5-(trimethylsilylethynyl)-2,2':5',2''-terthiophene | 226387-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 5-(trimethylsilylethynyl)-2,2':5',2''-terthiophene
• CAS: 226387-68-4
• 化学式: C₁₇H₁₆S₃Si
• 分子量: 344.598
• InChiKey: FGSXZUAUUOKOQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.43
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(trimethylsilylethynyl)-2,2':5',2''-terthiophene 在 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到5-ethynyl-2,2':5',2''-terthiophene
  参考文献：
  名称：

  具有宽带吸收能力的光伏电池溶液可加工的结晶铂-乙炔低聚物。

  摘要：

  合成并表征了一系列可溶液处理的，结晶的，包含噻吩基-苯并噻二唑-噻吩基核和低聚噻吩炔基配体的铂-乙炔低聚物。X射线晶体学分析表明低聚物通过单晶中的CH-π相互作用进行二维排列。这些低聚物在可见光谱区域显示两个强烈而宽的吸收带，短波长吸收带强烈依赖于寡聚噻吩的长度。在纯净的薄膜中，所有低聚物在热处理后都会形成几百纳米大小的大晶畴，并表现出10 -5 -10 -4 cm 2  V -1  s量级的空间电荷限制电流（SCLC）迁移率-1。通过用富勒烯衍生物（PC 61 BM和PC 71 BM）制造本体异质结器件来评估这些低聚物的光电性能，其中一些器件显示出高达3％的高功率转换效率（PCE）和峰值外部量子效率在AM 1.5模拟太阳照度下（EQE）降至50％。目前的工作表明，具有理想的光吸收和自组装性能的良好定义的铂低聚物具有用于溶液加工的有机光伏的潜力。

  DOI：

  10.1021/cm903329a
• 作为产物：
  描述：

  alpha-三联噻吩 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 5-(trimethylsilylethynyl)-2,2':5',2''-terthiophene
  参考文献：
  名称：

  具有宽带吸收能力的光伏电池溶液可加工的结晶铂-乙炔低聚物。

  摘要：

  合成并表征了一系列可溶液处理的，结晶的，包含噻吩基-苯并噻二唑-噻吩基核和低聚噻吩炔基配体的铂-乙炔低聚物。X射线晶体学分析表明低聚物通过单晶中的CH-π相互作用进行二维排列。这些低聚物在可见光谱区域显示两个强烈而宽的吸收带，短波长吸收带强烈依赖于寡聚噻吩的长度。在纯净的薄膜中，所有低聚物在热处理后都会形成几百纳米大小的大晶畴，并表现出10 -5 -10 -4 cm 2  V -1  s量级的空间电荷限制电流（SCLC）迁移率-1。通过用富勒烯衍生物（PC 61 BM和PC 71 BM）制造本体异质结器件来评估这些低聚物的光电性能，其中一些器件显示出高达3％的高功率转换效率（PCE）和峰值外部量子效率在AM 1.5模拟太阳照度下（EQE）降至50％。目前的工作表明，具有理想的光吸收和自组装性能的良好定义的铂低聚物具有用于溶液加工的有机光伏的潜力。

  DOI：

  10.1021/cm903329a

文献信息

• 一类寡聚噻吩功能化邻位碳硼烷衍生物及其合成方法和光限幅应用
  申请人：陕西师范大学

  公开号：CN113045598B

  公开（公告）日：2022-08-23

  本发明公开了一类寡聚噻吩功能化邻位碳硼烷衍生物及其合成方法和光限幅应用，属于有机发光材料技术领域。该类寡聚噻吩功能化邻位碳硼烷衍生物的合成方法简单，产率较高，兼具寡聚噻吩和碳硼烷二者优良性质，同时又具有丰富的组装行为，克服了因寡聚噻吩分子聚集而发生的荧光减弱或者猝灭的缺点，具有典型的聚集诱导发光性质，同时斯托克斯位移比较大，化学稳定性和可加工性强、显现出较强的双光子三阶非线性光学响应，可用于光限幅、有机发光、生物荧光探针及化学传感等领域，具有广阔的应用前景。
• Model compounds based on poly(p-phenylenevinyleneborane) and terthiophene: Investigating the p–n junction in diblock copolymers
  作者：Diane M. Hinkens、Qiliang Chen、Mahbube Khoda Siddiki、David Gosztola、Mark A. Tapsak、Qiquan Qiao、Malika Jeffries-EL、Seth B. Darling

  DOI：10.1016/j.polymer.2013.05.008

  日期：2013.6

  optoelectronics. Three block copolymer model compounds were made by first synthesizing 5-ethynyl-2,2′:5′,2″-terthiophene, 5-(2-propynyl)-2,2′:5′,2″-terthiophene and 5-(3-butynyl)-2,2′:5′,2″-terthiophene and then performing hydroboration polymerization from the alkyne of the terthiophene. The impact of the connectivity between the polymer blocks of these compounds was investigated. Theoretical and experimental

  共轭嵌段共聚物代表了一类在电子和光电子领域具有潜在应用的材料。通过首先合成5-乙炔基-2,2'：5'，2''-对噻吩，5-（2-丙炔基）-2,2'：5'，2''-对噻吩和5-合成三嵌段共聚物模型化合物（3-丁炔基）-2,2'：5'，2''-对噻吩，然后从对噻吩的炔烃进行硼氢化反应。研究了这些化合物的聚合物嵌段之间的连接性的影响。理论和实验研究表明，电荷转移发生在全共轭共聚物模型化合物中，并且电子耦合随着n型和p型材料之间连接桥长度的增加而降低。