ethyl (2R,3 S,E)-2,3-dihydroxy-5-phenylpent-4-enoate | 919090-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: ethyl (2R,3 S,E)-2,3-dihydroxy-5-phenylpent-4-enoate
• 英文别名: ethyl (E,2R,3S)-2,3-dihydroxy-5-phenylpent-4-enoate
• CAS: 919090-70-3
• 化学式: C₁₃H₁₆O₄
• 分子量: 236.268
• InChiKey: CANZUCZJODDFMG-VDTGWRSZSA-N

物化性质

• 沸点：
  398.0±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2E,4e)-5-苯基-2,4-戊二烯酸乙酯 在 Hydroquinone 1,4-phthalazinediyl diether 、 potassium dioxotetrahydroxoosmate(VI) 作用下， 生成 ethyl (2R,3 S,E)-2,3-dihydroxy-5-phenylpent-4-enoate 、 ethyl (4S,5S)-4,5-dihydroxy-5-phenyl-2-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  Regioselective cis,vic-Dihydroxylation of α,β,γ,δ-Unsaturated Carboxylic Esters: Enhanced γ,δ-Selectivity by Employing Trifluoroethyl or Hexafluoroisopropyl Esters

  摘要：

  研究了 α、β、γ、δ-不饱和羧酸酯的 Sharpless 不对称二羟基化 (AD) 的区域选择性作为 α-、β- 和 δ- 取代基的函数以及无氟酯与氟化酯的关系。后者表现出增加的或完全的γ,δ-选择性：六氟异丙酯优于三氟乙酯。 α,β-不饱和醛与磷叶立德 36 或膦酸根阴离子 41 的烯化反应提供了 α,β,γ,β-不饱和三氟乙酯，尤其导致完全反式选择性和 31 分别具有 94% E 选择性。

  DOI：

  10.1055/s-2006-951473