2-tert-butyl-3-(phenylthio)-1H-indole | 1213786-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-tert-butyl-3-(phenylthio)-1H-indole
• 英文别名: 2-tert-butyl-3-phenylsulfanyl-1H-indole
• CAS: 1213786-11-8
• 化学式: C₁₈H₁₉NS
• 分子量: 281.422
• InChiKey: PSEHYILFEAXAOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(3,3-二甲基丁-1-炔基)苯胺 、 二苯二硫醚 在 air 、 palladium dichloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以83%的产率得到2-tert-butyl-3-(phenylthio)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  2-（1-炔基）苯甲胺与二硫化物的钯催化环化反应：3-亚磺酰基吲哚的合成

  摘要：

  使用钯/空气催化系统，可以由2-（1-炔基）苯胺和二硫化物有效地以中等到良好的产率制备3-亚磺酰基吲哚。该研究还提供了合成氟虫腈类似物的有用途径。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900055

文献信息

• Palladium-Catalyzed Annulation of 2-(1-Alkynyl)benzenamines with Disulfides: Synthesis of 3-Sulfenylindoles
  作者：Yan-Jin Guo、Ri-Yuan Tang、Jin-Heng Li、Ping Zhong、Xing-Guo Zhang

  DOI：10.1002/adsc.200900055

  日期：2009.11

  3-Sulfenylindoles can be efficiently prepared in moderate to good yields from 2-(1-alkynyl)benzenamines and disulfides using the palladium/air catalytic systems. The study also provides a useful route to the synthesis of fipronil analogues.

  使用钯/空气催化系统，可以由2-（1-炔基）苯胺和二硫化物有效地以中等到良好的产率制备3-亚磺酰基吲哚。该研究还提供了合成氟虫腈类似物的有用途径。
• Metal-Free Synthesis of 3-Sulfenylindoles via an Iodine-Mediated Electrophilic Cyclisation of 2-Alkynylanilines with Disulfides
  作者：Li-Ming Tao、Wen-Qi Liu、Yun Zhou、Ai-Tao Li

  DOI：10.3184/174751912x13467835639963

  日期：2012.11

  An efficient and metal-free method was developed to synthesise 3-sulfenylindoles via the iodine-mediated electrophilic cyclisation of 2-alkynylanilines with disulfides. In the presence of I₂, various 3-sulfenylindoles were obtained in moderate to high yields.

  通过碘介导的 2-炔基苯胺与二硫化物的亲电环化反应，开发了一种合成 3-亚磺酰基吲哚的高效无金属方法。在 I2 的存在下，以中等到较高的产率获得了各种 3-亚磺酰基吲哚。