[(1R,2S,3S,4S,6S)-2-benzoyloxy-4-hydroxy-3-(4-methylphenyl)sulfonyloxy-6-(phenylmethoxyamino)cyclohexyl] benzoate | 1061566-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(1R,2S,3S,4S,6S)-2-benzoyloxy-4-hydroxy-3-(4-methylphenyl)sulfonyloxy-6-(phenylmethoxyamino)cyclohexyl] benzoate
• CAS: 1061566-56-0
• 化学式: C₃₄H₃₃NO₉S
• 分子量: 631.703
• InChiKey: LDZGCHLXPFOTDM-LUKCZKMGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R,2S,3S,4S,6S)-2-benzoyloxy-4-hydroxy-3-(4-methylphenyl)sulfonyloxy-6-(phenylmethoxyamino)cyclohexyl] benzoate 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 叠氮磷酸二苯酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以65.2%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  正交合成的2-脱氧链胺胺（2-DOS）作为氨基环糖醇支架的简便合成方法，用于开发抗细菌耐药性的新型氨基糖苷类抗生素衍生物。

  摘要：

  开发新的氨基糖苷类似物以减少细菌耐药性的出现已成为人们高度关注的话题。我们在这里描述了快速而简便地访问正交保护的2-脱氧链胺胺（2-DOS），一种已知为大多数活性氨基糖苷的关键组分的内消旋二氨基环醇。我们的合成方法始于高度保护的甲基α-D-吡喃葡萄糖苷，而后者又通过Ferrier重排转变为对映纯的多官能化环己烷环。最后，相继引入了两个不同的N-保护基团。第一个插入为肟基苄醚，然后还原非对映体氢化物，仅在低温下在TFA中与Me（4）NBH（OAc）（3）一起使用，而不是像往常一样在AcOH中使用。

  DOI：

  10.1039/b804784g
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,3S,4S)-6-((benzyloxy)imino)-4-hydroxy-3-(tosyloxy)cyclohexane-1,2-diyl dibenzoate 在 三氟乙酸 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以89.1%的产率得到[(1R,2S,3S,4S,6S)-2-benzoyloxy-4-hydroxy-3-(4-methylphenyl)sulfonyloxy-6-(phenylmethoxyamino)cyclohexyl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  正交合成的2-脱氧链胺胺（2-DOS）作为氨基环糖醇支架的简便合成方法，用于开发抗细菌耐药性的新型氨基糖苷类抗生素衍生物。

  摘要：

  开发新的氨基糖苷类似物以减少细菌耐药性的出现已成为人们高度关注的话题。我们在这里描述了快速而简便地访问正交保护的2-脱氧链胺胺（2-DOS），一种已知为大多数活性氨基糖苷的关键组分的内消旋二氨基环醇。我们的合成方法始于高度保护的甲基α-D-吡喃葡萄糖苷，而后者又通过Ferrier重排转变为对映纯的多官能化环己烷环。最后，相继引入了两个不同的N-保护基团。第一个插入为肟基苄醚，然后还原非对映体氢化物，仅在低温下在TFA中与Me（4）NBH（OAc）（3）一起使用，而不是像往常一样在AcOH中使用。

  DOI：

  10.1039/b804784g