tert-butyl (2-(4-((dimethylamino)methyl)benzamido)-4-(thiophen-2-yl)phenyl)carbamate | 1473358-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2-(4-((dimethylamino)methyl)benzamido)-4-(thiophen-2-yl)phenyl)carbamate
• CAS: 1473358-24-5
• 化学式: C₂₅H₂₉N₃O₃S
• 分子量: 451.59
• InChiKey: MQQZSZIGFBSWQD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  490.6±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.224±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.08
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  70.67
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2-(4-((dimethylamino)methyl)benzamido)-4-(thiophen-2-yl)phenyl)carbamate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  图像引导合成揭示了有效的血脑屏障可渗透组蛋白脱乙酰酶抑制剂

  摘要：

  最近的研究表明，用于研究/治疗脑部疾病的几种组蛋白去乙酰化酶 (HDAC) 抑制剂显示出低血脑屏障 (BBB) 渗透率。除了观察到的低 HDAC 效力和选择性外，脑外显率差可能是实现治疗效果所需的高剂量的原因。在这里，我们报告了基于图像引导方法的用于 CNS 应用的高效和血脑屏障可渗透 HDAC 抑制剂的开发和评估，该方法涉及基于苯甲酰胺 HDAC 抑制剂 MS-275 的一系列化合物的平行合成和放射性标记，如一个模板。BBB 渗透通过狒狒模型中的快速碳 11 标记和 PET 成像进行优化，并使用来自每种化合物的 BBB 渗透的成像衍生数据反馈到设计过程中。总共评估了 17 种化合物，揭示了具有高结合亲和力和 BBB 渗透性的分子。在该苯甲酰胺系列中赋予 BBB 渗透的关键元素是碱性苄胺。这些衍生物对重组人 HDAC1 和 HDAC2 表现出 1-100 nM 的抑制活性。三种碳 11 标记的氨基甲基苯甲酰胺衍生物显示出高

  DOI：

  10.1021/cn500021p
• 作为产物：
  描述：

  (2-氨基-4-(噻吩-2-基)苯基)氨基甲酸叔丁酯 在 potassium carbonate 、 三乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 tert-butyl (2-(4-((dimethylamino)methyl)benzamido)-4-(thiophen-2-yl)phenyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  图像引导合成揭示了有效的血脑屏障可渗透组蛋白脱乙酰酶抑制剂

  摘要：

  最近的研究表明，用于研究/治疗脑部疾病的几种组蛋白去乙酰化酶 (HDAC) 抑制剂显示出低血脑屏障 (BBB) 渗透率。除了观察到的低 HDAC 效力和选择性外，脑外显率差可能是实现治疗效果所需的高剂量的原因。在这里，我们报告了基于图像引导方法的用于 CNS 应用的高效和血脑屏障可渗透 HDAC 抑制剂的开发和评估，该方法涉及基于苯甲酰胺 HDAC 抑制剂 MS-275 的一系列化合物的平行合成和放射性标记，如一个模板。BBB 渗透通过狒狒模型中的快速碳 11 标记和 PET 成像进行优化，并使用来自每种化合物的 BBB 渗透的成像衍生数据反馈到设计过程中。总共评估了 17 种化合物，揭示了具有高结合亲和力和 BBB 渗透性的分子。在该苯甲酰胺系列中赋予 BBB 渗透的关键元素是碱性苄胺。这些衍生物对重组人 HDAC1 和 HDAC2 表现出 1-100 nM 的抑制活性。三种碳 11 标记的氨基甲基苯甲酰胺衍生物显示出高

  DOI：

  10.1021/cn500021p

文献信息

• Thiophene-derivatized Fluorescent Benzamides as Possible Probes for Histone Deacetylases
  作者：Young Jun Seo

  DOI：10.5012/bkcs.2013.34.8.2249

  日期：2013.8.20