3,3’-dichloro-2,6’-bipyridine | 1478090-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3,3’-dichloro-2,6’-bipyridine
• 英文别名: 3,3'-dichloro-2,6'-bipyridine；3,5'-dichloro-2,2'-bipyridine；3-Chloro-2-(5-chloropyridin-2-yl)pyridine
• CAS: 1478090-82-2
• 化学式: C₁₀H₆Cl₂N₂
• 分子量: 225.077
• InChiKey: KGDXIQFFTYLVDI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氯吡啶 在 2,2,6,6-四甲基哌啶基氯化镁，氯化锂络合物 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以39%的产率得到3,3’-dichloro-2,6’-bipyridine
  参考文献：
  名称：

  未激活的电子不足的氮杂芳烃的无过渡金属均偶联

  摘要：

  这项工作建立了在TMPMgCl（2,2,6,6-四甲基哌啶基氯化镁）和TMEDA（四甲基乙二胺）存在下未活化的缺电子氮杂氮杂的第一个直接均偶联剂。在此过程中，不使用过渡金属，而使用自由可用的空气作为氧化剂。研究成功的底物包括喹啉，异喹啉，3-苯基化吡啶和2-苯基化喹喔啉，可提供中等至高收率。喹啉的均偶联有效地按比例增加至一克，产量高。此外，制备了6,6'-二甲基-2,2'-联喹啉铱配合物，并将其表征为有效的红色发光材料。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500445

文献信息

• 一种含氮杂环芳香化合物的对称二聚体的制 备方法
  申请人：兰州大学

  公开号：CN105294776B

  公开（公告）日：2018-06-15

  本发明公开一种含氮杂环芳香化合物对称二聚体的制备方法、这种方法制备的产物及用途。本发明的制备方法是：在惰性气体保护条件下，将一种溶有格氏试剂的溶剂加入到反应容器中，再向格氏试剂溶液中缓慢滴加入一种仲胺进行反应，然后再向反应容器中加入第二种溶剂溶解前述格氏试剂与仲胺反应得到的产物，并在其中加入一种含氮络合试剂，经络合后再在其中加入氮杂环芳香化合物，在20℃至200℃下反应，待反应完成后，将反应淬灭并用空气或者氧气氧化反应产物，使反应产物转变为氮杂环芳香化合物的对称二聚体。本发明的方法无需任何过渡金属，可降低生产成本，减少环境污染，工艺绿色，并可制备出一系列具有发光性能或药理活性新的化合物。
• A study on the BF3 directed lithiation of 3-chloro- and 3-bromopyridine
  作者：Jaspreet S. Dhau、Amritpal Singh、Yoganjaneyulu Kasetti、Sonam Bhatia、Parsad V. Bharatam、Paula Brandão、Vítor Félix、Kamal N. Singh

  DOI：10.1016/j.tet.2013.10.026

  日期：2013.12

  The BF3-directed lithiation of 3-chloro- and 3-bromopyridine (1a and 1b, respectively) has been investigated. The reactions of 3-chloro- or 3-bromopyridine–BF3 adduct with LDA (1.3/1.1 equiv) followed by quenching with benzaldehyde or iodine exclusively gave the C-2 substituted products. However, when 2.2 equiv of LDA and dimethyl disulfide was used, a C-6 substituted product was obtained. Dilithiation

  研究了3-氯吡啶和3-溴吡啶的BF 3定向锂化（分别为1a和1b）。3-氯或3-溴吡啶-BF 3加合物与LDA（1.3 / 1.1当量）的反应，然后用苯甲醛或碘淬灭，仅得到C-2取代的产物。然而，当使用2.2当量的LDA和二甲基二硫化物时，获得了C-6取代的产物。在有和没有BF 3络合的情况下，已经研究了1a和1b的双锂化。Li⋯F（BF 3）相互作用的作用已通过实验和DFT计算进行了研究。