(2R,3S,4R,5S)-N-tert-butoxycarbonyl-2-formyl-3,4-O-isopropylidene-5-methylpyrrolidine-3,4-diol | 1449248-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (2R,3S,4R,5S)-N-tert-butoxycarbonyl-2-formyl-3,4-O-isopropylidene-5-methylpyrrolidine-3,4-diol
• CAS: 1449248-48-9
• 化学式: C₁₄H₂₃NO₅
• 分子量: 285.34
• InChiKey: GNDDMYYZMBYIOA-MMWGEVLESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.71
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  65.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4R,5S)-N-tert-butoxycarbonyl-2-formyl-3,4-O-isopropylidene-5-methylpyrrolidine-3,4-diol 在 (1-重氮基-2-氧代丙基)膦酸二甲酯 、 potassium carbonate 、 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 9.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过原位筛选（pyrrolidin-2-yl）triazoles库快速发现有效的α-岩藻糖苷酶抑制剂。

  摘要：

  通过铜催化的炔基亚氨基环戊醇与一组市售和合成的叠氮化物的铜催化合成（吡咯烷-2-基）三唑的小文库。对所得三唑对α-岩藻糖苷酶活性的原位筛选已鉴定出该酶最有效和选择性最强的吡咯烷衍生抑制剂之一（Ki = 4 nM）。

  DOI：

  10.1039/c4ob00931b
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4S,5S)-5-hydroxymethyl-3,4-O-isopropylidene-2-methyl-1-pyrroline-3,4-diol 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、1.38 MPa 条件下， 反应 32.0h， 生成 (2R,3S,4R,5S)-N-tert-butoxycarbonyl-2-formyl-3,4-O-isopropylidene-5-methylpyrrolidine-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  通过原位筛选（pyrrolidin-2-yl）triazoles库快速发现有效的α-岩藻糖苷酶抑制剂。

  摘要：

  通过铜催化的炔基亚氨基环戊醇与一组市售和合成的叠氮化物的铜催化合成（吡咯烷-2-基）三唑的小文库。对所得三唑对α-岩藻糖苷酶活性的原位筛选已鉴定出该酶最有效和选择性最强的吡咯烷衍生抑制剂之一（Ki = 4 nM）。

  DOI：

  10.1039/c4ob00931b

文献信息

• Exploring a Multivalent Approach to α-<scp>L</scp>-Fucosidase Inhibition
  作者：Elena Moreno-Clavijo、Ana T. Carmona、Antonio J. Moreno-Vargas、Lidia Molina、Daniel W. Wright、Gideon J. Davies、Inmaculada Robina

  DOI：10.1002/ejoc.201300878

  日期：2013.11

  To probe the utility of a multivalent approach for fucosidase inhibition, a series of di- and tri-valent imino sugars based on L-fuco-configured 1,4-imino- and 1,4-bis(imino)-cyclitol epitopes has been synthesized and analyzed for fucosidase inhibition with the best trivalent species yielding a modest improvement in binding constant. Structural analysis of a representative pair of mono- and tri-valent

  为了探索多价方法抑制岩藻糖苷酶的效用，一系列基于 L-岩藻糖配置的 1,4-亚氨基和 1,4-双（亚氨基）-环醇表位的二价和三价亚氨基糖已被研究用最好的三价物种合成并分析岩藻糖苷酶抑制，产生适度改善的结合常数。已对细菌岩藻糖苷酶 BtFuc2970 进行了一对代表性单价和三价亚氨基糖的结构分析。3D 结构显示亚氨基环醇在 3E 构象中的结合，与岩藻糖苷酶作用的已知途径一致。
• α-<scp>L</scp>-Fucosidase Inhibition by Pyrrolidine-Ferrocene Hybrids: Rationalization of Ligand-Binding Properties by Structural Studies
  作者：Audrey Hottin、Daniel W. Wright、Agata Steenackers、Philippe Delannoy、Faustine Dubar、Christophe Biot、Gideon J. Davies、Jean-Bernard Behr

  DOI：10.1002/chem.201301001

  日期：2013.7.15

  overexpression is a signature of some cancer types, thus suggesting that fucosidase‐targetted ligands could play the role of drug‐delivery vectors. Herein, we describe the synthesis of a new series of pyrrolidine–ferrocene conjugates, consisting of a L‐fuco‐configured dihydroxypyrrolidine as the fucosidase ligand armed with a cytotoxic ferrocenylamine moeity. Three‐dimensional structures of several of these fucosidase

  通过岩藻糖苷酶过表达增强岩藻糖的代谢是某些类型癌症的标志，因此表明以岩藻糖苷酶为靶标的配体可以发挥药物递送载体的作用。在这里，我们描述了一系列新的吡咯烷-二茂铁结合物的合成，该结合物由L - fuco构型的二羟基吡咯烷作为岩藻糖苷酶配体组成，具有细胞毒性二茂铁基胺部分。这些岩藻糖苷酶抑制剂中的几种的三维结构揭示了模拟3 E的过渡态构象。用二茂铁基部分进行精制会产生牛和细菌岩藻糖苷酶的亚微摩尔抑制剂，后者的3D结构显示出电子密度高，表明烷基二茂铁化合物具有高度的移动性。最好的化合物表现出很强的抗增殖作用，具有高达MDA-MB-231癌细胞的增殖抑制率为100％，在50μ中号。