1-(pyrrolidin-2-on-1-yl)-2-triethylsilylethane | 135604-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1-(pyrrolidin-2-on-1-yl)-2-triethylsilylethane
• 英文别名: 1-(2-triethylsilylethyl)pyrrolidin-2-one
• CAS: 135604-62-5
• 化学式: C₁₂H₂₅NOSi
• 分子量: 227.422
• InChiKey: ZDKOYSOMUUWAKY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.12
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三乙基硅烷 、 N-乙烯基吡咯烷酮 在 bis(benzonitrile)dichloroplatinum(II) 作用下， 反应 10.0h， 以31%的产率得到1-(pyrrolidin-2-on-1-yl)-2-triethylsilylethane
  参考文献：
  名称：

  过渡金属催化剂存在下CC双键的均相催化氢化硅烷化

  摘要：

  已经用PtCl 2（PhCN）2，RhCl（PPh 3）3和铂膦催化剂进行了不饱和酯以及其他乙烯基和亚乙烯基型烯烃的氢化硅烷化。以PtCl 2（PhCN）2和铂（0）-膦配合物为催化剂，甲基丙烯酸甲酯的硅氢加成反应得到线性产物2a，而在RhCl（PPh 3）催化的反应中，甲硅烷基烯酮缩醛衍生物4a是有选择地形成的。在其他酯和不饱和烃的反应中，主要产物高度依赖于底物的结构，但是所用的催化剂也非常重要。对于不饱和烃，选择性相当差，但是在1-乙烯基-2-吡咯烷酮的情况下，取决于所使用的催化剂，以高收率形成直链- （9e）和支链氢化硅烷化衍生物（10e）。在没有空气的情况下，铂（II）-膦配合物是不活泼的，但是某些铂（0）-膦催化剂在氩气下也可以在甲基丙烯酸甲酯的氢化硅烷化中发挥作用。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(91)83201-e

文献信息

• Regioselective Rh(I)-Catalyzed Sequential Hydrosilylation toward the Assembly of Silicon-Based Peptidomimetic Analogues
  作者：Geanna K. Min、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1021/jo300904z

  日期：2012.7.20

  A highly regioselective Rh(I)-catalyzed hydrosilylation of enamides is presented. This mild protocol allows access to a wide variety of different arylsilanes with substitution at the beta-position of the enamide and functionalization on the alkyl chain tethered to the silane. This protocol is extended to include a sequential one-pot hydrosilylation. Using diphenylsilane as the appendage point, hydrosilylation of a protected allyl alcohol followed by hydrosilylation of an enamide generates a complex organosilane in one step. This highly convergent strategy to synthesize these functionalized systems now provides a way for the rapid assembly of a diverse collection of silane-based peptidomimetic analogues.