N-[2-(3,3-dimethylbut-1-ynyl)phenyl]acetamide | 851758-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[2-(3,3-dimethylbut-1-ynyl)phenyl]acetamide
• 英文别名: N-(2-(3,3-dimethylbut-1-yn-1-yl)phenyl)acetamide；N-[2-(3,3-dimethylbut-1-ynyl)phenyl]ethanamide；N-[2-(3,3-dimethyl-1-butynyl)phenyl]acetamide
• CAS: 851758-37-7
• 化学式: C₁₄H₁₇NO
• 分子量: 215.295
• InChiKey: PKZUFBJKCHTETK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-(3,3-dimethylbut-1-ynyl)phenyl]acetamide 在 palladium diacetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 12.0h， 以92%的产率得到N-(2-(3,3-dimethylbutanoyl)phenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  酰胺氧辅助钯催化炔烃的水合反应

  摘要：

  在此，实现了炔烃的酰胺氧辅助钯催化的水合反应，以高收率，在温和的反应条件下具有单区域选择性的方式制备了一系列邻酰基乙酰苯胺衍生物。此转换简单，实用，并且可以以克为单位执行。对该机理的评估表明，该反应应包括羰基缩合过程，并且已证明1,3-恶嗪化合物是关键中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01178
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基-1-丁炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-[2-(3,3-dimethylbut-1-ynyl)phenyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  PtCl 4催化的N-乙酰基-2-炔基苯胺的环化反应：N-乙酰基-2-取代的吲哚的温和而有效的合成

  摘要：

  通过N-乙酰基-2-炔基苯胺衍生物的直接分子内加氢胺化反应，开发了一种N-乙酰基-2-取代的吲哚衍生物的有效合成方法。该反应可应用于仅使用1-2 mol％的PtCl 4作为催化剂的各种各样的底物，以中等至极好的收率提供所需的吲哚产物。当前的协议是有效，可靠和可扩展的，并且可以用作从容易获得的底物方便且快速地访问这一重要的N-杂环骨架类的重要工具。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.01.014

文献信息

• [DE] ISOPENTYLCARBOXANILIDE ZUR BEKÄMPFUNG VON UNTERWÜNSCHTEN MIKROORGANISMEN<br/>[EN] ISOPENTYL CARBOXANILIDES FOR COMBATING UNDESIRED MICRO-ORGANISMS<br/>[FR] ISOPENTYLCARBOXANILIDES POUR LUTTER CONTRE DES MICRO-ORGANISMES INDESIRABLES
  申请人：BAYER CROPSCIENCE AG

  公开号：WO2005042494A1

  公开（公告）日：2005-05-12

  Neue Isopentylcarboxanilide der Formel (I) (I) in welcher L, R1, R3 und A die in der Beschreibung angegebenen Bedeutungen haben, mehrere Verfahren zum Herstellen dieser Stoffe und deren Verwendung zum Bekämpfen von unerwünschten Mikroorganismen, sowie neue Zwischenprodukte und deren Her-stellung.

  新异戊基苯甲酰胺化合物的公式(I)（I）中，L、R1、R3和A在描述中具有所指定的含义，包括多种制造这些物质的方法以及它们用于控制不受欢迎的微生物的应用，以及新的中间产物及其制造方法。
• PdX₂/CuX₂-Catalyzed Annulation of 2-Ethynylbenzeneamines: Selective Synthesis of 2-Substituted 3-Halo-1<i>H</i>-indoles
  作者：Jin-Heng Li、Nai-Xing Wang、Shi Tang、Ye-Xiang Xie

  DOI：10.1055/s-2007-983717

  日期：2007.6

  A novel and effective protocol for the synthesis of 2-substituted 3-halo-1H-indoles by PdX2/CuX2-catalyzed annulations of 2-ethynylbenzeneamines has been developed. In the presence of PdX2 and CuX2, the annulation reactions of a variety of 2-ethynylbenzeneamines were conducted in moderate to good yields. It is noteworthy that only N-acetyl-protected 2-ethynylbenzeneamines can undergo the reaction successfully.

  通过 PdX2/CuX2 催化 2-乙炔基苯胺环化反应合成 2-取代的 3-卤基-1H-吲哚的新颖而有效的方案已经开发出来。在 PdX2 和 CuX2 的存在下，多种 2-乙炔基苯胺的环化反应以中等至良好的收率进行。值得注意的是，只有 N-乙酰基保护的 2-乙炔基苯胺才能成功进行反应。
• Isopentyl carboxanilides for combating undesired micro-organisms
  申请人：Dunkel Ralf

  公开号：US20070004921A1

  公开（公告）日：2007-01-04

  This invention relates to novel isopentylcarboxanilides of the formula (I) in which L, R 1 , R 3 and A are as defined in the disclosure, to a plurality of processes for preparing these compounds and their use for controlling unwanted microorganisms, and to novel intermediates and their preparation.

  本发明涉及一种新型异戊基羧酰苯甲酰胺化合物，其化学式为(I)，其中L、R1、R3和A如本文所定义，以及制备这些化合物的多种方法以及它们用于控制不需要的微生物的用途，还涉及新型中间体及其制备。
• Palladium-Catalyzed Highly Regio- and Stereoselective Synthesis of 4-Alkylidene-4<i>H</i>-3,1-benzoxazines from <i>N</i>-Acyl-<i>o</i>-alkynylanilines
  作者：Takao Saito、Shohei Ogawa、Naoya Takei、Noriki Kutsumura、Takashi Otani

  DOI：10.1021/ol103130s

  日期：2011.3.4

  The highly regio- and stereoselective 6-exo-dig mode cyclization of N-acyl-o-alkynylanilines producing 4-alkylidene-3,1-benzoxazines occurred unpredictably by use of a proper catalyst [Pd(OAc)(2)] and an effective additive (acetic acid) under suitable reaction conditions.
• US7879760B2
  申请人：——

  公开号：US7879760B2

  公开（公告）日：2011-02-01