methyl (R)-2-t-butoxy-2-phenylacetate | 130115-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (R)-2-t-butoxy-2-phenylacetate
• 英文别名: (R)-methyl 2-tert-butoxy-2-phenylacetate；methyl (2R)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-phenylacetate
• CAS: 130115-06-9
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• 分子量: 222.284
• InChiKey: KLODEUGQIDVPQV-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (R)-2-t-butoxy-2-phenylacetate 在 二异丁基氢化铝 、 magnesium sulfate 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 [Bis-(4-methoxy-phenyl)-methyl]-[(R)-2-tert-butoxy-2-phenyl-eth-(E)-ylidene]-amine
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成（2 R，3 S）-和（2 S，3 R）-3-氨基-2-羟基丁酸衍生物，它们是肾素抑制剂和Bestatin的关键成分。

  摘要：

  通过特征在于苄氧乙烯酮与衍生自（R）-或（S）-扁桃酸甲酯的手性亚胺的[2 + 2]-环加成反应，在以下条件下醇解所形成的3,4-顺式双取代β-内酰胺，从而实现标题合成。还报道了在酸性条件下，以及使用衍生自苄胺，对苯胺，二潘尼基甲胺和（S）-1-苯基乙胺的非手性和手性亚胺通过[2 + 2]-环加成反应获得的还原性去除。[2 + 2]-环加成反应的立体选择性可以通过两性离子中间体的初步形成及其随后的旋转性闭环来解释。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88510-0
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(-)-扁桃酸甲酯 、 异丁烯 在 硫酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以83%的产率得到methyl (R)-2-t-butoxy-2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  （2 R，3 S）-和（2 S 3 R）-3-氨基-2-羟基羧酸衍生物是肾素抑制剂和Bestatin的关键成分，由甲基（R）-和（S -强奸

  摘要：

  可以通过特征在于手性亚胺与苄氧基烯酮的[2 + 2]-环加成反应，形成的2-氮杂环丁酮衍生物的醇解和通过2-恶唑烷酮还原去除扁桃酸衍生的苄基氧来完成标题合成。衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)89018-8

文献信息

• Chiral Thiols:  The Assignment of Their Absolute Configuration by ¹H NMR
  作者：Silvia Porto、José Manuel Seco、Aurelio Ortiz、Emilio Quiñoá、Ricardo Riguera

  DOI：10.1021/ol7022196

  日期：2007.11.1

  A general NMR spectroscopy protocol for determination of absolute configuration of thiols, that includes the introduction of new aryl-tert-butoxyacetic acids as chiral derivatizing agents (CDAs), is described.

  描述了用于确定硫醇的绝对构型的通用NMR光谱协议，包括引入新的芳基-叔丁氧基乙酸作为手性衍生剂（CDA）。
• KOBAYASHI, YUKO;TAKEMOTO, YOSHIJI;ITO, YOSHIO;TERASHIMA, SHIRO, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N1, C. 3031-3034
  作者：KOBAYASHI, YUKO、TAKEMOTO, YOSHIJI、ITO, YOSHIO、TERASHIMA, SHIRO

  DOI：——

  日期：——