3-methyl-5-phenyl-1,3-thiazolidin-4-one | 91435-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methyl-5-phenyl-1,3-thiazolidin-4-one
• CAS: 91435-46-0
• 化学式: C₁₀H₁₁NOS
• 分子量: 193.269
• InChiKey: MKWCJECLYPOLAF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  142-144 °C(Press: 0.3 Torr)
• 密度：
  1.208±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.89
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl N-(benzylsulfanylmethyl)-N-methylcarbamate 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以56%的产率得到3-methyl-5-phenyl-1,3-thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Cyclization of .ALPHA.- and .BETA.-alkylthio-substituted amines possessing positively charged carbon at the nitrogen. A new synthetic method for thiazolidines, thiomorpholines and dihydro-1,4-benzothiazines.

  摘要：

  本文介绍了在二异丙基酰胺锂或氢化钠存在下，α- 和 β-烷硫基取代的胺在氮上具有带正电荷的碳，如 =CHPh、CO2R 和 CH2SR，会发生环化反应，生成噻唑啉类、硫代吗啉类和二氢-1，4-苯并噻嗪类化合物。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.438

文献信息

• McIntosh, John M.; Leavitt, Randy K., Canadian Journal of Chemistry, 1985, vol. 63, p. 3313 - 3316
  作者：McIntosh, John M.、Leavitt, Randy K.

  DOI：——

  日期：——
• ISHIKAWA, YOSHIHARU;TERAO, YOSHIYASU;SUZUKI, KUNIO;SHIKANO, NOBORU;SEKIYA+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1984, 32, N 2, 438-446
  作者：ISHIKAWA, YOSHIHARU、TERAO, YOSHIYASU、SUZUKI, KUNIO、SHIKANO, NOBORU、SEKIYA+

  DOI：——

  日期：——
• MCINTOSH, J. M.;LEAVITT, R. K., CAN. J. CHEM., 1985, 63, N 12, 3313-3316
  作者：MCINTOSH, J. M.、LEAVITT, R. K.

  DOI：——

  日期：——
• Cyclization of .ALPHA.- and .BETA.-alkylthio-substituted amines possessing positively charged carbon at the nitrogen. A new synthetic method for thiazolidines, thiomorpholines and dihydro-1,4-benzothiazines.
  作者：YOSHIHARU ISHIKAWA、YOSHIYASU TERAO、KUNIO SUZUKI、NOBORU SHIKANO、MINORU SEKIYA

  DOI：10.1248/cpb.32.438

  日期：——

  The present paper describes the finding that α- and β-alkylthio-substituted amines possessing a positively charged carbon such as =CHPh, CO2R and CH2SR at the nitrogen undergo cyclization in the presence of lithium diisopropylamide or sodium hydride leading to thiazolidines, thiomorpholines and dihydro-1, 4-benzothiazines.

  本文介绍了在二异丙基酰胺锂或氢化钠存在下，α- 和 β-烷硫基取代的胺在氮上具有带正电荷的碳，如 =CHPh、CO2R 和 CH2SR，会发生环化反应，生成噻唑啉类、硫代吗啉类和二氢-1，4-苯并噻嗪类化合物。