1-(2,3-dimethoxyphenyl)-4-oxocyclohexanecarbonitrile | 26709-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2,3-dimethoxyphenyl)-4-oxocyclohexanecarbonitrile
• 英文别名: 4-Cyan-4(2,3-dimethoxyphenyl)-cyclohexanon；1-(2,3-dimethoxyphenyl)-4-oxocyclohexane-1-carbonitrile
• CAS: 26709-74-0
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₃
• 分子量: 259.305
• InChiKey: KYQCJKPLCDYPGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.61
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  59.32
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,3-dimethoxyphenyl)-4-oxocyclohexanecarbonitrile 在 盐酸 、 盐酸羟胺 、 sodium 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.67h， 生成 5-(2,3-dimethoxyphenyl)-ε-caprolactam
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of 7,8-dihydroxy-1,2,3,4,5,6-hexahydro-2,6-methano-3-benzazocin-1-ol.

  摘要：

  合成 7, 8-二羟基-1, 2, 3, 4, 5, 6-六氢-2, 6-methano-3-benzazocin-1-ol (6) 是为了证实以下假设： 2-氨基-5, 6-二羟基-1, 2, 3, 4-四氢-1-萘酚衍生物 (1) 中氨基的赤道构象可能对于 β-肾上腺素受体活性至关重要。由2, 3-二甲氧基苯基乙腈(7)经过几个步骤制备的4-(2, 3-二甲氧基苯基)环己酮(13)，通过肟形成、贝克曼重排、水解和环化得到四氢萘酮衍生物(17)，通过14、15和16的方式。化合物6是通过五步反应从17衍生而来的。 6（其中氨基部分固定在轴向构象中）的β-肾上腺素受体活性被证明约为l-异丙肾上腺素的千分之一。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.2862
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲氧基苯乙腈 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 1-(2,3-dimethoxyphenyl)-4-oxocyclohexanecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of 7,8-dihydroxy-1,2,3,4,5,6-hexahydro-2,6-methano-3-benzazocin-1-ol.

  摘要：

  合成 7, 8-二羟基-1, 2, 3, 4, 5, 6-六氢-2, 6-methano-3-benzazocin-1-ol (6) 是为了证实以下假设： 2-氨基-5, 6-二羟基-1, 2, 3, 4-四氢-1-萘酚衍生物 (1) 中氨基的赤道构象可能对于 β-肾上腺素受体活性至关重要。由2, 3-二甲氧基苯基乙腈(7)经过几个步骤制备的4-(2, 3-二甲氧基苯基)环己酮(13)，通过肟形成、贝克曼重排、水解和环化得到四氢萘酮衍生物(17)，通过14、15和16的方式。化合物6是通过五步反应从17衍生而来的。 6（其中氨基部分固定在轴向构象中）的β-肾上腺素受体活性被证明约为l-异丙肾上腺素的千分之一。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.2862

文献信息

• Synthesis of (+-)-hexahydropronuciferine and related compounds
  作者：John W. Huffman、C. E. Opliger

  DOI：10.1021/jo00800a024

  日期：1971.1
• ITOH KATSUMI; OKA YOSHIKAZU, CHEM. AND PHARM. BULL., 1980, 28, NO 10, 2862-2867
  作者：ITOH KATSUMI、 OKA YOSHIKAZU

  DOI：——

  日期：——