenem derivatives and antimicrobial agents comprising the same
  申请人：SUNTORY LIMITED

  公开号：EP0826687A1

  公开（公告）日：1998-03-04

  Carbapenem derivatives represented by the following Formula I, wherein R1 represents hydrogen, substituted or unsubstituted aryl, or substituted or unsubstituted heterocyclic, R2 represents hydrogen or a protective group for carboxyl, and R3 represents methyl or ethyl; and pharmaceutically acceptable salts thereof are antimicrobial agents effective against, inter alia, methicillin-resistant Staphylococcus aureus. The analogous compounds in which (a) R1 is a substituted or unsubstituted alkyl, alkenyl, aralkyl or acyl group, R2 is a carboxyl-protecting group or or (b) R1 is a substituted or unsubstituted alkyl, alkenyl, aralkyl, aryl, heterocyclic or acyl group, R2 is a carboxyl-protecting group and the hydroxyl group is protected are novel process intermediates.

  由下式 I 代表的碳青霉烯类衍生物、 其中 R1 代表氢、取代或未取代的芳基或取代或未取代的杂环基，R2 代表氢或羧基保护基团，R3 代表甲基或乙基；及其药学上可接受的盐类是对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌等有效的抗菌剂。(a) R1 是取代或未取代的烷基、烯基、芳烷基或酰基，R2 是羧基保护基团，或 (b) R1 是取代或未取代的烷基、烯基、芳烷基、芳基、杂环基或酰基，R2 是羧基保护基团且羟基受到保护的类似化合物是新型工艺中间体。
• US6051569A
  申请人：——

  公开号：US6051569A

  公开（公告）日：2000-04-18