tert-butyl (E)-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)but-3-en-1-yl)carbamate | 2375930-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: tert-butyl (E)-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)but-3-en-1-yl)carbamate
• 英文别名: tert-butylN-[(3E)-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)but-3-en-1-yl]carbamate；tert-butyl N-[(E)-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)but-3-enyl]carbamate
• CAS: 2375930-89-3
• 化学式: C₁₅H₂₈BNO₄
• 分子量: 297.203
• InChiKey: NNXLQFVUDBMHLY-CSKARUKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.09
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (E)-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)but-3-en-1-yl)carbamate 在 4-二甲氨基吡啶 、 氯化铵 、 三乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  FR252921 及其类似物、复合大环免疫抑制剂的多米诺 10 步全合成

  摘要：

  FR252921、FR252922 和 FR256523 是一类具有新作用方式的强效大环多烯免疫抑制剂。然而，缺乏有效和灵活的合成阻碍了进一步的生物学研究，主要是由于天然产物似乎是关于三烯部分的动力学异构体。在此，我们报告了一种前所未有的、独特的多米诺 Suzuki-Miyaura/4π-电环开环大环化的开发和应用，只需 10 个步骤即可获得这些复杂目标的简明、统一和立体选择性合成路线。这反过来又使人们能够很容易地获得一系列非天然类似物，其中几种化合物对 T 淋巴细胞增殖的抑制水平与天然产物本身相同或更高。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b07185
• 作为产物：
  描述：

  N-BOC-丁氰-4-胺 、 频那醇硼烷 在 Schwartz's reagent 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以85%的产率得到tert-butyl (E)-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)but-3-en-1-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  FR252921 及其类似物、复合大环免疫抑制剂的多米诺 10 步全合成

  摘要：

  FR252921、FR252922 和 FR256523 是一类具有新作用方式的强效大环多烯免疫抑制剂。然而，缺乏有效和灵活的合成阻碍了进一步的生物学研究，主要是由于天然产物似乎是关于三烯部分的动力学异构体。在此，我们报告了一种前所未有的、独特的多米诺 Suzuki-Miyaura/4π-电环开环大环化的开发和应用，只需 10 个步骤即可获得这些复杂目标的简明、统一和立体选择性合成路线。这反过来又使人们能够很容易地获得一系列非天然类似物，其中几种化合物对 T 淋巴细胞增殖的抑制水平与天然产物本身相同或更高。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b07185

文献信息

• [EN] ARYL AROMATIC HETEROCYCLIC DERIVATIVE AND PREPARATION METHOD THEREFOR AND USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉ D'ARYLE HÉTÉROCYCLIQUE AROMATIQUE, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON UTILISATION<br/>[ZH] 一种芳基并芳杂环衍生物及其制备方法和用途
  申请人：HAIHE BIOPHARMA CO LTD

  公开号：WO2022002077A1

  公开（公告）日：2022-01-06

  本发明公开了一种芳基并芳杂环衍生物及其制备和用途，结构如式I所示，式中，各取代基的定义如说明书和权利要求书中所述。本发明的化合物，能够用作STING激动剂，用于包括肿瘤、感染性疾病的治疗，或作为免疫组合物或疫苗佐剂。