(2S,5S,2'S,5'S)-5-<5'-<(tert-Butyldiphenylsiloxy)methyl>tetrahydrofuran-2'-yl>tetrahydrofuran-2-carboxaldehyde | 157732-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2S,5S,2'S,5'S)-5-<5'-<(tert-Butyldiphenylsiloxy)methyl>tetrahydrofuran-2'-yl>tetrahydrofuran-2-carboxaldehyde
• 英文别名: (2S,5S)-5-[(2S,5S)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]oxolan-2-yl]oxolane-2-carbaldehyde
• CAS: 157732-26-8
• 化学式: C₂₆H₃₄O₄Si
• 分子量: 438.639
• InChiKey: PKKOMLYIWIJUAA-NBMBROAQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.86
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5S,2'S,5'S)-5-<5'-<(tert-Butyldiphenylsiloxy)methyl>tetrahydrofuran-2'-yl>tetrahydrofuran-2-carboxaldehyde 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 三丁基膦 、 氢气 、 sodium hydride 、 magnesium monoperoxyphthalate hexahydrate 、 臭氧 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Toluene-4-sulfonic acid (1R,4S)-1,4-bis-[(2S,5S,2'S,5'S)-5'-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-octahydro-[2,2']bifuranyl-5-yl]-4-hydroxy-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Koert, Ulrich; Stein, Matthias; Harms, Klaus, Angewandte Chemie, 1994, vol. 106, # 11, p. 1238 - 1240

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-(羟基甲基)二氢-2(3H)-呋喃酮 在 吡啶 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (2S,5S,2'S,5'S)-5-<5'-<(tert-Butyldiphenylsiloxy)methyl>tetrahydrofuran-2'-yl>tetrahydrofuran-2-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  四氢呋喃-足，立体选择性合成反式2,5-寡聚四氢呋喃

  摘要：

  对映体纯的THF-Podands 1从内酯3开始沿线性路线合成。高度立体化学控制是通过将官能化的格氏试剂7螯合控制地添加到6型α-烷氧基-醛中来实现的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77598-8

文献信息

• Tetrahydrofuran-podands, stereoselective synthesis of trans-2,5-oligo-tetrahydrofurans
  作者：Ulrich Koert、Matthias Stein、Klaus Harms

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77598-8

  日期：1993.4

  Enantiomerically pure THF-podands 1 were synthesized along a linear route starting from lactone 3. A high degree of stereochemical control was achieved by chelation controlled addition of the functionalized Grignard reagent 7 to α -alkoxy-aldehydes of type 6.

  对映体纯的THF-Podands 1从内酯3开始沿线性路线合成。高度立体化学控制是通过将官能化的格氏试剂7螯合控制地添加到6型α-烷氧基-醛中来实现的。
• Bidirectional and Convergent Routes to oligo(Tetrahydrofurans)
  作者：Ulrich Koert、Matthias Stein、Holger Wagner

  DOI：10.1002/chem.19970030723

  日期：1997.7

  AbstractOligo(tetrahydrofurans) (oligo‐THFs) 8–12 have been synthesised stereoselectively. Multiple Williamson reactions were used as key steps. While oligo‐THFs with an even number of THF rings like the bi‐THFs 8 and 9 as well as the tetra‐THFs 10 and 11 were obtained by a bidirectional strategy, the penta‐THF 12 with an odd number of THF rings was prepared by a convergent strategy with a sulfone–aldehyde coupling as connecting step. The oligo‐THF products are important structural features of natural (Annonaceae acetogenins) and non‐natural (artificial ion channels) products.
• Koert, Ulrich; Stein, Matthias; Wagner, Holger, Liebigs Annalen, 1995, # 8, p. 1415 - 1426
  作者：Koert, Ulrich、Stein, Matthias、Wagner, Holger

  DOI：——

  日期：——
• Koert, Ulrich; Stein, Matthias; Harms, Klaus, Angewandte Chemie, 1994, vol. 106, # 11, p. 1238 - 1240
  作者：Koert, Ulrich、Stein, Matthias、Harms, Klaus

  DOI：——

  日期：——