2-Acetamido-5-trifluormethylbenzimidazol | 30486-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-Acetamido-5-trifluormethylbenzimidazol
• 英文别名: N-(5-trifluoromethyl-1(3)H-benzoimidazol-2-yl)-acetamide；Acetamide, N-[6-(trifluoromethyl)-1H-benzimidazol-2-yl]-；N-[6-(trifluoromethyl)-1H-benzimidazol-2-yl]acetamide
• CAS: 30486-91-0
• 化学式: C₁₀H₈F₃N₃O
• 分子量: 243.188
• InChiKey: HXWZHUIQIOLSNH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Acetamido-5-trifluormethylbenzimidazol 在 劳森试剂 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 6.0h， 以40%的产率得到N-(5-(trifluoromethyl)-1H-benzimidazol-2-yl)ethanethioamide
  参考文献：
  名称：

  N-苯并咪唑-2-基-N'-磺酰基乙脒的设计与合成

  摘要：

  N-磺酰基-N'-苯并咪唑-2-基乙脒被设计为CK1抑制剂。CK1 ATP 袋中的结合模式由分子模型确定。合成方法包括 2-氨基苯并咪唑的顺序酰化，然后酰胺与劳森试剂反应，硫代酰胺与磺酰叠氮化物的亚氨基磺酰化。亚氨基磺酰化在沸腾的乙醇中进行，叠氮化物和硫代酰胺的比例相等。测试合成的化合物在体外抑制 CK1 同种型和抑制肿瘤细胞系生长的能力。在合成的化合物中，有两种产物对 CK1δ 和 CK1ε 表现出抑制能力。

  DOI：

  10.24820/ark.5550190.p010.200