methyl 4-(1-hydroxyhept-2-ynyl)benzoate | 629670-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-(1-hydroxyhept-2-ynyl)benzoate
• 英文别名: 4-(1-hydroxyhept-2-ynyl)benzoic acid methyl ester；Methyl 4-(1-hydroxy-2-heptyn-1-yl)benzoate
• CAS: 629670-31-1
• 化学式: C₁₅H₁₈O₃
• 分子量: 246.306
• InChiKey: XHUKAIMKHSJNDI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(1-hydroxyhept-2-ynyl)benzoate 在 manganese(IV) oxide 、 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.83h， 生成 dimethyl 4,4'-((ethane-1,2-diylbis(4,1-phenylene))bis(4-butylfuran-5,2-diyl))dibenzoate
  参考文献：
  名称：

  Furan-Containing Oligoaryl Cyclophanene

  摘要：

  Furan-containing oligoaryl cyclophanene 1 and the corresponding cyclophane 2 were synthesized from propargylic dithioacetal 3. The electrochemical and photophysical properties and the fluxional behavior of these molecules have been examined. The emission of 1 appeared at 499 nm whereas that of 2 appeared at 389 nm.

  DOI：

  10.1021/ol0356688
• 作为产物：
  描述：

  1-己炔 在 正丁基锂 、 potassium ethoxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 methyl 4-(1-hydroxyhept-2-ynyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Lewis碱使用三烷氧基甲硅烷基炔烃催化的炔烃加成反应。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。描述了路易斯碱催化的炔基亲核试剂向醛，酮和亚胺的加成。机理研究强烈表明，使用新的三乙氧基甲硅烷基炔可以促进反应性高价硅酸盐中间体的进入。随后，该活性炭亲核试剂快速加入羰基化合物和亚胺中，从而以中等至高收率提供仲炔丙基和叔炔丙基系统。

  DOI：

  10.1021/ol051030f

文献信息

• Gold-Catalyzed Efficient Formation ofα,β-Unsaturated Ketones from Propargylic Acetates
  作者：Meng Yu、Guotao Li、Shaozhong Wang、Liming Zhang

  DOI：10.1002/adsc.200600579

  日期：2007.4.2

  An efficient gold-catalyzed method for the preparation of α,β-unsaturated ketones from propargylic acetates has been developed. Under mild reaction conditions, β-monosubstituted enones were formed mostly with excellent E-selectivity. β,β-Disubstituted enones can be prepared from propargylic acetates derived from ketones. The high efficiency and mild nature of this reaction render it a viable alternative

  已经开发了一种有效的金催化方法，用于从乙酸炔丙基酯制备α，β-不饱和酮。在温和的反应条件下，形成的β-单取代的烯酮大多具有优异的E-选择性。β，β-二取代的烯酮可以由衍生自酮的炔丙基乙酸酯制备。该反应的高效率和温和的性质使其成为合成α，β-不饱和酮的可行选择。
• Chemoselective synthesis of substituted pyrazoles through AgOTf-catalyzed cascade propargylic substitution–cyclization–aromatization
  作者：Su-Xia Xu、Lu Hao、Tao Wang、Zong-Cang Ding、Zhuang-Ping Zhan

  DOI：10.1039/c2ob27016a

  日期：——

  A cascade AgOTf-catalyzed chemoselective approach to 3,5/1,3-disubstitued pyrazoles from propargylic alcohols and para-tolylsulfonohydrazide has been developed. Good chemoselectivity is observed depending on the different substituents in the alkyne moiety of the propargylic alcohols, generating two different kinds of products through different aromatization mechanisms. The pyrazolo[5,1-a]isoquinoline skeleton can also be effectively constructed by this method through a cascade bicyclization process.

  开发了一种瀑布式AgOTf催化的化学选择性方法，能够从丙炔醇和对甲苯磺酰肼得到3,5/1,3二取代的吡唑。根据丙炔醇中炔烃部分的不同取代基，观察到良好的化学选择性，通过不同的芳构化机制生成两种不同类型的产物。该方法还可以通过级联双环化过程有效构建吡唑[5,1-a]异喹啉骨架。
• Pd-Catalyzed Enantioselective Syntheses of Trisubstituted Allenes via Coupling of Propargylic Benzoates with Organoboronic Acids
  作者：Huanan Wang、Hongwen Luo、Zhan-Ming Zhang、Wei-Feng Zheng、Yu Yin、Hui Qian、Junliang Zhang、Shengming Ma

  DOI：10.1021/jacs.0c02876

  日期：2020.5.27

  ligand, Ming-Phos, the first example of palladium-catalyzed highly enantioselective coupling of racemic propargylic benzoates with organoboronic acids for chiral allenes synthesis has been developed. Excellent asymmetric induction has been achieved with a decent substrate scope. Synthetic potentials for the construction of polycyclic compounds with multiple chiral centers have been demonstrated.

  在新开发的配体 Ming-Phos 的支持下，已开发出钯催化的外消旋炔丙基苯甲酸酯与有机硼酸的高度对映选择性偶联用于手性丙二烯合成的第一个例子。出色的非对称感应已通过合适的基板范围实现。已经证明了构建具有多个手性中心的多环化合物的合成潜力。
• 铜催化的以氧气为氧化剂氧化醇制备醛或酮类化合物的方法和应用
  申请人：复旦大学

  公开号：CN111484404A

  公开（公告）日：2020-08-04

  本发明公开了一种铜催化的以氧气为氧化剂氧化醇制备醛或酮类化合物的方法，在室温下，以铜盐、氮氧自由基为催化剂，以氧气或空气作为氧化剂，在有机溶剂中反应4～48小时，高效地将醇类化合物氧化为对应的醛或酮类化合物。本发明方法操作简单，避免使用对设备有腐蚀性的氯化物，原料和试剂易得，反应条件温和，底物普适性广，官能团兼容性好，分离纯化方便，整个过程对环境友好，不存在污染，是一种适合工业化生产的方法。
• Palladium‐Catalyzed Regiodivergent Synthesis of 1,3‐Dienyl and Allyl Esters from Propargyl Esters
  作者：Mengfu Dai、Zhimin Sun、Liang‐An Chen

  DOI：10.1002/anie.202203835

  日期：2022.6.7

  An unprecedented catalyst-controlled regiodivergent strategy has been developed that allows efficient access to structurally diverse 1,3-dienyl and allyl esters from common propargyl esters with high regio- and stereochemical outcomes. The ligand backbone is crucial for the regioselectivity pattern, enabling the palladium catalyst to involve electrophilic metal catalysis or sequential oxidative addition–reductive

  已经开发了一种前所未有的催化剂控制的区域发散策略，该策略允许从具有高区域和立体化学结果的常见炔丙基酯中有效地获得结构多样的 1,3-二烯基和烯丙基酯。配体主链对于区域选择性模式至关重要，使钯催化剂能够参与亲电子金属催化或顺序氧化加成-还原消除途径。