(R)-2-fluoro-3-phenylpropionaldehyde | 1095607-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-fluoro-3-phenylpropionaldehyde
• 英文别名: (R)-2-fluoro-3-phenylpropanal；(2R)-2-fluoro-3-phenylpropanal
• CAS: 1095607-09-2
• 化学式: C₉H₉FO
• 分子量: 152.168
• InChiKey: MKSOCUYGQXPVJE-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-fluoro-3-phenylpropionaldehyde 在 titanium(IV) tetraethanolate 、 samarium diiodide 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (R)-N-((1R,2R,3R)-1-cyclopropyl-3-fluoro-1-hydroxy-4-phenylbutan-2-yl)-2-methylpropane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  Highly Diastereoselective and General Synthesis of Primary β-Fluoroamines

  摘要：

  A short, high yielding protocol has been developed for the highly diastereoselective (dr >20:1) and general synthesis of primary beta-fluoroamines by the enantioselective alpha-fluorination of aldehydes, conversion into the N-sulfinyl aldimlne, nucleophilic addition of various organometallic species, and 1 degrees amine liberation.

  DOI：

  10.1021/ol202415j
• 作为产物：
  描述：

  苯丙醛 在 (R)-5-benzyl-2,2,3,-trimethylimidazolidin-4-one dichloroacetic acid salt 、 N-氟代双苯磺酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (R)-2-fluoro-3-phenylpropionaldehyde
  参考文献：
  名称：

  使用非循环方法的非对映选择性合成C2'-氟化核苷类似物

  摘要：

  通过无环硫代氨基缩醛前体的S N 2样环化合成了在C2'-位带有氟的核苷类似物。该策略提供了进入两个支架的途径，d -1'，2'-顺式-呋喃呋喃糖苷和d -1'，2'-反式呋喃糖苷，使用标准的核苷合成方法难以产生。在模型C2氟化的二硫缩醛底物上添加甲硅烷基化的核碱基会导致1,2-顺式非对映选择性，这与C2-F和S一致-烷基部分非常接近。还使用这种方法合成了一系列带有C3'全碳四元中心以及C2'–F原子的类似物，并正在研究其潜在的抗代谢物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01845

文献信息

• Aldol Reactions between L-Erythrulose Derivatives and Chiral α-Amino and α-Fluoro Aldehydes: Competition between Felkin-Anh and Cornforth Transition States
  作者：Santiago Díaz-Oltra、Miguel Carda、Juan Murga、Eva Falomir、J. Alberto Marco

  DOI：10.1002/chem.200800956

  日期：2008.10.20

  Both matched and mismatched diastereoselection have been observed in aldol reactions of a boron enolate of a protected L-erythrulose derivative with several chiral alpha-fluoro and alpha-amino aldehydes. Strict adherence to the Felkin-Anh model for the respective transition structures does not account satisfactorily for all the observed results, as previously observed in the case of alpha-oxygenated

  在受保护的L-赤藓糖衍生物的硼烯酸酯与几种手性α-氟和α-氨基醛的醛醇缩合反应中已经观察到匹配的和错配的非对映选择性。如先前在α-氧化醛的情况下所观察到的，对于各个过渡结构严格遵守Felkin-Anh模型并不能令人满意地解决所有观察到的结果。在某些情况下，只有Cornforth模型提供了很好的解释。讨论了影响该二分法的因素，并提出了用于与α-杂原子取代的醛的醛醇缩合反应的通用机理模型。该模型的其他支持是从密度泛函计算中获得的。
• Organomediated Enantioselective ¹⁸ F Fluorination for PET Applications
  作者：Faye Buckingham、Anna K. Kirjavainen、Sarita Forsback、Anna Krzyczmonik、Thomas Keller、Ian M. Newington、Matthias Glaser、Sajinder K. Luthra、Olof Solin、Véronique Gouverneur

  DOI：10.1002/anie.201506035

  日期：2015.11.2

  The first organomediated asymmetric 18F fluorination has been accomplished using a chiral imidazolidinone and [18F]N‐fluorobenzenesulfonimide. The method provides access to enantioenriched 18F‐labeled α‐fluoroaldehydes (>90 % ee), which are versatile chiral 18F synthons for the synthesis of radiotracers. The utility of this process is demonstrated with the synthesis of the PET (positron emission tomography)

  首次有机介导的不对称18 F氟化反应是使用手性咪唑啉酮和[ 18 F] N-氟苯磺酰亚胺实现的。该方法提供了对映体富集的18 F标记的α-氟代醛（> 90％ee），它们是用于合成放射性示踪剂的通用手性18 F合成子。PET（正电子发射断层扫描）示踪剂（2 S，4 S）-4- [ 18 F]氟谷氨酸的合成证明了该方法的实用性。
• Highly diastereoselective synthesis of enantioenriched <i>anti</i>-α-allyl-β-fluoroamines
  作者：Philip J. Chevis、Sirilak Wangngae、Thanaphat Thaima、Anthony W. Carroll、Anthony C. Willis、Mookda Pattarawarapan、Stephen G. Pyne

  DOI：10.1039/c9cc02765c

  日期：——

  A highly diastereoselective synthesis of anti-α-allyl-β-fluoroamines has been developed involving enantioselective α-fluorination of aldehydes followed by a diastereoselective Petasis allyl borono-Mannich reaction. The products are obtained generally in good overall yields for the two steps and with drs of 97 : 3–99 : 1 and ees of 86–92%. Selected products were converted to 3-, 5- and 6-membered ring

  已经开发了抗-α-烯丙基-β-氟胺的高度非对映选择性的合成，包括醛的对映选择性α-氟化，然后进行非对映选择性的Petasis烯丙基硼烷-曼尼希反应。通常，两步获得的产品收率均良好，drs为97：3–99：1，ee为86-92％。将选择的产物转化为3、5和6元环杂环，后两种结合有外环氟。
• Crystallization-Induced Dynamic Resolution of Fox Chiral Auxiliary and Application to the Diastereoselective Electrophilic Fluorination of Amide Enolates
  作者：Hodney Lubin、Christophe Dupuis、Julien Pytkowicz、Thierry Brigaud

  DOI：10.1021/jo400210j

  日期：2013.4.5

  efficient crystallization-induced dynamic resolution (CIDR) of trans-Fox (fluorinated oxazolidine) chiral auxiliary is reported. This chiral auxiliary was used for highly diastereoselective (>98% de) electrophilic fluorination of amide enolates. After removal of the chiral auxiliary, highly valuable enantiopure α-fluorocarboxylic acids and β-fluoroalcohols are obtained.

  的高效率的结晶诱导的动态分辨率（CIDR）反式-福克斯（氟化恶唑烷）手性辅助剂的报道。该手性助剂用于酰胺烯酸酯的高度非对映选择性（> 98％de）亲电氟化。除去手性助剂后，获得了高度有价值的对映纯α-氟代羧酸和β-氟代醇。
• Direct Asymmetric α-Fluorination of Aldehydes
  作者：Derek D. Steiner、Nobuyuki Mase、Carlos F. Barbas

  DOI：10.1002/anie.200500571

  日期：2005.6.13