N-cyclopropyl-1H-indole-2-carboxamide | 1089630-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-cyclopropyl-1H-indole-2-carboxamide
• CAS: 1089630-94-3
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O
• mdl: MFCD00459052
• 分子量: 200.24
• InChiKey: TUNKGZSCYRKABZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  499.4±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  44.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-chlorophenyl)-3-(p-tolyl)prop-2-yn-1-ol 、 N-cyclopropyl-1H-indole-2-carboxamide 在 碘 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以55%的产率得到2-cyclopropyl-3-(4-methylphenyl)-4-iodo-5-(4-chlorophenyl)-5,10-dihydroazepino[3,4-b]indol-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Iodo-Indoloazepinones in an Iodine-Mediated Three-Component Domino Reaction via a Regioselective 7-endo-dig Iodo-Cyclization PathwayCDRI Communication No. 8094

  摘要：

  An efficient and rapid synthetic strategy for the naturally occurring indoloazepinone scaffold via a three-component reaction of indole-2-carboxamides, 1,3-disubstituted propargyl alcohols, and I-2 is described. The strategy involves a C-H functionalization-alkyne activation-intramolecular hydroamidation-deprotonation domino sequence. The salient feature of this sequence is regioselective electrophilic 7-endo-dig iodo-cyclization during the intramolecular hydroamidation to afford a seven-membered azepinone ring annulated to the indole.

  DOI：

  10.1021/jo201228t
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-2-羧酸 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-cyclopropyl-1H-indole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  丙二酸酯系酰基肟的Cu（OAc）2引发的级联反应与吲哚，吲哚-2-醇和吲哚-2-羧酰胺

  摘要：

  丙二酸酯系的酰基肟与吲哚，吲哚-2-醇或吲哚-2-羧酰胺的Cu（OAc）2促进的级联反应提供了对多取代的3-吡咯啉-2-酮的便捷通道。该反应的特征在于在环化为内酰胺的同时产生两个相邻的亲电子中心。随后双加成与亲核试剂接着氧化实现亚胺SP的difunctionalization 2碳和邻近的α-SP 3碳上。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00849

文献信息

• 一种吲哚类化合物及其制备方法和应用
  申请人：华南农业大学

  公开号：CN108530335B

  公开（公告）日：2021-08-31

  本发明公开了一种吲哚类化合物及其制备方法和应用。所述吲哚类化合物的结构式如式（I）所示。所述吲哚类化合物，对水稻纹枯病菌表现出优异的抑制活性，大部分化合物的效果显著优于阳性对照药井冈霉素；尤其是化合物I‑43、I‑44、I‑54、I‑73、II‑7和II‑17，其对水稻纹枯病菌很好的活体保护和治疗作用，效果优于阳性对照；更特别地，化合物I‑43对水稻纹枯病的抑菌活性比井冈霉素的活性提高近300倍以上。所述吲哚类化合物在防治和/或治疗水稻纹枯病具有极大的应用前景。此外本发明所述化合物的结构简单，制备方法简便，适合大规模工业化生产。（I）。
• [EN] TRIAZINE COMPOUNDS AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS DE TRIAZINE COMME INHIBITEURS DE LA KINASE
  申请人：S BIO PTE LTD

  公开号：WO2009093981A1

  公开（公告）日：2009-07-30

  The present invention relates to triazine compounds that are useful as kinase inhibitors. More particularly, the present invention relates to morpholino substituted triazines, methods for their preparation, pharmaceutical compositions containing these compounds and uses of these compounds in the treatment of proliferative disorders. These compounds may be useful as medicaments for the treatment of a number of proliferative disorders including tumours and cancers as well as other disorders or conditions related to or associated with mTOR kinases or PI3 kinases. The compounds are of the formula (I).

  本发明涉及作为激酶抑制剂有用的三嗪化合物。更具体地说，本发明涉及吗啡啶取代的三嗪，其制备方法，含有这些化合物的药物组合物以及这些化合物在治疗增生性疾病中的用途。这些化合物可能作为药物用于治疗多种增生性疾病，包括肿瘤和癌症以及与mTOR激酶或PI3激酶相关的其他疾病或病况。这些化合物的结构如下（I）。
• Cu(OAc)₂-Promoted Oxidative Cross-Dehydrogenative Coupling Reaction of α-Acylmethyl Malonates with Indole Derivatives to Access 3-Functionalized Indoles and Polycyclic Indoles
  作者：Li-Jin Zhou、Kun Wang、Hong-Rong Guan、An-Qi Zheng、Hai-Tao Yang、Chun-Bao Miao

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00624

  日期：2020.6.19

  A Cu(OAc)2-promoted oxidative cross-dehydrogenative coupling reaction of α-acylmethyl malonates with indole derivatives was developed. In the case of indoles, the regioselective coupling products were formed through a sequential dehydrogenation–addition–dehydrogenation process. When a second nucleophilic center was located in the 2-position of indoles, further successive nucleophilic cyclization occurred

  开发了Cu（OAc）2促进的α-酰基甲基丙二酸酯与吲哚衍生物的氧化交叉脱氢偶联反应。就吲哚而言，区域选择性偶联产物是通过顺序的脱氢-加成-脱氢过程形成的。当第二个亲核中心位于吲哚的2-位时，进一步连续的亲核环化发生，得到多环吲哚衍生物。事实证明，Cu（OAc）2不仅起氧化剂的作用，而且起催化剂的作用。
• 二氢呋喃并吡喃/吡啶并吲哚衍生物及其合成方法
  申请人：常州大学

  公开号：CN111171040A

  公开（公告）日：2020-05-19

  本发明属于有机合成领域，特别涉及二氢呋喃并吡喃/吡啶并吲哚衍生物及其合成方法。以α‑丙二酸二酯取代的酮与吲哚‑2‑甲醇或吲哚‑2‑甲酰胺为原料，过渡金属盐为催化剂，在有机溶剂中进行反应，首次制备出二氢呋喃并吡喃/吡啶并吲哚衍生物。本发明选用的原料简单易得；催化剂廉价易得；底物范围广；官能团容忍性好；操作步骤简单；含各种取代基的α‑丙二酸二乙酯取代的酮和吲哚‑2‑甲醇及吲哚‑2‑甲酰胺类化合物都能得到最终的二氢呋喃并吡喃/吡啶并吲哚衍生物。此外，该方法具有普适性广、反应条件温和、合成路线短、应用前景广等优点，在合成二氢呋喃并吡喃/吡啶并吲哚衍生物方法上具有潜在的应用价值。
• [EN] TRICYCLIC INHIBITORS OF POLY(ADP-RIBOSE) POLYMERASES<br/>[FR] INHIBITEURS TRICYCLIQUES DE POLY(ADP-RIBOSE) POLYMERASES
  申请人：AGOURON PHARMA

  公开号：WO2000042040A1

  公开（公告）日：2000-07-20

  Compounds of formula (I) are poly(ADP-ribosyl)transferase (PARP) inhibitors, and are useful as therapeutics in treatment of cancers and the amelioration of the effects of stroke, head trauma, and neurodegenerative disease. As cancer therapeutics, the compounds of the invention may be used, e.g., in combination with cytotoxic agents and/or radiation.

  公式（I）的化合物是聚(ADP-核糖基)转移酶（PARP）抑制剂，并可用于治疗癌症和改善中风、头部创伤和神经退行性疾病的影响，作为治疗剂。作为癌症治疗剂，本发明的化合物可以与细胞毒性剂和/或放射线结合使用。