2,3,5-trifluoro-6-hydroxybenzoic acid | 20483-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,5-trifluoro-6-hydroxybenzoic acid
• 英文别名: 3,5,6-trifluorosalicylic acid；2-Hydroxy-3,5,6-trifluorobenzoic acid
• CAS: 20483-55-0
• 化学式: C₇H₃F₃O₃
• 分子量: 192.094
• InChiKey: JQMMRIICRFAQRQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5-trifluoro-6-hydroxybenzoic acid 在 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 2,3,5-trifluoro-6-methoxybenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  麦草畏和tricamba除草剂的氟类似物；合成及其杀虫活性

  摘要：

  合成了麦草畏和麦草畏除草剂的氟类似物。将其除草剂活性与传统除草剂麦草畏和麦草畏的活性进行了比较。

  DOI：

  10.1515/znb-2020-0179
• 作为产物：
  描述：

  1,2,4-trifluoro-5-(methoxymethoxy)benzene 在 盐酸 、 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2,3,5-trifluoro-6-hydroxybenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  麦草畏和tricamba除草剂的氟类似物；合成及其杀虫活性

  摘要：

  合成了麦草畏和麦草畏除草剂的氟类似物。将其除草剂活性与传统除草剂麦草畏和麦草畏的活性进行了比较。

  DOI：

  10.1515/znb-2020-0179

文献信息

• The Regioexhaustive Functionalization of Difluorophenols and Trifluoro­phenols Through Organometallic Intermediates
  作者：Manfred Schlosser、Elena Marzi、Joanna Gorecka

  DOI：10.1055/s-2004-829110

  日期：——

  fluorine-adjacent site. It proved indeed possible to secure the desired regioflexibility in either way by relying on an appropriate substrate-reagent matching. This demonstrates once more the potential of the organometallic approach to diversity-oriented synthesis. [on SciFinder (R)]

  2,4-二氟苯酚、2,5-二氟苯酚、2,3-二氟苯酚、3,5-二氟苯酚、3,4-二氟苯酚、2,4,5-三氟苯酚和2,3,4-三氟苯酚全部转化为18可能的二氟化或三氟化羟基苯甲酸，它们都是新化合物。酚氢原子被甲氧基甲基或不太常见的三异丙基甲硅烷基取代，其分别发挥邻位活化或邻位屏蔽作用。两侧有两个电子管的站点。取代基（氟、烷氧基）特别容易去质子化。如果要在其他地方引入金属，它们必须通过金属化阻断三甲基甲硅烷基或金属化偏转氯原子的可逆连接来沉默。在所有情况下，除了一个，因此为intramol设置了舞台。邻氧或邻氟位点的金属化之间的竞争。通过依赖适当的底物-试剂匹配，确实可以以任何一种方式确保所需的区域灵活性。这再次证明了有机金属方法在面向多样性的合成中的潜力。[关于 SciFinder (R)]
• Polyfluorinated salicylic acid derivatives as analogs of known drugs: Synthesis, molecular docking and biological evaluation
  作者：E.V. Shchegol'kov、I.V. Shchur、Ya.V. Burgart、V.I. Saloutin、A.N. Trefilova、G.A. Ljushina、S.Yu. Solodnikov、L.N. Markova、V.V. Maslova、O.P. Krasnykh、S.S. Borisevich、S.L. Khursan

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.10.014

  日期：2017.1

  We have developed the convenient methods for synthesis of polyfluorosalicylic acids and their derivatives. For the first time the biological properties of polyfluorosalicylates were investigated in vitro (permeability through the biological membranes, COX-1 inhibitory action) and in vivo (anti-inflammatory, analgesic activities, acute toxicity). Molecular docking of polyfluorinated salicylates confirmed

  我们已经开发了方便的合成多氟水杨酸及其衍生物的方法。首次在体外（通过生物膜的渗透性，COX-1抑制作用）和体内（抗炎，镇痛活性，急性毒性）研究了多氟水杨酸酯的生物学特性。在体外和体内实验中证实了多氟水杨酸酯的分子对接。