5-bromo-1,3,3-trimethylspiro[indoline-2,3'-3H-naphtho[2,1-b][1,4]oxazine] | 120393-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 5-bromo-1,3,3-trimethylspiro[indoline-2,3'-3H-naphtho[2,1-b][1,4]oxazine]
• 英文别名: 5-bromo-1,3,3-trimethylspiro{indole-2,3'-(3H-naphtho[2,1-b][1,4]oxazine)}；5-bromo-1,3,3-trimethylspiro[indoline-2,3'-naphtho[2,1-b][1,4]oxazine]；5'-Bromo-1',3',3'-trimethylspiro[benzo[f][1,4]benzoxazine-3,2'-indole]
• CAS: 120393-50-2
• 化学式: C₂₂H₁₉BrN₂O
• 分子量: 407.31
• InChiKey: VZVNTIDUNZIRJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  24.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-二甲基二苯胺 、 5-bromo-1,3,3-trimethylspiro[indoline-2,3'-3H-naphtho[2,1-b][1,4]oxazine] 在 三叔丁基膦 、 palladium diacetate 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.17h， 以91%的产率得到5-di-p-tolylamino-1,3,3-trimethylspiro{indole-2,3'-(3H-naphtho[2,1-b][1,4]oxazine)}
  参考文献：
  名称：

  Phototriggered micromanufacturing using photoresponsive amorphous spirooxazine films

  摘要：

  在这项研究中,科研人员合成了一系列带有大体积取代基的螺恶唑啉分子。这些分子容易形成无定形玻璃,且它们的玻璃化转变温度随着取代基体积的增大而升高。在氮气氛围下,这些分子的无定形薄膜由于螺恶唑啉-甲罗花青异构化而表现出明显的光致变色性,并且对紫外光具有较高的耐久性。当无定形螺恶唑啉薄膜在接近其玻璃化转变温度时受到空间图案化的紫外光照射,由于材料从未受光照区域向受光照区域的横向迁移,形成了表面浮雕光栅。表面浮雕结构的生长速率与受光照区域形成的光生甲罗花青的量有很好的相关性。研究人员提出了一个基于螺形异构体扩散的表面浮雕形成机制来解释这个体系。

  DOI：

  10.1039/c2jm32149a
• 作为产物：
  描述：

  1-亚硝基-2-萘酚 、 5-bromo-1,2,3,3-tetramethyl-3H-indol-1-ium iodide 在 胆碱 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到5-bromo-1,3,3-trimethylspiro[indoline-2,3'-3H-naphtho[2,1-b][1,4]oxazine]
  参考文献：
  名称：

  使用环保型氢氧化胆碱催化剂高效绿色合成光致变色螺萘嗪

  摘要：

  摘要描述了一种在水性介质中使用高效、可生物降解和可回收的氢氧化胆碱催化剂合成光致变色螺萘恶嗪的绿色途径。该方法具有多种优势，例如反应条件温和、反应时间短（1 小时）、优异的产率（高达 91%）和操作简单，使其成为合成螺萘恶嗪的有用且有吸引力的选择。氢氧化胆碱显示出优异的催化性能，直至五次循环均未显着降低活性。通过1H NMR谱和熔点推断合成的螺萘恶嗪的结构。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2019.1694690

文献信息

• Synthesis of Novel Thermally Reversible Photochromic Axially Chiral Spirooxazines
  作者：Li-Mei Jin、Yannian Li、Ji Ma、Quan Li

  DOI：10.1021/ol1014152

  日期：2010.8.6

  ed binaphthyl product 3 and the monospirooxazine-substituted binaphthyl derivative 4, respectively. The thermally reversible photochromic behavior of the target axially chiral spirooxazines 3 was investigated, and both the ring-opening process upon irradiation with 365 nm light and the thermally reverse ring-closing process were fast. These chiral spirooxazines were found to impart their chirality

  在N 2气氛和有氧条件下，二硼酸1和溴-螺恶嗪2的Suzuki反应分别得到二螺恶嗪取代的联萘产物3和单螺恶嗪取代的联萘衍生物4。对目标轴向手性螺恶嗪3的热可逆光致变色行为进行了研究，并且在365 nm光照射下的开环过程和反向热闭环过程都很快。发现这些手性螺恶嗪在低掺杂水平下将它们的手性赋予非手性液晶主体，以形成自组织的光响应性螺旋超结构。
• ——
  作者：N. L. Zaichenko、G. S. Kikot"、A. P. Pleshkova、A. I. Shiyonok、L. S. Kol"tsova、V. S. Marevtsev

  DOI：10.1023/a:1011365308567

  日期：——

  Direct bromination of photochromic compounds of the spironaphthoxazine and spironaphthopyran series was performed using N-bromosuccinimide to obtain both photochromic bromine-substituted spiro compounds and nonphotochromic 2-(naphtho[1,2-d]oxazol-2yl)-3H-indolium bromides. The structures of the resulting products were established by NMR spectroscopy and mass spectrometry. The mechanism of bromination taking into account the involvement of both closed and open (colored) forms of spiro compounds was proposed.
• Phototriggered micromanufacturing using photoresponsive amorphous spirooxazine films
  作者：Takashi Ubukata、Shohei Fujii、Kento Arimatsu、Yasushi Yokoyama

  DOI：10.1039/c2jm32149a

  日期：——

  In this study, a series of spirooxazine molecules possessing bulky substituents was synthesized. These molecules readily formed amorphous glasses and their glass transition temperatures increased with the bulkiness of substitution. Their amorphous thin films exhibited apparent photochromism due to the spirooxazine–merocyanine isomerism and high durability to UV light in a nitrogen atmosphere. When the amorphous spirooxazine films were irradiated with spatially patterned UV light, surface relief gratings were produced because of the lateral material transfer from the shaded areas to the irradiated areas around their glass transition temperatures. Surface relief structure growth rate has a good relationship with the amount of photogenerated merocyanine formed at the irradiated area. A mechanism based on the diffusion of the spiro form for surface relief formation in this system has been proposed.

  在这项研究中,科研人员合成了一系列带有大体积取代基的螺恶唑啉分子。这些分子容易形成无定形玻璃,且它们的玻璃化转变温度随着取代基体积的增大而升高。在氮气氛围下,这些分子的无定形薄膜由于螺恶唑啉-甲罗花青异构化而表现出明显的光致变色性,并且对紫外光具有较高的耐久性。当无定形螺恶唑啉薄膜在接近其玻璃化转变温度时受到空间图案化的紫外光照射,由于材料从未受光照区域向受光照区域的横向迁移,形成了表面浮雕光栅。表面浮雕结构的生长速率与受光照区域形成的光生甲罗花青的量有很好的相关性。研究人员提出了一个基于螺形异构体扩散的表面浮雕形成机制来解释这个体系。
• Highly efficient green synthesis of the photochromic spironaphthoxazines using an eco-friendly choline hydroxide catalyst
  作者：Shailesh N. Vajekar、Ganapati S. Shankarling

  DOI：10.1080/00397911.2019.1694690

  日期：2020.2.1

  Abstract A greener route for the synthesis of the photochromic spironaphthoxazines employing a highly efficient, biodegradable and recyclable choline hydroxide catalyst in an aqueous medium has been described. This methodology offers diverse advantages such as mild reaction conditions, short reaction time (1 h), excellent yields (up to 91%), and operational simplicity that make it a useful and attractive

  摘要描述了一种在水性介质中使用高效、可生物降解和可回收的氢氧化胆碱催化剂合成光致变色螺萘恶嗪的绿色途径。该方法具有多种优势，例如反应条件温和、反应时间短（1 小时）、优异的产率（高达 91%）和操作简单，使其成为合成螺萘恶嗪的有用且有吸引力的选择。氢氧化胆碱显示出优异的催化性能，直至五次循环均未显着降低活性。通过1H NMR谱和熔点推断合成的螺萘恶嗪的结构。图形概要