4-氨基-3-氯苯酚 | 17609-80-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 4-氨基-3-氯苯酚
• 英文名称: 4-amino-3-chlorophenol
• 英文别名: 2-chloro-4-hydroxyaniline；3-chloro-4-aminophenol
• CAS: 17609-80-2
• 化学式: C₆H₆ClNO
• 分子量: 143.573
• InChiKey: PNLPXABQLXSICH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  159-160℃
• 沸点：
  287.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.406±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  6.1
• 海关编码：
  2922299090
• RTECS号：
  SJ5710000
• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C

制备方法与用途

简介

4-氨基-3-氯苯酚是一种重要的医药化工中间体，广泛应用于抗肿瘤、心血管疾病和神经疾病的药物设计与合成。它在制备新型酪氨酸激酶抑制剂替沃扎尼（Tivozanib）和乐伐替尼（Lenvatinib）的过程中起到了关键作用。

用途

4-氨基-3-氯苯酚属于酚类衍生物，主要用作乐伐替尼（仑伐替尼）的中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氨基-3-氯苯酚 在 sodium dichromate 作用下， 生成 2-氯-1,4-苯醌
  参考文献：
  名称：

  Harman, Organic Syntheses, 1963, vol. Coll. Vol. IV, p. 148,152 Note 13

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙酰胺基苯酚乙酸酯 在 盐酸 、 氯仿 、 氯 作用下， 生成 4-氨基-3-氯苯酚
  参考文献：
  名称：

  Theilacker, Chemische Berichte, 1938, vol. 71, p. 2065,2069

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  4-氯-7-甲氧基喹啉-6-酰胺 、 4-氨基-3-氯苯酚 在 4-氨基-3-氯苯酚 作用下， 以83.7的产率得到4-(4-氨基-3-氯苯氧基)-7-甲氧基喹啉-6-羧酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] NITROGENOUS AROMATIC RING COMPOUNDS
  [FR] COMPOSES A NOYAU AROMATIQUE AZOTE

  摘要：

  通式(|)所代表的化合物或其盐，或两者的水合物：(|)其中Ag是可选取代的5-到14-成员杂环基团，或类似物；Xg是O-，-S-或类似物；Yg是可选取代的C6-14芳基，5-到14-成员杂环基团或类似物；而T?g1?是通式(||)或类似物的基团：(||)[其中Eg是单键，-N(Rg2)-或类似物；R?g1和Rg2?分别独立地是氢，可选取代的C1-6烷基或类似物；而Z?g?是C1-8烷基，C3-8脂环烃基，C6-14芳基或类似物]。

  公开号：

  WO2002032872A1

文献信息

• Chemoselective Rearrangement Reactions of Sulfur Ylide Derived from Diazoquinones and Allyl/Propargyl Sulfides
  作者：Sijia Yan、Junxin Rao、Cong-Ying Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03493

  日期：2020.11.20

  three types of rearrangement reactions of sulfur ylide derived from diazoquinones and allyl/propargyl sulfides. With Rh2(esp)2 as the catalyst, diazoquinones react with allyl/propargyl sulfides to form a sulfur ylide, which undergoes a chemoselective tautomerization/[2,3]-sigmatropic rearrangement reaction, a Doyle–Kirmse rearrangement/Cope rearrangement cascade reaction, or a Doyle–Kirmse rearrangement/elimination

  在这里，我们描述了重氮醌和烯丙基/炔丙基硫化物衍生的三类硫叶立德的重排反应。以Rh 2（esp）2为催化剂，重氮醌与烯丙基/炔丙基硫化物反应形成硫叶立德，并进行化学选择性互变异构/ [2,3]-σ重排反应，Doyle-Kirmse重排/ Cope重排级联反应，或Doyle-Kirmse重排/消除反应，具体取决于硫化物的取代基。该协议以中等和高收率提供了烯基和烯基硫醚以及多取代的苯酚。
• [EN] SUBSTITUTED PIPERAZINE COMPOUNDS AND METHODS AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS PIPÉRAZINIQUES SUBSTITUÉS, PROCÉDÉS ET UTILISATION ASSOCIÉS
  申请人：SUNSHINE LAKE PHARMA CO LTD

  公开号：WO2015169180A1

  公开（公告）日：2015-11-12

  Provided herein are novel piperazine compounds acting as selective serotonin reuptake inhibitors and/or the 5-HT1A receptor agonists. The invention also relates to the methods of preparing the compound and pharmaceutical composition, and the use of treating central nervous system dysfunction in mammals especially in humans.

  本文提供了作为选择性血清素再摄取抑制剂和/或5-HT1A受体激动剂的新型哌嗪化合物。该发明还涉及制备该化合物和药物组合物的方法，以及用于治疗哺乳动物中枢神经系统功能障碍，特别是人类的用途。
• HAIR COLORING COMPOSITIONS
  申请人：——

  公开号：US20020032933A1

  公开（公告）日：2002-03-21

  A hair coloring composition comprising: (a) from about 0.0003 moles (per 100 g of composition) to less than about 0.09 moles (per 100 g of composition) of an inorganic peroxygen oxidizing agent; and (b) an oxidative hair coloring agent; wherein the pH of each of (a) and (b) is in the range of from about 1 to about 6 and wherein the combined mixture of (a) and (b) has a pH in the range of from about 1 to about 6. The products can provide excellent hair coloring and in-use efficacy benefits including excellent initial color and good wash fastness in combination with reduced hair damage at low pH.

  一种染发组合物，包括：(a)约0.0003摩尔（每100克组合物）至约0.09摩尔（每100克组合物）的无机过氧化氧化剂；和(b)氧化性染发剂；其中(a)和(b)的pH值在约1至约6的范围内，且(a)和(b)的混合物的pH值在约1至约6的范围内。该产品可以提供出色的染发效果和使用效果，包括出色的初始颜色和良好的耐洗性，同时在低pH值下减少头发损伤。
• Hair colouring and conditioning compositions
  申请人：The Procter & Gamble Company

  公开号：US20030113286A1

  公开（公告）日：2003-06-19

  A hair colouring and conditioning composition comprising: (a) a hair colouring agent; and (b) a hair conditioning agent; wherein the composition provides an Average Combing Index Value of greater than 1.2 as measured by the Combing Technical Test Method. The products can provide excellent hair colouring together with excellent conditioning, reduced hair damage, brittleness and dryness, and is convenient and easy to use.

  一种包括： (a) 染发剂；和 (b) 护发剂； 的染发和护理组合物； 其中该组合物通过梳理技术测试方法测得的平均梳理指数值大于1.2。 该产品可以提供优秀的染发效果以及优秀的护理效果，减少头发损伤、脆弱和干燥，且使用方便。
• COMPOUNDS AND METHODS FOR THE TARGETED DEGRADATION OF ANDROGEN RECEPTOR
  申请人：Arvinas, Inc.

  公开号：US20180099940A1

  公开（公告）日：2018-04-12

  The present disclosure relates to bifunctional compounds, which find utility to degrade and (inhibit) Androgen Receptor. In particular, the present disclosure is directed to compounds, which contain on one end a cereblon ligand which binds to the E3 ubiquitin ligase and on the other end a moiety which binds Androgen Receptor, such that Androgen Receptor is placed in proximity to the ubiquitin ligase to effect degradation (and inhibition) of Androgen Receptor. The present disclosure exhibits a broad range of pharmacological activities associated with compounds according to the present disclosure, consistent with the degradation/inhibition of Androgen Receptor.

  本公开涉及双功能化合物，其用于降解和（抑制）雄激素受体。具体而言，本公开涉及包含一端结合到E3泛素连接酶的谷氨酰腺苷环配体，另一端结合到雄激素受体的部分的化合物，使得雄激素受体与泛素连接酶靠近，以实现雄激素受体的降解（和抑制）。本公开展示了与根据本公开涉及的化合物相关的广泛的药理活性范围，与雄激素受体的降解/抑制一致。