5-methyl-4-[4-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)phenylaminomethyl]furan-2-carboxylic acid methyl ester | 736183-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: 5-methyl-4-[4-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)phenylaminomethyl]furan-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 5-methyl-4-[[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)anilino]methyl]furan-2-carboxylate
• CAS: 736183-68-9
• 化学式: C₂₀H₂₆BNO₅
• 分子量: 371.241
• InChiKey: RTUALVLFHPDRNB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.29
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-4-[4-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)phenylaminomethyl]furan-2-carboxylic acid methyl ester 、 2-溴-5-甲氧基吡啶 在 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4-{[4-(5-methoxypyridin-2-yl)phenylamino]methyl}-5-methylfuran-2-carboxylic acid methyl ester tetrafluoroacetic acid salt
  参考文献：
  名称：

  [EN] EP4 RECEPTOR ANTAGONISTS
  [FR] ANTAGONISTES AUX RECEPTEURS EP4

  摘要：

  式(I)的化合物：其中：R2为H或可选择地取代的C1-4烷基基团；Y为-(CH2)n-X-，其中n为1或2，X为O、S、S(=O)、S(=O)2或NRN1，其中RN1从H或可选择地取代的C1-4烷基中选择，或Y为-C(=O)NRN2-，其中RN2从H、可选择地取代的C1-7烷基或C5-20芳基中选择；R3为可选择地取代的C6芳基基团，连接到另一个可选择地取代的C6芳基基团，如果两个C6芳基基团均为苯环，则两个环之间可能有氧桥，在两个环上的连接处相邻结合；A为单键或C1-3烷基基团；R5为以下之一：(i)羧基；(ii)式(II)的基团；或(iii)式(III)的基团：其中R为可选择地取代的C1-7烷基、C5-20芳基或NRN3RN4，其中RN3和RN4独立地从可选择地取代的C1-4烷基中选择；(iv)四唑-5-基。

  公开号：

  WO2004067524A1
• 作为产物：
  描述：

  4-[(4-bromophenylamino)methyl]-5-methylfuran-2-carboxylic acid methyl ester 、 频那醇硼烷 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride potassium acetate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5-methyl-4-[4-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)phenylaminomethyl]furan-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] EP4 RECEPTOR ANTAGONISTS
  [FR] ANTAGONISTES AUX RECEPTEURS EP4

  摘要：

  式(I)的化合物：其中：R2为H或可选择地取代的C1-4烷基基团；Y为-(CH2)n-X-，其中n为1或2，X为O、S、S(=O)、S(=O)2或NRN1，其中RN1从H或可选择地取代的C1-4烷基中选择，或Y为-C(=O)NRN2-，其中RN2从H、可选择地取代的C1-7烷基或C5-20芳基中选择；R3为可选择地取代的C6芳基基团，连接到另一个可选择地取代的C6芳基基团，如果两个C6芳基基团均为苯环，则两个环之间可能有氧桥，在两个环上的连接处相邻结合；A为单键或C1-3烷基基团；R5为以下之一：(i)羧基；(ii)式(II)的基团；或(iii)式(III)的基团：其中R为可选择地取代的C1-7烷基、C5-20芳基或NRN3RN4，其中RN3和RN4独立地从可选择地取代的C1-4烷基中选择；(iv)四唑-5-基。

  公开号：

  WO2004067524A1