3-(benzyloxy)-17-methyl-17-oxo-16,17-secoestra-1,3,5(10)-triene-16-nitrile | 297179-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-(benzyloxy)-17-methyl-17-oxo-16,17-secoestra-1,3,5(10)-triene-16-nitrile
• CAS: 297179-06-7
• 化学式: C₂₆H₂₉NO₂
• 分子量: 387.522
• InChiKey: JEVNLAKZQFFOPW-FXSWLTOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.83
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  50.09
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(benzyloxy)-17-methyl-17-oxo-16,17-secoestra-1,3,5(10)-triene-16-nitrile 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以89%的产率得到16-amino-17-methyl-16,17-secoestra-1,3,5(10)-triene-3,17-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, X-ray Crystal Structure and Antiestrogenic Activity of 17-Methyl-16,17-secoestra-1,3,5(10)-triene Derivatives

  摘要：

  从3-(苄氧基)-16-(羟肟基)-雌-1,3,5(10)-三烯-17-酮（1）开始，合成了几种17-甲基-16,17-去氢雌甾三烯衍生物。在合成的第一步中，羟肟基酮1转化为3-(苄氧基)-16-(羟肟基)-17α-甲基雌-1,3,5(10)-三烯-17β-醇（2），其Beckmann断裂反应生成3-(苄氧基)-17-甲基-17-氧代-16,17-去氢雌甾-1,3,5(10)-三烯-16-腈（3a）。用硼氢化钠还原3a，得到(17S)-3-(苄氧基)-17-羟基-17-甲基-16,17-去氢雌甾-1,3,5(10)-三烯-16-腈（4a），其新形成的手性中心的构型由X射线结构分析确定。在不同反应条件下，化合物3a的催化氢化反应生成3-羟基-17-甲基-17-氧代-16,17-去氢雌甾-1,3,5(10)-三烯-16-腈（3b）和16-氨基-17-甲基-16,17-去氢雌甾-1,3,5(10)-三烯-3,17-二醇（6b）。化合物3b和6b的体内生物学测试显示其中等的抗雌激素活性。

  DOI：

  10.1135/cccc20050063
• 作为产物：
  描述：

  3-(benzyloxy)-16-(hydroxyimino)-estra-1,3,5(10)-trien-17-one 在 吡啶 、 乙酸酐 、 magnesium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-(benzyloxy)-17-methyl-17-oxo-16,17-secoestra-1,3,5(10)-triene-16-nitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, X-ray Crystal Structure and Antiestrogenic Activity of 17-Methyl-16,17-secoestra-1,3,5(10)-triene Derivatives

  摘要：

  从3-(苄氧基)-16-(羟肟基)-雌-1,3,5(10)-三烯-17-酮（1）开始，合成了几种17-甲基-16,17-去氢雌甾三烯衍生物。在合成的第一步中，羟肟基酮1转化为3-(苄氧基)-16-(羟肟基)-17α-甲基雌-1,3,5(10)-三烯-17β-醇（2），其Beckmann断裂反应生成3-(苄氧基)-17-甲基-17-氧代-16,17-去氢雌甾-1,3,5(10)-三烯-16-腈（3a）。用硼氢化钠还原3a，得到(17S)-3-(苄氧基)-17-羟基-17-甲基-16,17-去氢雌甾-1,3,5(10)-三烯-16-腈（4a），其新形成的手性中心的构型由X射线结构分析确定。在不同反应条件下，化合物3a的催化氢化反应生成3-羟基-17-甲基-17-氧代-16,17-去氢雌甾-1,3,5(10)-三烯-16-腈（3b）和16-氨基-17-甲基-16,17-去氢雌甾-1,3,5(10)-三烯-3,17-二醇（6b）。化合物3b和6b的体内生物学测试显示其中等的抗雌激素活性。

  DOI：

  10.1135/cccc20050063