9H-Tribenzocyclohepten-9(e)-ol | 35066-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 9H-Tribenzocyclohepten-9(e)-ol
• 英文别名: Tribenztropol；tetracyclo[13.4.0.02,7.08,13]nonadeca-1(19),2,4,6,8,10,12,15,17-nonaen-14-ol
• CAS: 35066-80-9
• 化学式: C₁₉H₁₄O
• 分子量: 258.32
• InChiKey: NKINFFXQXWZDPD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  488.3±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.226±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.42
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9H-Tribenzocyclohepten-9(e)-ol 在 sodium dichromate 、 溶剂黄146 、 苄基氯化镁 、 苯 作用下， 生成 9-benzylidene-9H-tribenzo[a,c,e][7]annulene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Tribenzocycloheptatriene and Related Compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01098a002
• 作为产物：
  描述：

  9-Diazo-9H-tribenzocyclohepten 在 顺-2-丁烯 作用下， 生成 9H-Tribenzocyclohepten-9(e)-ol
  参考文献：
  名称：

  二苯并[ad]环庚烯和三苯并[a，c，e]环庚烯：加成反应的立体化学

  摘要：

  5-重氮[a，d]环庚烯（10）和9-重氮三苯并[a，c，e]环庚烯（23）在顺式和反式-2-丁烯中的光解立体定向导致形成环丙烷衍生物。通过在大量过量的环己烷中进行光解或通过光敏分解10，无法检测到二苯并[a，d]环庚烯的非立体特异性加成。结论是10的光解会导致单峰（6）转变成三重态并与烯烃立体反应形成环丙烷。通过考虑电荷转移络合物在6与烯烃加成反应的过渡态中起重要作用，可以合理地解释这些立体化学结果。根据从ESR和光谱学获得的结果讨论了这些卡宾的电子结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90767-7

文献信息

• Carbenoid reaction
  作者：S. Murahashi、I. Moritani

  DOI：10.1016/0040-4020(67)80009-7

  日期：1967.1

  methyllithium in the presence of ethyl vinyl ether. A cyclopropane derivative was not obtained from the reaction of 9,9-dibromofluorene (III) or 9,9-dichloro-9H-tribenzo[a.c.e]cycloheptene (IV) with alkyllithium in olefin but 9,9′-bifluorenylidene (IX) and 9,9′-dibromo-9,9′-bifluorenyl (XI) were produced from III and 9-methylene-9H-tribenzo[a.c.e]cycloheptene (XXIII) and 9H-tribenzo-[a.c.e]-cyclohepten-9-ol

  在乙基乙烯基醚的存在下，由二溴二苯基甲烷（II）与甲基锂的反应获得1，1-二苯基-2-乙氧基环丙烷。由9,9-二溴芴（III）或9,9-二氯-9 H-三苯并[ace]环庚烯（IV）与烷基锂在烯烃中的反应未得到环丙烷衍生物，但9,9'-联芴基（IX） III和9-亚甲基-9 H-三苯并[ace]环庚烯（XXIII）和9 H-三苯并-[ace] -cyclohepten -9生成9,9'-二溴-9,9'-联芴基（XI）IV的-ol（XXIV）。讨论了反应机理。
• Tribenzotropone from a 1,3-Rearrangement¹
  作者：MARTIN STILES、ARTHUR J. LIBBEY

  DOI：10.1021/jo01361a032

  日期：1957.10