S-tert-butyl (R)-3-(4-bromophenyl)-3-(hydroxydimethylsilyloxy)butanethioate | 1070240-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-tert-butyl (R)-3-(4-bromophenyl)-3-(hydroxydimethylsilyloxy)butanethioate
• CAS: 1070240-36-6
• 化学式: C₁₆H₂₅BrO₃SSi
• 分子量: 405.428
• InChiKey: KNISEIQAVGDPNF-MRXNPFEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  454.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.258±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.82
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-tert-butyl (R)-3-(4-bromophenyl)-3-(hydroxydimethylsilyloxy)butanethioate 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 S-tert-butyl (R)-3-(4-bromophenyl)-3-hydroxybutanethioate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Mukaiyama Aldol Reaction of Nonactivated Ketones Catalyzed by allo-Threonine-Derived Oxazaborolidinone

  摘要：

  Asymmetric Mukaiyama aldol reaction of nonactivated ketones is realized for the first time by using an oxazaborolidinone catalyst derived from O-benzoyl-N-tosyl-allo-threonine. By employing a dimethylsilyl ketene S,O-acetal as a nucleophile, a variety of acetophenone derivatives afford the corresponding tertiary beta-hydroxy carbonyl compounds with high enantioselectivity up to 98% ee.

  DOI：

  10.1021/ol802087u
• 作为产物：
  描述：

  S-tert-butyl (R)-3-(4-bromophenyl)-3-dimethylsilyloxybutanethioate 在 4-溴苯乙酮 、 [(1S)-1-[(4S)-3-(4-methylphenyl)sulfonyl-5-oxo-2-phenyl-1,3,2-oxazaborolidin-4-yl]ethyl] benzoate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以30%的产率得到S-tert-butyl (R)-3-(4-bromophenyl)-3-(hydroxydimethylsilyloxy)butanethioate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Mukaiyama Aldol Reaction of Nonactivated Ketones Catalyzed by allo-Threonine-Derived Oxazaborolidinone

  摘要：

  Asymmetric Mukaiyama aldol reaction of nonactivated ketones is realized for the first time by using an oxazaborolidinone catalyst derived from O-benzoyl-N-tosyl-allo-threonine. By employing a dimethylsilyl ketene S,O-acetal as a nucleophile, a variety of acetophenone derivatives afford the corresponding tertiary beta-hydroxy carbonyl compounds with high enantioselectivity up to 98% ee.

  DOI：

  10.1021/ol802087u